Heterociklusos vegyület
A heterociklusos vegyületek olyan szerves vegyületek, amelyek egy gyűrűn belül legalább egy szénatomot, és a szénen kívül legalább egy másik elem atomját – például kén, oxigén vagy nitrogén – is tartalmazzák.[1] Ezek a szerkezetek lehetnek egyszerű aromás gyűrűk vagy nem aromás gyűrűk is. Néhány példa: piridin (C5H5N), pirimidin (C4H4N2) és 1,4-dioxán (C4H8O2).
A kémia azon ágának neve, amely kizárólag a heterociklusos vegyületek szintézisével, tulajdonságaival és felhasználásával foglalkozik, heterociklusos kémia. A heterociklusos vegyületek elnevezésére a IUPAC a Hantzsch–Widman-nevezéktan használatát javasolja.
A heterociklus szó a görög heterosz (ἕτερος = másik) és kyklosz (κύκλος) szó összetételéből származik.[2]
3 tagú gyűrűk
[szerkesztés]A 3-tagú gyűrűt tartalmazó heterociklusok nagyon reakcióképesek, mivel a molekulában nagy a gyűrűfeszültség. Az egy heteroatomot tartalmazó gyűrűk általában stabilak, a két heteroatomot tartalmazóak inkább reaktív köztitermékként fordulnak elő. A gyakori 3-tagú heterociklusok az alábbiak:
 |
 |
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Aziridin | Azirin |
| Oxigén | Etilén-oxid (epoxidok, oxiránok) | Oxirén |
| Kén | Tiirán (episzulfidok) | Tiirén |
A két heteroatomot tartalmazóak közé tartoznak:
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Oxigén | Dioxirán | |
| Nitrogén | Diazirin | |
| Oxigén+nitrogén | Oxaziridin |
4 tagú gyűrűk
[szerkesztés]Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:
 |
 |
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Azetidin | Azet |
| Oxigén | Oxetán | Oxet |
| Kén | Tietán | Tiet |
Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:
 |
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Diazetidin | Diazet |
| Oxigén | Dioxetán | Dioxet |
| Kén | Ditietán | Ditiet |
5 tagú gyűrűk
[szerkesztés]Öttagú heterociklusok esetén – aromás jellegük miatt – gyakran stabilabbak a telítetlen vegyületek.
Öttagú gyűrűk egy heteroatommal:
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 | ||
 |
 |
 |
 | ||
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Pirrolidin | Pirrolin 2H-pirrol Pirrol |
| Oxigén | Tetrahidrofurán | Dihidrofurán Furán |
| Kén | Tetrahidrotiofén | 2,3-Dihidrotiofén Tiofén |
| Foszfor | Foszfol | |
| Szilícium | Szilol | |
| Arzén | Arzol | |
| Antimon | Sztibol |
A két heteroatomot tartalmazó öttagú gyűrűs vegyületeket, melyekben legalább egy nitrogén található, összefoglaló néven azoloknak nevezzük. A tiazolok és az izotiazolok gyűrűje egy kén és egy nitrogénatomot tartalmaz. A ditiolánokban két kénatom található.
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 | |||
 |
 |
 | |||||
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Imidazolidin Pirazolidin |
Imidazol 2-Imidazolin Pirazol Pirazolin |
| Nitrogén/oxigén | Oxazolidin Izoxazolidin |
Oxazol Oxazolin Izoxazol Izoxazolin |
| Nitrogén/kén | Tiazolidin Izotiazolidin |
Tiazol Tiazolin Izotiazol Izotiazolin |
| Oxigén | Dioxolán | |
| Oxigén/kén | Oxatiolán | |
| Kén | Ditiolán |
A három heteroatomot tartalmazó 5-tagú gyűrűs vegyületek is ismertek, ilyenek például a ditiazolok, melyekben két kén- és egy nitrogénatom található.
 |
 |
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Triazolok | |
| Nitrogén/2-kén | Ditiazol | |
| 2-Nitrogén/oxigén | Furazán Oxadiazol | |
| 2-Nitrogén/kén | Tiadiazol |
Öttagú gyűrűs vegyületek négy heteroatommal:
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Tetrazol |
5 heteroatom esetén a vegyület inkább tekinthető szervetlen vegyületnek mint heterociklusnak. A csak nitrogént tartalmazó telítetlen vegyület a pentazol.
6 tagú gyűrűk
[szerkesztés]Hattagú gyűrűk egy heteroatommal:
 |
 |
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Piperidin | Piridin |
| Oxigén | Tetrahidropirán | Pirán |
| Kén | Tián | Tiopirán |
Két heteroatommal:
 |
 |
 |
 | |
 |
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Piperazin | Diazinok |
| Nitrogén / oxigén | Morfolin | Oxazin |
| Nitrogén / kén | Tiazin | |
| Kén | Ditián | |
| Oxigén | 1,4-Dioxán | Dioxin |
Három heteroatommal:
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | 1,3,5-Triazin | |
| Oxigén | Trioxán | |
| Nitrogén / kén | Tiadiazinán |
Négy heteroatommal:
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Tetrazin |
A hat nitrogén heteroatomot tartalmazó hipotetikus vegyület a hexazin lenne. Létező és stabil vegyület viszont a tetrakén-dinitrid.
7 tagú gyűrűk
[szerkesztés]7 tagú gyűrűk esetén nem léphet fel aromás stabilizáció. Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:
 |
 |
 |
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Azepán | Azepin |
| Oxigén | Oxepán | Oxepin |
| Kén | Tiepán | Tiepin |
| Bór | Bórepin |
Két heteroatomot tartalmazó vegyületek:
 |
 |
 |
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Diazepin | |
| Nitrogén/kén | Tiazepin |
8 tagú gyűrűk
[szerkesztés]Egy heteroatomot tartalmazó vegyületek:
 |
 |
| Heteroatom | Telített | Telítetlen |
|---|---|---|
| Nitrogén | Azokán | Azocin |
| Oxigén | Oxekán | |
| Kén | Tiokán |
Képek
[szerkesztés]| Telített | Telítetlen | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Heteroatom | Nitrogén | Oxigén | Kén | Nitrogén | Oxigén | Kén | |
| 3 tagú gyűrűk | |||||||
| Név | Aziridin | Oxirán | Tiirán | Azirin | Oxirén | Tiirén | |
| Szerkezet |  |
|
 |
|
|
| |
| 4 tagú gyűrűk | |||||||
| Név | Azetidin | Oxetán | Tietán | Azet | Oxet | Tiet | |
| Szerkezet | |
 |
|
|
 |
| |
| 5 tagú gyűrűk | |||||||
| Név | Pirrolidin | Tetrahidrofurán | Tetrahidrotiofén | Pirrol | Furán | Tiofén | |
| Szerkezet | |
|
|
 |
|
| |
| 6 tagú gyűrűk | |||||||
| Név | Piperidin | Tetrahidropirán | Tián | Piridin | Pirilium | Tiopirán | |
| Szerkezet | |
.svg) |
|
 |
 |
| |
| 7 tagú gyűrűk | |||||||
| Név | Azepán | Oxepán | Tiepán | Azepin | Oxepin | Tiepin | |
| Szerkezet | |
|
|
|
|
| |
Kondenzált gyűrűk
[szerkesztés]Azoknak a heterociklusos gyűrűrendszereknek, melyek formálisan egy másik – akár karbociklusos, akár heterociklusos – gyűrűvel való kondenzációval származtathatók, változatos triviális és szabályos neveik vannak. A benzollal kondenzált telítetlen nitrogén heterociklus, a pirrol – a kapcsolódás helyétől függően – indolt vagy izoindolt képez. A piridin analóg származékai a kinolin és izokinolin. Az azepin esetén a benzazepin az előnyben részesített név. Azon származékok neve, melyeknél a középső heterociklushoz két benzolgyűrű kapcsolódik, rendre karbazol, akridin és dibenzoazepin.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Eicher, T.; Hauptmann, S.. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications, 2nd ed. 2003, Wiley-VCH (2003). ISBN 3527307206
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 61. o. ISBN 963 8334 96 7
További információk
[szerkesztés]- Hantzsch-Widman nomenclature, IUPAC (angolul)
- Heterocyclic amines in cooked meat, US CDC (angolul)
- List of known and probable carcinogens, American Cancer Society (angolul) Archiválva 2003. december 13-i dátummal a Wayback Machine-ben
- List of known carcinogens by the State of California, Proposition 65 (angolul) Archiválva 2020. szeptember 8-i dátummal a Wayback Machine-ben (átfogóbb)
Fordítás
[szerkesztés]
- Ez a szócikk részben vagy egészben a Heterocyclic compound című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
