Fenol

Fenol
2 dimenziós szerkezet	3 dimenziós szerkezet
IUPAC-név	Fenol
Más nevek	Karbolsav Hidroxibenzol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	108-95-2
ATC kód	C05BB05, D08AE03 N01BX03 R02AA19
SMILES Oc1ccccc1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H5OH
Moláris tömeg	94,11 g/mol
Megjelenés	fehér kristályok
Sűrűség	1,07 g/cm³
Olvadáspont	40,5 °C
Forráspont	181,7 °C
Oldhatóság (vízben)	8,3 g/100 ml (20 °C)
Savasság (pKa)	9,95
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T), Maró (C)
R mondatok	R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68
S mondatok	(S1/2), S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
LD50	317 mg/kg (patkány, szájon át)
Az infoboxban SI-mértékegységek szerepelnek. Ahol lehetséges, az adatok standardállapotra (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. Az ezektől való eltérést egyértelműen jelezzük.

A fenol (régi nevén karbolsav, INN: phenol) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Ez az egyik legegyszerűbb aromás vegyület. A fenolok legegyszerűbb képviselője. (A fenolok olyan hidroxilvegyületek, amelyben a hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik.) Képlete C₆H₅OH.

A fenol név a görög phainó (φαίνω = fénylik) szóból, a karbol a latin carbo=szén és oleum=olaj szavakból ered.

Előfordulása

A kőszénkátrányban fordul elő, ebből állította elő Friedrich Ferdinand Runge 1834-ben. A fehérje eredetű aminosavak közül a tirozin fenol oldalláncot tartalmaz. Kis mennyiségben a fenyőfa törzse és tűlevele is tartalmazza.

Tulajdonságai

2 gramm fenol

• Tiszta állapotban színtelen; a levegőn könnyen rózsaszínűvé, majd barnásvörössé válik.
• Olvadáspontja: 40,8 °C
• Forráspontja: 182 °C
• Sűrűsége 1,06 g/cm³
• Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
• Szerves oldószerekben jól oldódik.
• Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé, ezért karbonátok nem oldják.
• Hidroxilcsoportja éteresíthető és észteresíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré, de az alkoholokhoz hasonlóan karbonsav-kloridokkal és savanhidridekkel észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. (Williamson-szintézis)
• Könnyen elektrofil szubsztitúcióba vihető (pl.: nitrálás). A hidroxilcsoport orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét, így a pikrinsav erőssége már ásványi sav nagyságrendű.
• A fenolok savas jellege erősebb, mint az alkoholoké, de még így is gyenge savnak számítanak (az alkoholok jellemző pK_a értéke 16-17, míg a fenoloké 10 körül mozog). E különbség abból adódik, hogy a hidroxilcsoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az oxigén körül az elektronsűrűség, közelebb húzza magához az O−H kötő elektronpárt, és így a proton könnyebben le tud szakadni.

Előállítása

Előállítására több lehetőség is van.

• Klórbenzolt hidrolizálva bázis vagy vízgőz jelenlétében fenolt kapunk.

$\mathrm {C_{6}H_{5}{-}Cl+H_{2}O\rightarrow C_{6}H_{5}{-}OH+HCl}$

• Első ipari előállítása nátrium-benzolszulfonátból indult ki nátrium-hidroxidos ömlesztéssel, melyből nátrium-fenolát képződik. Ezt savas kezeléssel fenollá alakítják:

$\mathrm {C_{6}H_{5}{-}SO_{2}ONa+NaOH\rightarrow C_{6}H_{5}{-}ONa+NaHSO_{3}}$

$\mathrm {C_{6}H_{5}{-}ONa+HCl\rightarrow C_{6}H_{5}{-}OH+NaCl}$

• A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt (izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és acetonná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves oldószer, aceton keletkezik.

$\mathrm {C_{6}H_{5}{-}C_{3}H_{7}+O_{2}\rightarrow C_{6}H_{5}{-}C_{3}H_{6}{-}O{-}O{-}H}$

$\mathrm {C_{6}H_{5}{-}C_{3}H_{6}{-}O{-}O{-}H\rightarrow C_{6}H_{5}{-}OH+C_{3}H_{6}O}$

Felhasználása

Főleg különböző ipari célokra használják: szalicilsavat, pikrinsavat, színezékeket, műanyagokat (bakelit, fenolplasztok), növényvédő- és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.

Élettani hatása

Bőrrel érintkezve vagy szembe kerülve maró hatású, lenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik, kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja és így hatástalanítja. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenolum néven hivatalos.

Források

• szerk.: Náray-Szabó Gábor: Kémia. Budapest: Akadémiai Kiadó, 227–230. o. (2006). ISBN 963 05 8240 6 

További információk

• Fenol