Tiokarbamid

Tiokarbamid
IUPAC-név	tiokarbamid
Kémiai azonosítók
CAS-szám	62-56-6
PubChem	2723790
SMILES C(=S)(N)N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CH4N2S
Moláris tömeg	76,12 g/mol
Megjelenés	színtelen, kristályos por
Sűrűség	1,405 g/cm³, 20 °C-on
Olvadáspont	176-178 °C
Forráspont	bomlik
Oldhatóság (vízben)	137 g/l 20°C-on
Veszélyek
EU osztályozás	Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)
R mondatok	R22, R40, R51/53, R63
S mondatok	(S2), S36/37, S61
LD50	125 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Karbamid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiokarbamid egy szerves vegyület. A karbamiddal analóg kénvegyület. Összegképlete CH₄N₂S. Színtelen, rombos szerkezetű kristályokat alkot. Keserű ízű. Alkoholban jól, éterben rosszul oldódik.

Kémiai tulajdonságai

A tiokarbamid kémiai tulajdonságai a karbamid kémiai tulajdonságaira emlékeztetnek. A karbamidhoz hasonlóan két tautomer alakja van, létezhet izotiokarbamid-alakban is. A tiokarbamid zárványvegyületeket képezhet (akárcsak a karbamid). Savakkal sóképződés közben reagál. Acilezett származékai is ismertek, ezek a tioureidek.

Előállítása

A tiokarbamid előállítható ammónium-tiocianát 170 °C-ra hevítésével. Ez a folyamat megfordítható, egyensúlyra vezet. Az egyensúlyi keverék csak 25% tiokarbamidot tartalmaz.

Az ammónium-tiocianát átalakulása tiokarbamiddá megfordítható folyamat

Előállítható kén-hidrogén és ciánamid addíciós reakciójával is, ennek a módszernek a hozama jobb.

Felhasználása

A tiokarbamidot főként heterociklusos vegyületek szintézisénél alkalmazzák. A tiokarbamidból gyártott vegyületek között sok fontos gyógyszer és festék található.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet
• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 4. kötet, 659. oldal. ISBN 963-10-3269-8