Metánszulfonsav
| Metánszulfonsav | |||
 szerkezeti képlet |
 pálcikamodell | ||
| IUPAC-név | Metánszulfonsav | ||
| Más nevek | Metilszulfonsav, MSA | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 75-75-2 | ||
| PubChem | 6395 | ||
| EINECS-szám | 200-898-6 | ||
| |||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH4O3S | ||
| Moláris tömeg | 96,11 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,48 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 17-19 °C | ||
| Forráspont | 167 °C /10 mmHg | ||
| Savasság (pKa) | −2,6 (vízben) 1,6 (DMSO-ban) | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Oxford MSDS | ||
| EU osztályozás | Maró (C)[1] | ||
| R mondatok | R34[1] | ||
| S mondatok | (S1/2), S26, S36, S45[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A metánszulfonsav színtelen folyadék, a legegyszerűbb alkánszulfonsav, képlete CH3SO3H. A metánszulfonsav sóit és észtereit mezilátoknak hívják.
A kénsav (H2SO4) és metilszulfonilmetán ((CH3)2SO2) közötti átmeneti vegyületnek tekinthető, ahogy az egyes −OH csoportokat lépésenként −CH3 csoportra cseréljük ki. Az −SO2 csoport eltávolítása nélkül ez a sorozat egyik irányban sem folytatható.
Előállítása és felhasználása
[szerkesztés]Előállítható metil-merkaptán salétromsavas oxidációjával vagy kén-trioxid és metán reakciójában. A dimetil-diszulfid oxidációja is metánszulfonsavat eredményez.[2]
A metánszulfonsav felhasználható borán (BH3) előállítására: NaBH4-tal aprotikus oldószerben, például THF-ben vagy DMS-ben reagáltatva a BH3 és az oldószer komplexe keletkezik.[3]
Alkilezési, észteresítési és polimerizációs reakciók katalizátora. Szerves kémiai szintézisekben a reaktív metánszulfonil-klorid formájában felhasználható szabad hidroxilcsoportok védelmére. A hidroxidion nukleofil szubsztitúciós reakciókban a legrosszabb távozó csoport, de a hidroxilcsoport metánszulfonil-kloriddal átalakítható a jó távozó metánszulfonáttá. A detergensek előállításának alapanyaga, és felhasználják könnyűfémek, például az alumínium színezésére is. Kénsavval és tetrafluoro-bórsavval együtt az elektrolitikus ónbevonatok készítésénél is alkalmazzák.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c A metánszulfonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 09. 28. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 698, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ (2004) „Integrated Approach to the Development and Understanding of the Borane Reduction of a Carboxylic Acid†”. Org. Proc. Res. Dev. 8, 1072. o. DOI:10.1021/op049910h.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Methanesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként. Ez a szócikk részben vagy egészben a Methansulfonsäure című német Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.