1-Oktanol
| 1-Oktanol | |||
 |
| ||
| IUPAC-név | oktán-1-ol | ||
| Más nevek |
| ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 111-87-5 | ||
| ChemSpider | 932 | ||
| RTECS szám | RH6550000 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H18O | ||
| Moláris tömeg | 130,23 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék, szúrós illat | ||
| Sűrűség | 0,83 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | −16 °C | ||
| Forráspont | 195 °C | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | H319 | ||
| S mondatok | P264, P280, P305+351+338, P337+313 | ||
| Lobbanáspont | 81 °C | ||
| Oldhatóság (etanolban) | 5 ml 50% alkoholban 1 ml | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az 1-oktanol, más nevén oktán-1-ol, C8H18O vagy CH3−(CH2)7−OH molekulaképletű, 8 szénatomot és egy hidroxilcsoportot tartalmazó szerves vegyület. Hosszú szénláncának köszönhetően zsíralkoholnak mondható. 81 °C-os lobbanáspont mellett az 1-oktanol mérsékelten gyúlékony. Primer alkoholok csoportjába sorolható, mivel a hidroxilcsoport (−OH) a szénlánc végén, elsőrendű szénatomhoz kapcsolódik. Rokon vegyületei a 2-oktanol, 3-oktanol, 4-oktanol. Szúrós illata van. Az 1-oktanolt főleg parfümök prekurzoraként használják.
Előállítása
[szerkesztés]Az iparban etilén trietil-alumíniummal végzett oligomerizálásával, majd a kapott alkil-alumínium-termékek oxidációjával állítják elő. Ez az út Ziegler-alkoholszintézis néven ismert.
- Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
- Al(C8H17)3 + 3/2 O2 + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3
A folyamat során számos alkohol keletkezik, amelyeket desztillációval lehet elválasztani.[1]
Felhasználás
[szerkesztés]Az 1-oktanolt többnyire oldószerként használják. Etil-szubsztituált imidazólium-ionos folyadékok oldódnak 1-oktanolban.
Ahogyan az undekán, dekán és oktán, úgy az 1-oktanol is, nagyobb nyomáson hidrogén gázt tud feloldani. Lineáris kapcsolat van hidrogén mólfrakciós oldhatósága (103 xs) és nyomás (P/kPa) között. A nyomás (100 kPa fölötti) növelésével, nő a hidrogén oldhatósága 1-oktanolban.[2]
| Folyadék | P/kPa | 103xs |
| 1-oktanol | 689,5 | 2,46 ± 0,01 |
| 861,9 | 3,36 ± 0,13 | |
| 1034,3 | 4,10 ± 0,33 | |
| 1206,6 | 4,26 ± 0,33 | |
| 1379,0 | 5,41 ± 0,40 |
A β-karotin, tetraterpének közé tartozó, a karotin legelterjedtebb formája, amely oldódik 1-oktalol komponensű bináris oldószerekben. Ezen bináris oldószerek, az 1-oktanol mellett levő komponens többnyire ciklohexán, hexán és toluol. A mólfrakció növelésével nő a β-karotin oldhatósága, ellenben a moláris koncentrációja nem függ lineárisan a mólfrakció értékektől.[2]
Az 1-oktanol Lewis-bázisokkal hidrogénkötést alakít ki. Az ECW modellben Lewis-sav, savparaméterei: EA = 0,85 és CA = 0,87.
Víz/oktanol megoszlási hányados
[szerkesztés]Az oktanol és a víz nem keverednek. Egy vegyület víz és oktanol közötti megoszlását használjuk az adott molekula P megoszlási hányadosának kiszámítására. A víz/oktanol megoszlás viszonylag jó közelítést jelent az élő rendszerek citoszol és lipid membránjai közötti megoszláshoz.[3]
Számos dermális abszorpciós modell szerint a stratum corneum (az epidermisz legkülső rétege)/víz megoszlási hányados jól megközelíthető a víz/oktanol megoszlási hányados alábbi függvényével:
Ahol a és b konstansok, a corneum/víz megoszlási hányados, és a víz/oktanol megoszlási hányados.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ (2020. augusztus 22.) „1-Octanol” (angol nyelven). Wikipedia.
- ↑ a b Profil acces (ro-RO nyelven). Enformation. (Hozzáférés: 2020. december 6.)
- ↑ Environmental organic chemistry. John Wiley (2003). ISBN 0-471-35053-2