Ciánamid

A ciánamid egy szerves vegyület, képlete CN₂H₂. Ezt a fehér, szilárd anyagot a mezőgazdaság és a gyógyszeripar használja fel, valamint más szerves anyagoknak is alapanyaga. Kanadában, Európában és Japánban az alkoholról való leszokást segítő gyógyszerként alkalmazzák.^[2] A molekulában egy nitrilcsoport kapcsolódik egy aminocsoporthoz. Bár szerkezetében hasonlít a hidrogén-cianidra, nem annyira mérgező. A vegyület származékait szintén ciánamidoknak nevezik, leggyakoribb közülük a kalcium-ciánamid (CaCN₂).

Tautomerek

Mivel egy nukleofil és egy elektrofil oldal is van ugyanazon molekulán belül, a vegyület különböző reakciókba léphet saját magával. A ciánamidnak két tautomerje létezik, egy NCNH₂ kapcsolódású, és egy HNCNH képletű (karbodiimid). Az NCNH₂ forma dominál, de egyes reakciókban (pl. szililezés) a diimid forma lenne a fontosabb.

A ciánamid hajlamos a dimerizációra, 2-cianoguanidinná (diciándiamiddá) alakul. A bomlást gyorsítja a savas kémhatás, gátolja az alacsony hőmérséklet. A ciklikus trimer neve melamin.

Előállítása, reakciói, felhasználása

A ciánamidot kalcium-ciánamid hidrolízisével állítják elő, azt pedig kalcium-karbidból gyártják a Frank-Caro folyamatban.

$\mathrm {CaCN_{2}+H_{2}O+CO_{2}\rightarrow CaCO_{3}+NCNH_{2}}$

Az átalakítást iszaposan végzik. Következtetésképpen, a ciánamid vizes oldatban kerül forgalomba.

A ciánamidra jellemző fő reakció savas protont tartalmazó vegyületek addicionálásával jár. Víz, kén-hidrogén és hidrogén-szelenid reakcióba lép ciánamiddal, közben karbamid, tiokarbamid és szelenokarbamid keletkezik a következőképpen:

$\mathrm {H_{2}NCN+H_{2}E\rightarrow H_{2}NC\left(E\right)NH_{2}}$ ahol E = O, S, Se

Ezúton a ciánamid dehidratálószerként viselkedik, így kondenzációs reakciókat idézhet elő. Alkoholok, tiolok és aminok hasonlóképpen reagálnak vele alkil-izokarbamidok, pszeudotiokarbamidok és guanidinek keletkezése közben. A cimetidin nevű fekély elleni gyógyszer ilyen folyamatban készül. Hasonló reakciók a ciánamid kétfunkciójúságát hasznosítják, így képeznek heterociklusos vegyületeket, ez utóbbi reakcióképesség az alapja számos gyógyszerészeti szintézisnek, például az imatinib aminopirimidin előállításának, valamint az amitrol (3-amino-1,2,4-triazole) és a hexazinon nevű mezőgazdasági vegyszer gyártásának. A Minoxidilnevű hajhullás elleni készítmény és a Albendazol, Flubendazol, Mebendazol féregölőszerek szintén ciánamidból vezethetők le.^[2]

Környezeti vonatkozásai

A ciánamid hidrolízis útján karbamiddá alakul, ami kiváló trágyaként funkcionál. Egyes gombák, például a Myrothecium verrucaria képesek a folyamat felgyorsítására a ciánamid hidratáz enzim segítségével.^[3]

Biztonság

Az emberi szervezetre közepesen erős méreg.^[4] A hidrogén-ciánamid-sprének kitett munkahelyeken dolgozó embereknél légzőszervi irritáció, kontakt dermatitisz, fejfájás volt megfigyelhető, valamint hányinger, hányás, hasmenés is jellemző volt.^[4]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyanamide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Források

↑ ^a ^b NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0160. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
↑ ^a ^b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
↑ Stransky H and Amberger A (1973). "Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenphysiol. 70: 74–87.
↑ ^a ^b Schep L, Temple W, Beasley M (2009. február 1.). „The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre”. Clinical Toxicology, Philadelphia, PA 472 (1), 58–60. o. DOI:10.1080/15563650802459254. PMID 18951270.

[NIOSH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0160. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[Ullmann-2] Ullmann Vegyipari Enciklopédia

[3] Stransky H and Amberger A (1973). "Isolation and properties of a cyanamide hydratase (EC 4.2.1) from Myrothecium verrucaria". Z. Pflanzenphysiol. 70: 74–87.

[Schep-4] Schep L, Temple W, Beasley M (2009. február 1.). „The adverse effects of hydrogen cyanamide on human health: an evaluation of inquiries to the New Zealand National Poisons Centre”. Clinical Toxicology, Philadelphia, PA 472 (1), 58–60. o. DOI:10.1080/15563650802459254. PMID 18951270.

[1]

[2]

[3]

[4]