Krezol
A krezolok a fenolok közé tartozó szerves vegyületek. Benzolgyűrűt tartalmaznak a gyűrűjükhöz egy metil- és egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Három izomer lehetséges, ezek neve orto-krezol (vagy rövidebben o-krezol), a meta-krezol (vagy m-krezol) illetve a para-krezol (vagy p-krezol) (szerkezetüket lásd a táblázatban). Közülük a m-izomer szobahőmérsékleten színtelen folyadék, a másik két izomer szilárd. Kellemetlen szagú vegyületek, szaguk a fenoléra emlékeztet. Vízben rosszul, de szerves oldószerekben, például etanolban, dietil-éterben, kloroformban jól oldódnak. A természetben a kőszénkátrányban találhatók meg. Főként fertőtlenítőszerek készítéséhez használják a krezolokat.
Kémiai tulajdonságaik
[szerkesztés]A fenolok általános kémiai tulajdonságait mutatják. Gyenge savak, még gyengébbek, mint a fenol. Lúgoldatokban savjellegük miatt jól oldódnak. Oxidációra érzékenyek, levegőn oxidálódnak. Ekkor először megsárgulnak, majd színük barnás lesz. Hajlamosak szubsztitúciós reakciókra.
Előfordulásuk, előállításuk
[szerkesztés]A krezolok a természetben a kőszénkátrányban találhatók meg, ebből is nyerik őket. Azonban a három izomer egymástól nagyon nehezen választható el például frakcionált desztillációval, mert a forráspontjuk nagyon közel esik. Emiatt nagyon gyakran a három izomer keveréke, az úgynevezett trikrezol kerül forgalomba.
Felhasználásuk
[szerkesztés]A krezolokat főként fertőtlenítőszerként alkalmazzák, mert kevésbé toxikusak, mint a fenol, ugyanakkor erősebb antiszeptikus hatásúak. Krezolokat tartalmazó fertőtlenítőszer például Lysol. Felhasználják trikrezil-foszfát gyártására is, ami a műanyagiparban lágyítószerként szolgál.
A krezolok
[szerkesztés]| A krezol izomerjei | |||
|---|---|---|---|
| Szerkezeti képlet |  |
 |
 |
| 3D modell |  |
 |
 |
| Általános | |||
| Elterjedt név | o-krezol | m-krezol | p-krezol |
| Szabályos név | 2-metilfenol | 3-metilfenol | 4-metilfenol |
| Más név | orto-krezol | meta-krezol | para-krezol |
| Kémiai képlet | C7H8O | ||
| SMILES | Oc1c(C)cccc1 | Oc1cc(C)ccc1 | Oc1ccc(C)cc1 |
| Moláris tömeg | 108,14 g/mol | ||
| Megjelenés (szobahőmérsékleten és normál nyomáson) |
színtelen vagy sárgás színű kristályok |
színtelen vagy sárgás olajszerű folyadék |
színtelen vagy sárgás színű kristályok |
| CAS szám | [95-48-7] | [108-39-4] | [106-44-5] |
| krezolok keveréke: [1319-77-3] | |||
| Tulajdonságok | |||
| Sűrűség | 1,05 g/cm³[1] | 1,03 g/cm³[2] | 1,03 g/cm³[3] |
| Oldhatóság vízben | 26 g/l (25 °C)[1] | 31 g/l (20 °C)[2] | 20 g/l (20 °C)[3] |
| Olvadáspont | 31 °C[1] | 10,9 °C[2] | 34,8 °C[3] |
| Forráspont | 191 °C[1] | 203 °C[2] | 202 °C[3] |
| Savasság (pKs) | 10,28 | 10,08 | 10,19 |
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Mérgező (T)[1][2][3] | ||
| Lobbanáspont | 81 °C[1] | 86 °C[2] | 86 °C[3] |
| R-mondatok | R24/25, S34[1][2][3] | ||
| S-mondatok | (S1/2), S36/37/39, S45[1][2][3] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon fenolok | fenol, xilenolok | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) | |||
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia I.
- Bot György: A szerves kémia alapjai
További információk
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g h Az o-krezol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c d e f g h A m-krezol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ a b c d e f g h A p-krezol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
