Szulfon

A szulfon két szénatomhoz kapcsolódó szulfonilcsoportot ( ${\ce {R^{1}S(=O)2R^{2}}}$ ) tartalmazó vegyület. A középső hatértékű kén kettős kötéssel kapcsolódik a két oxigén-, egyes kötéssel az általában két külön szubsztituensben lévő két szénatomhoz.^[1] A természetben viszonylag kevés szulfon található.^[2]

Szintézis és reakciók

Tioéterek és szulfoxidok oxidációja

A szulfonokat általában tioéterek, más néven szulfidok oxidációjával állítják elő. A szulfoxidok ennek köztitermékei.^[3] Például a dimetil-szulfix dimetil-szulfoxiddá, majd dimetil-szulfonná oxidálódik.^[1]

SO₂-ból

A kén-dioxid a szulfonilcsoport gyakran használt forrása. A diénekkel cikloaddíciós reakciókban vesz részt.^[4] Az iparban gyakran használt oldószer szulfolánt kén-dioxid buta-1,3-diénhez való addíciójával állítják elő, melyet az így kapott szulfolén hidrogénezése követ.^[5]

Szulfonil- és szulfuril-halogenidekből

A szulfonok a Friedel–Crafts-reakciók körülményei közt előállíthatók szulfonil-halogenidekből és szulfonsavanhidridekből származó RSO+2-források használatával. Lewis-sav katalizátorok, például az AlCl₃ és a FeCl₃ kellenek ehhez.^[6]^[7]^[8]

Előállíthatók szulfonok halogenidek nukleofil áthelyezésével szulfinátokkal:^[9]

{\ce {ArSO2Na + Ar'Cl -> Ar(Ar')SO2 + NaCl}}

Reakciók

A szulfon viszonylag inert funkciós csoport, enyhén bázikus a szulfoxidokkal szemben. Nem oxidáló. A Ramberg–Bäcklund-reakcióban és a Julia-olefinációban a szulfonok alkénekké alakulnak kén-dioxid-eliminációval.^[10]

A szulfonok deszulfonilálódhatnak.

Alkalmazásai

A szulfolánt értékes aromás vegyületek kőolajból való kinyerésére használják.^[5]

Polimerek

Egyes szulfoncsoportot tartalmazó polimerek hasznos műanyagok. Erősek és ellenállnak az oxidációnak, a korróziónak, a magas hőmérsékletnek és a deformációnak. Egyesek rézcsövek helyett használatosak háztartási melegvíz-vezetékekben.^[11] Prekurzoraik a biszfenol-S és a 4,4′-diklórdifenil-szulfon.

Farmakológia

Egy lepra kezelésében használt antibiotikum, a dapszon.^[12]

A farmakológiában használt szulfon például a dapszon, egy korábban a lepra, a dermatitis herpetiformis, a tuberkulózis és a pneumocystis pneumonia (PCP) kezelésére használt antibiotikum. Egyes származékait, például a promint ugyanígy tanulmányozták vagy alkalmazták, de általában a szulfonokat kevésbé alkalmazzák, mint például a szulfonamidokat.^[13]^[14]

Jegyzetek

↑ ^a ^b Hornback, Joseph. Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole (2006). ISBN 978-0-534-38951-2
↑ Albert Gossauer. Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Helvetica Chimica Acta, 235. o. (2006). ISBN 978-3-906390-29-1
↑ Leo A. Paquette, Richard V. C. Carr (1986). „Phenyl Vinyl Sulfone and Sulfoxide”. Org. Synth. 64, 157. o. DOI:10.15227/orgsyn.064.0157.
↑ Robert L. Frank and Raymond P. Seven (1949). „Isoprene Cyclic Sulfone”. Org. Synth. 29, 59. o. DOI:10.15227/orgsyn.029.0059.
↑ ^a ^b Ullmann Vegyipari Enciklopédia
↑ Truce, W. E. (1953). „Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes”. J. Am. Chem. Soc. 75 (20), 5032–5036. o. DOI:10.1021/ja01116a043.
↑ Répichet, S. (1999). „Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes”. The Journal of Organic Chemistry 64 (17), 6479–6482. o. DOI:10.1021/jo9902603.
↑ Truce, W. E. (1952). „Friedel-Crafts Cyclization of ω-Phenylalkanesulfonyl Chlorides”. J. Am. Chem. Soc. 74 (4), 974–977. o. DOI:10.1021/ja01124a031.
↑ C. W. Ferry, J. S. Buck, R. Baltzly (1942). „4,4'-Diaminodiphenylsulfone”. Org. Synth. 22, 31. o. DOI:10.15227/orgsyn.022.0031.
↑ Carey, Francis A.. Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer (2007). ISBN 978-0-387-68354-6
↑ Fink, Johannes. High Performance Polymers. Norwich: William Andrew (2008). ISBN 978-0-8155-1580-7
↑ Thomas L. Lemke. Foye's Principles of Medicinal Chemistry [archivált változat]. Lippincott Williams & Wilkins, 1142. o. (2008). ISBN 9780781768795 [archiválás ideje: 2016. március 4.]
↑ Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins (2004). ISBN 978-0-7817-3762-3
↑ Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill (1971). ISBN 978-0-07-017006-3

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfone című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További információk

A Wikimédia Commons tartalmaz Szulfon témájú médiaállományokat.

[ISBN_9780534389512-1] Hornback, Joseph. Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole (2006). ISBN 978-0-534-38951-2

[Gossauer-2] Albert Gossauer. Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Helvetica Chimica Acta, 235. o. (2006). ISBN 978-3-906390-29-1

[3] Leo A. Paquette, Richard V. C. Carr (1986). „Phenyl Vinyl Sulfone and Sulfoxide”. Org. Synth. 64, 157. o. DOI:10.15227/orgsyn.064.0157.

[4] Robert L. Frank and Raymond P. Seven (1949). „Isoprene Cyclic Sulfone”. Org. Synth. 29, 59. o. DOI:10.15227/orgsyn.029.0059.

[Ullmann-5] Ullmann Vegyipari Enciklopédia

[6] Truce, W. E. (1953). „Friedel—Crafts Reactions of Methanesulfonyl Chloride with Benzene and Certain Substituted Benzenes”. J. Am. Chem. Soc. 75 (20), 5032–5036. o. DOI:10.1021/ja01116a043.

[7] Répichet, S. (1999). „Bismuth(III) Trifluoromethanesulfonate: An Efficient Catalyst for the Sulfonylation of Arenes”. The Journal of Organic Chemistry 64 (17), 6479–6482. o. DOI:10.1021/jo9902603.

[8] Truce, W. E. (1952). „Friedel-Crafts Cyclization of ω-Phenylalkanesulfonyl Chlorides”. J. Am. Chem. Soc. 74 (4), 974–977. o. DOI:10.1021/ja01124a031.

[9] C. W. Ferry, J. S. Buck, R. Baltzly (1942). „4,4'-Diaminodiphenylsulfone”. Org. Synth. 22, 31. o. DOI:10.15227/orgsyn.022.0031.

[10] Carey, Francis A.. Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer (2007). ISBN 978-0-387-68354-6

[11] Fink, Johannes. High Performance Polymers. Norwich: William Andrew (2008). ISBN 978-0-8155-1580-7

[12] Thomas L. Lemke. Foye's Principles of Medicinal Chemistry [archivált változat]. Lippincott Williams & Wilkins, 1142. o. (2008). ISBN 9780781768795 [archiválás ideje: 2016. március 4.]

[13] Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins (2004). ISBN 978-0-7817-3762-3

[14] Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill (1971). ISBN 978-0-07-017006-3

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]