Teobromin
| |||
| |||
| Teobromin | |||
| IUPAC-név | |||
| 3,7-dimetil-2,3,6,7-tetrahidro-1H-purin-2,6-dion | |||
| Más nevek | xanteóz diurobromin 3,7-dimetilxantin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 83-67-0 | ||
| PubChem | 5429 | ||
| ATC kód | C03BD01, R03DA07 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H8N4O2 | ||
| Moláris tömeg | 180,164 g/mol | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Metabolizmus | máj (demetilálás és oxidáció)[1] | ||
| Biológiai felezési idő |
7,1 ± 0,7 óra | ||
| Kiválasztás | vese (10% változatlanul, a többi metabolit formájában)[1] | ||
| Terápiás előírások | |||
| Alkalmazás | orális | ||
A teobromin (INN: theobromine), vagy xanteóz a kakaónövény által termelt keserű alkaloid. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Theobrominum néven hivatalos.
Kémiailag a koffeinnel és a teofillinnel együtt a metilxantinok csoportjába tartozik.[2] Fiziológiás hatása is a koffeinéhez hasonlatos, de annál kevésbé élénkít, viszont kicsit erősebb vizelethajtó. Angol és magyar (Korbonits Márta és Korbonits Dezsô) szerzőkből álló kutatócsoport elsőként írta le a teobromin köhögéscsillapító hatását. A teobromin állatkísérletes modellben a kodeinhez hasonló mértékű hatást mutatott. Tíz egészséges önkéntes bevonásával véletlen besorolásos, kettős vak vizsgálatot is végeztek, amelyben placebóval összehasonlítva a kodein és a teobromin is köhögéscsillapító hatásúnak bizonyult, de a hatás csak teobromin esetén volt szignifikáns mértékű. A hatás perifériásan, a köhögési reflexet kialakító érzőidegvégződések gátlásával alakul ki. [3] Felezési ideje a szervezetben 7 óra körüli, úgyhogy hatása tartósabb, egyben kiegyenlítettebb mint a koffeiné.
Brómot nem tartalmaz, neve a kakaónövény nemzetségnevéből (Theobroma) származik, ami a görög theo („isten”) és brómá („étel”) szavak összetétele, azaz az istenek eledele,[4] valamint az -in képző, ami az alkaloidok és más nitrogénbázisok képzője.[5]
A teobromint 1878-ban Hermann Emil Fischer izolálta elsőként a kakaóbabból,[6] aki nem sokkal később már xantinból is szintetizálta.[7]
Természetes források
[szerkesztés]A teobromin a kakaó és a csokoládé főalkaloidja. A csokoládé 0,5-2,7% teobromint tartalmaz. Kis mennyiségben jelen van a kóladióban (1,0–2,5%), a guarana-ban és a teanövényben is.[8]
Az emberi májban a koffein 10%-ban teobrominná, 4%-ban teofillinné, és 80%-ban paraxantinná metabolizálódik.[9]
A következő növényekben található teobromin a legnagyobb mennyiségben:[10]
- Theobroma cacao
- Theobroma bicolor
- Ilex paraguariensis
- Camellia sinensis
- Cola acuminata
- Theobroma angustifolium
- Paullinia cupana
- Coffea arabica
Élettani hatásai
[szerkesztés]
A csokoládé teobromin tartalma elég alacsony ahhoz, hogy fogyasztása általában ne jelentsen veszélyt az emberre. Azonban a teobromint lassan metabolizáló állatok (pl. kutya, macska, madarak) már kis mennyiségű csokoládé elfogyasztása miatt is végzetes mérgezést szenvedhetnek. A mérgezés első tünetei hányinger, hányás, hasmenés, fokozott vizelés. Ezek előrehaladhatnak szívritmus-zavarokká, epileptikus görcsökké, belső vérzéssé, szívrohammá, és végül halállá.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b (franciául) Theobromine. BIAM, 2000. március 29. [2007. november 17-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. március 1.)
- ↑ Baer, Donald M., Elsie M. Pinkston. Environment and Behavior. Westview Press, 200. o. (1997)
- ↑ Usmani, Omar S., Hema J. (2005. február 1.). „Theobromine inhibits sensory nerve activation and cough”. FASEB journal: official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology 19 (2), 231–233. o. DOI:10.1096/fj.04-1990fje. ISSN 1530-6860. PMID 15548587.
- ↑ Bennett, Alan Weinberg, Bonnie K. Bealer. The World of Caffeine: The Science and Culture of the World's Most Popular Drug. Routledge, New York (2002. december 28.). ISBN 0415927234 (megjegyzés: a könyvben – tévesen – az szerepel, hogy a „Theobroma” latin eredetű)
- ↑ "-ine." The American Heritage® Dictionary of the English Language, Fourth Edition. Houghton Mifflin Company (2004. december 28.). ISBN 0395711460
- ↑ Walter Sneader. Drug Discovery: A History. John Wiley & Sons (2005. december 28.). ISBN 0471899801
- ↑ Thomas Edward Thorpe. Essays in Historical Chemistry. The MacMillan Company (1902)
- ↑ Sir Ghillean Prance, Mark Nesbitt. The Cultural History of Plants. New York: Routledge, 137, 175, 178–180. o. (2004). ISBN 0415927463
- ↑ Caffeine. The Pharmacogenetics and Pharmacogenomics Knowledge Base. (Hozzáférés: 2007. február 22.)
- ↑ Activities of a Specific Chemical Query – Theobromine. United States Department of Agriculture. [2000. december 6-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2007. február 23.)
|
Ez a gyógyszerészeti tárgyú lap egyelőre csonk (erősen hiányos). Segíts te is, hogy igazi szócikk lehessen belőle! |