Funkciós csoport
A szerves kémiában a funkciós csoport az atomok egy molekulán belüli olyan csoportja, amely az adott molekula jellemző kémiai reakcióiért felelős. Ugyanaz a funkciós csoport ugyanolyan vagy hasonló módon lép reakcióba, függetlenül attól, hogy mekkora molekulában van jelen,[1][2] viszonylagos reakcióképességét azonban módosíthatják a közelében levő más funkciós csoportok.
A funkciós csoportok nevének és az alap szénhidrogén nevének kombinálásával a szerves vegyületek elnevezésére hatékony rendszeres nevezéktan hozható létre.
A funkciós csoportok atomjai egymáshoz és a molekula többi részéhez mindig kovalens kötéssel kapcsolódnak. Amikor atomok egy csoportja a molekula többi részéhez elsősorban ionos kötéssel kapcsolódik, akkor a csoportot helyesebb összetett ionnak vagy komplex ionnak nevezni.
A funkciós csoporthoz tartozó szénatomhoz csatlakozó első szénatomot alfa szénatomnak, a másodikat béta szénatomnak, a harmadikat gamma szénatomnak stb. nevezzük. Ha másik funkciós csoport is kapcsolódik egy szénatomhoz, akkor használhatjuk a görög betűs elnevezést, például a gamma-amino-vajsavban a gamma-amin a karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomon található.
Szintetikus kémia
[szerkesztés]A szerves kémiai reakciókat a reaktánsok funkciós csoportjai irányítják. Az alkilcsoportok általában kevéssé reakcióképesek és kevés kivételtől eltekintve nehéz szelektíven csak a kívánt helyen reakciót végezni rajtuk. Ezzel szemben a telítetlen szénatomok, valamint a szén-oxigén és szén-nitrogén kötést tartalmazó funkciós csoportok reakciói sokkal változatosabbak és szelektívek is. Előfordulhat, hogy egy molekula reakcióba viteléhez egy funkciós csoportot kell rajta létrehozni. Például a (8 szénatomos) izo-oktán (4 szénatomos) izobutánból történő szintéziséhez az izobutánt először izobuténné dehidrogénezik, melyben alkén funkciós csoport található. Az izobutén dimerizációs reakcióban izo-okténné alakítható, melyből katalitikus hidrogénezéssel izo-oktán állítható elő.
Funkcionalizálás
[szerkesztés]A „funkcionalizálás” funkciós csoportoknak egy anyag felületére történő felvitele kémiai szintézis módszerekkel. A felvitt funkciós csoportok hagyományos szintézis módszerekkel módosíthatók, így a felületen szinte tetszőleges szerves vegyület kialakítható.
A funkcionalizálást az ipari anyagok felületének módosítására használják, hogy a kívánt felületi tulajdonságot elérjék – pl. víztaszító bevonat gépjárművek szélvédőjén vagy biológiailag nem szennyeződő, hidrofil bevonat kontaktlencséken. A funkciós csoportokat ezen kívül funkciós molekuláknak kémiai és biokémiai eszközök – pl. mikromátrixok és mikroelektromechanikai rendszerek – felületére kovalens kötéssel történő rögzítésére alkalmazzák.
Funkcionalizált anyagokra katalizátorok kapcsolhatók. Szilikát például alkil-szilikonokkal funkcionalizálnak, ahol az alkilláncon egy amin funkciós csoport is található. Az aminra egy ligandumot, például EDTA-fragmentumot lehet szintetizálni, amely komplexet alkothat egy fémionnal. Az EDTA nem adszorbeálódott a felületen, hanem állandó kémiai kötéssel van rögzítve.
A funkciós csoportokat a fentieken kívül fluoreszcens festékek, nanorészecskék, fehérjék, DNS és más vegyületek molekuláinak kovalens összekapcsolására is használják.
Gyakori funkciós csoportok
[szerkesztés]A következő táblázat felsorolja a gyakrabban előforduló funkciós csoportokat. A képletekben szereplő R és R' szimbólum általában hidrogént vagy tetszőleges hosszúságú szénhidrogén oldalláncot jelöl, de néha tetszőleges atomcsoportra is utalhat.
Olyan funkciós csoportok, melyek csak szenet és hidrogént tartalmaznak, egymástól a pi-kötések számában és azok elhelyezkedésében különböznek. A különböző funkciós csoportok más típusú (és eltérő mértékű) reaktivitással rendelkezik.
| Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
|---|---|---|---|---|---|---|
| alkán | alkil | RH | -skeletal.svg){kind=small}
|
alkil- | -án |  etán |
| alkén | alkenil | R2C=CR2 | 
|
alkenil- | -én |  etilén (etén) |
| alkin | alkinil | RC≡CR' | 
|
alkinil- | -in |  acetilén (etin) |
| benzolszármazék | fenil | RC6H5 RPh |
|
fenil- | -benzol |  kumol (2-fenilpropán) |
| toluolszármazék | benzil | RCH2C6H5 RBn |
|
benzil- | 1-(szubsztituens)toluol |  benzil-bromid (1-brómtoluol) |
Számos elágazó láncú és gyűrűs alkilcsoport is létezik, melyeknek saját nevük van, pl. terc-butil, bornil, ciklohexil stb.
A szénhidrogénekből töltéssel rendelkező szerkezetek is képződhetnek: pozitívan töltött karbokationok vagy negatívan töltött karbanionok. Példák: tropilium és trifnilmetil kation, ciklopentadienil anion.
Halogéneket tartalmazó csoportok
[szerkesztés]A telített halogénezett szénhidrogének közé olyan alkánszármazékok tartoznak, melyekben szén-halogén kötés található. Ez a kötés lehet viszonylag gyenge (a jódszármazékok esetében) vagy meglehetősen erős is (mint a fluorvegyületeknél). Általában a fluorozott vegyületek kivételével a telített halogénezett szénhidrogének könnyen vesznek részt nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban. A reakcióképességet a szénatomon levő szubsztituensek, a szomszédos proton savassága, az oldószer stb. is befolyásolják.
| Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
|---|---|---|---|---|---|---|
| halogénalkán | halogén | RX | 
|
halogén- | alkil-halogenid |  klóretán (etil-klorid) |
| fluoralkán | fluor | RF | 
|
fluor- | alkil-fluorid |  fluormetán (metil-fluorid) |
| klóralkán | klór | RCl | 
|
klór- | alkil-klorid |  klórmetán (metil-klorid) |
| brómalkán | bróm | RBr | 
|
bróm- | alkil-bromid |  brómmetán (metil-bromid) |
| jódalkán | jód | RI | 
|
jód- | alkil-jodid |  jódmetán (metil-jodid) |
Oxigéntartalmú csoportok
[szerkesztés]A C-O kötést tartalmazó vegyületek reaktivitása eltérő, a C-O kötés helyzetétől és hibridizációjától függ, az sp2 hibridállapotú oxigén elektronvonzó, illetve az sp3 hibridállapotú oxigén elektrondonor sajátsága miatt.
| Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
|---|---|---|---|---|---|---|
| savhalogenid | halogénkarbonil | RCOX | 
|
halogénkarbonil- (haloformil-) | (-karbonil-halogenid) -oil-halogenid |
 acetil-klorid (etanoil-klorid) |
| alkohol | hidroxil | ROH |  |
hidroxi- | -ol |  metanol |
| keton | karbonil, oxo | RCOR' | 
|
keto-, oxo- | -on |  metil-etil-keton (butanon) |
| aldehid | aldehid vagy formil | RCHO | 
|
formil-, oxo- | -karbaldehid, -al |  acetaldehid (etanal) |
| karbonát | karbonát-észter | ROCOOR | 
|
alkil-karbonát | ||
| karboxilát | karboxilát | RCOO− | 
|
-oát |  nátrium-acetát (nátrium-etanoát) | |
| karbonsav | karboxil | RCOOH | 
|
karboxi- | -sav -karbonsav |
 ecetsav (etánsav) |
| éter | éter | ROR' | .svg){kind=small}
|
alkiloxi- (alkoxi-) | alkil-alkil-éter |  dietil-éter (etoxietán) |
| észter | észter | RCOOR' | 
|
aciloxi- alkiloxikarbonil- |
alkil-...karboxilát, alkil-alkanoát |  etil-butirát (etil-butanoát) |
| hidroperoxid | hidroperoxi | ROOH | 
|
hidroperoxi- | alkil-hidroperoxid |  metil-etil-keton-peroxid |
| peroxid | peroxi | ROOR | 
|
(alkil/aril)peroxi- | alkil-peroxid |  di-terc-butil-peroxid |
Nitrogént tartalmazó csoportok
[szerkesztés]Az ebben a kategóriában felsorolt nitrogéntartalmú vegyületek tartalmazhatnak C-O kötést is, ilyenek például az amidok.
| Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
|---|---|---|---|---|---|---|
| amid | karbonsavamid | RCONR2 | -skeletal.svg)
|
karbamoil- | -karboxamid, -amid |  acetamid (etánamid) |
| aminok | primer amin | RNH2 | 
|
amino- | -amin |  metil-amin (metánamin) |
| szekunder amin | R2NH | .png)
|
amino- | -amin |  dimetil-amin | |
| tercier amin | R3N | .png)
|
amino- | -amin |  trimetil-amin | |
| 4° ammónium ion | R4N+ | 
|
ammónio- | -ammónium |  kolin | |
| imin | primer ketimin | RC(=NH)R' | -skeletal.svg)
|
imino- | -imin | |
| szekunder ketimin | RC(=NR)R' | -skeletal.svg)
|
imino- | -imin | ||
| primer aldimin | RC(=NH)H | -skeletal.svg)
|
imino- | -imin | ||
| szekunder aldimin | RC(=NR')H | -skeletal.svg)
|
imino- | -imin | ||
| imid | imid | RC(=O)NC(=O)R' | 
|
imido- | -imid | |
| azid | azid | RN3 | 
|
azido- | alkil-azid |  fenil-azid (azidobenzol) |
| azovegyület | azo (diimid) |
RN2R' | 
|
azo- | -diazén[forrás?] |  metilnarancs (p-dimetilamino-azobenzolszulfonsav) |
| cianátok | cianát | ROCN | 
|
cianáto- | alkil-cianát | 
|
| izocianid | RNC | 
|
izociano- | alkil-izocianid | ||
| izocianátok | izocianát | RNCO | 
|
izocianáto- | alkil-izocianát |  metil-izocianát |
| izotiocianát | RNCS | 
|
izotiocianáto- | alkil-izotiocianát |  allil-izotiocianát | |
| nitrát | nitrát | RONO2 | 
|
nitrooxi-, nitroxi- | alkil-nitrát |  amil-nitrát (1-nitrooxipentán) |
| nitril | nitril | RCN | .svg){kind=small}
|
ciano- | -karbonitril (-cianid), -nitril |  benzonitril (fenil-cianid) |
| nitrit | nitrozooxi | RONO | 
|
nitrozooxi- | alkil-nitrit |  amil-nitrit (3-metil-1-nitrozooxibután) |
| nitrovegyület | nitro | RNO2 | 
|
nitro- |  nitrometán | |
| nitrozo vegyület | nitrozocsoport | RNO | 
|
nitrozo- |  nitrozobenzol | |
| piridinszármazék | piridil | RC5H4N |
|
4-piridil 3-piridil 2-piridil |
-piridin |  nikotin |
Foszfor- és kéntartalmú csoportok
[szerkesztés]A kén és foszfor tartalmú vegyületek sajátságos kémiai tulajdonságokat mutatnak, mivel ezek az atomok több kötés kialakítására képesek, mint a periódusos rendszerbeli könnyebb anologonjaik, az oxigén és nitrogén.
| Kémiai osztály | Csoport | Képlet | Szerkezeti képlet | Előtag | Utótag | Példa |
|---|---|---|---|---|---|---|
| foszfin | foszfino | R3P | 
|
foszfino- | -foszfán |  metilpropilfoszfán |
| foszfodiészter | foszfát | HOPO(OR)2 | 
|
foszforsav di(szubsztituens) észter | di(szubsztituens) hidrogénfoszfát | DNS |
| foszfonsav | foszfono | RP(=O)(OH)2 | 
|
foszfono- | szubsztituens foszfonsav |  benzilfoszfonsav |
| Foszfát | Foszfát | ROP(=O)(OH)2 | 
|
foszfo- |  glicerinaldehid-3-foszfát | |
| szulfid vagy tioéter | RSR' | 
|
alkilszulfanil- | di(szubsztituens) szulfid |  dimetil-szulfid | |
| szulfon | szulfonil | RSO2R' | 
|
szulfonil- | di(szubsztituens) szulfon |  dimetil-szulfon (metilszulfonilmetán) |
| szulfonsav | szulfo | RSO3H | 
|
szulfoniloxi- | szubstituens szulfonsav |  benzolszulfonsav |
| szulfoxid | szulfinil | RSOR' | 
|
szulfinil- | di(szubsztituens) szulfoxid |  difenil-szulfoxid |
| tiol | szulfanil | RSH | 
|
szulfanil- (merkapto-) | -tiol |  etántiol (etil-merkaptán) |
| tiocianát | tiocianát | RSCN | 
|
tiocianáto- | alkil-tiocianát | |
| diszulfid | diszulfid | RSSR' | 
|
alkil-alkil-diszulfid |  difenil-diszulfid 1,2-difenildiszulfán |
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
- ↑ March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd, New York: Wiley (1985). ISBN 0-471-85472-7
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Functional group című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Külső hivatkozások
[szerkesztés]- IUPAC Blue Book (organic nomenclature) Archiválva 2011. június 8-i dátummal a Wayback Machine-ben
- IUPAC ligand abbreviations (pdf)
