Dimetil-szulfoxid
| Dimetil-szulfoxid | |||
 A dimetil-szulfoxid sztereó szerkezeti képlete magányos elektronpárokkal, kötéshosszokkal és -szögekkel |
 A dimetil-szulfoxid kalottamodellje | ||
| IUPAC-név | Dimetil-szulfoxid | ||
| Szabályos név | (Metilszulfinil)metán Dimetil(oxido)szulfur | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | DMSO, Me2SO | ||
| CAS-szám | 67-68-5 | ||
| PubChem | 679 | ||
| ChemSpider | 659 | ||
| EINECS-szám | 200-664-3 | ||
| DrugBank | DB01093 | ||
| KEGG | D01043 | ||
| MeSH | Dimethyl+sulfoxide | ||
| ChEBI | 28262 | ||
| RTECS szám | PV6210000 | ||
| ATC kód | G04BX13, M02AX03 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 506008 | ||
| Gmelin | 1556 | ||
| UNII | YOW8V9698H | ||
| ChEMBL | 504 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H6OS | ||
| Moláris tömeg | 78,13 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 1,1004 g cm-3 | ||
| Olvadáspont | 19 °C | ||
| Forráspont | 189 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Oldhatóság (dietil-éter) | nagyon jól oldható | ||
| Savasság (pKa) | 35[1] | ||
| Törésmutató (nD) | 1.479 εr = 48 | ||
| Viszkozitás | 1.996 cP at 20 °C | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 3.96 D | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | Oxford MSDS | ||
| Főbb veszélyek | irritáló és gyúlékony | ||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| R mondatok | R36/37/38 | ||
| S mondatok | S26, S37/39 | ||
| Lobbanáspont | 89 °C | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | dimetil-szulfid, Metil-szulfonil metán, aceton | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A dimetil-szulfoxid (DMSO, INN: dimethyl sulfoxide) szerves kénvegyület. Színtelen, szagtalan, kissé keserű ízű és édes utóízű higroszkópos folyadék, mely jól elegyedik vízzel és szerves oldószerekkel. Poláris, aprotikus[2] oldószer, mely mind poláris, mind apoláris vegyületek oldószere. Gyógyszerként és gyógyszerkészítmények összetevőjeként is alkalmazzák.
1866-ban Alekszandr Zajcev orosz tudós szintetizálta először. Iparilag dimetil-szulfid oxidációjával állítják elő.
A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Dimethylis sulfoxidum néven hivatalos.
Interstitialis cystitis
[szerkesztés]Az Interstitial cystitis(en) ismeretlen eredetű hólyagfájdalom, melyet nem vírus, baktérium vagy más mikroorganizmus okoz. Kezelése: 50 ml 50%-os DMSO-oldatot katéter vagy fecskendő segítségével a hólyagba juttatnak, amit 15 percre vissza kell tartani. Az oldat a vizelettel távozik. A kezelést kéthetenként megismétlik. A panaszok enyhülése után a kezelést ritkítják.
Mellékhatások:
- orrdugulás
- nehéz légzés
- kiütés, viszketés
- az arc megduzzadása.
A szer hólyagba juttatása után néhány perccel gyakran fokhagymaíz érezhető akár órákon keresztül. Előfordul, hogy a lehelet és/vagy a bőr fokhagymaszagúvá válik akár 72 óra időtartamra.
Traumás koponyaűri sérülés
[szerkesztés]Az Európai Unióban súlyos, traumás koponyaűri sérülés kezelésére engedélyezett gyógyszer.[3] Olyankor alkalmazzák a DMSO-t, ha nincs koponyatörés, de az agyszövetek sérülése miatt beszéd-, mozgás-, látászavar, az idő, hely vagy személyek felismerési zavara lép fel. A tünetek általában koponyán belüli vérzés vagy a sérülés okozta duzzanat következményei.
A DMSO az ödéma kialakulásának megakadályozásával és a vérkeringés javításával csökkenti a koponyaűri nyomást. Gátolja az agyszöveti sejtek Na+-csatornáinak működését, ezáltal megváltoztatja a szervezetbeli folyadék eloszlását.
Gyógyszerészet
[szerkesztés]Megkönnyíti a legkülönbözőbb oldott anyagoknak a bőrön való áthatolását. Bizonyos ízületi kenőcsök tartalmazzák (pl. Dolobene gél[4]). Az Egyesült Királyságban idoxuridinnel(en) kombinálva herpesz helyi kezelésére alkalmazzák.
Számos gyógyszer összetevője, pl. metildopa (vérnyomáscsökkentő), ioverzol(en) (röntgen kontrasztanyag), ranitidin (hisztamin H2-receptor(en) antagonista), olanzapin (szkizofrénia elleni gyógyszer), duloxetin (szerotonin/norepinefrin visszavétel gátló(en)), norfloxacin(en) (antibiotikum).
Számos gyógyszerkészítmény hatóanyaga önállóan vagy kombinációban.[5] Magyarországon nincs forgalomban.[6]
Oldószer
[szerkesztés]Kevésbé toxikus, mint a többi hasonló oldószer (dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-2-pirrolidon(en)). Széles körben használják oldószerként, extrahálószerként[7] a sejtbiológia és biokémia területén, valamint több fontos polimer (pl. poliakrilnitril) előállításánál. Oldja a kén-dioxidot, acetilént és más gázokat.
Szintetikus oldószer a növényvédő- és gyomirtó szereknél. Vízben oldódó készítményeknél használják. Ezen kívül segít a hatóanyagoknak a növények membránjain áthatolni. Kiemelkedő ökotoxikológiai tulajdonságainak köszönhetően csökkenti a környezeti kockázatokat.
A finomelektronikában fotóérzékeny anyagok eltávolítására használják, például a lapos képernyő gyártásban.
Az olajiparban N-metilpirrolidon(en) helyett az olaj nemkívánatos aromás összetevőinek (gyanta és naftalin) mentesítésére kiválóan alkalmas.
Graffiti eltávolítására szolgáló lemosó készítmény.
Egyéb felhasználás
[szerkesztés]Alapanyag szintetikus gyógyszerek előállításánál. Metilező szer. NMR spektroszkópiában(en) is alkalmazzák.
Sejtek lefagyasztásakor megakadályozza a sejtfal károsodását (a glicerinhez hasonlóan).
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Matthews, W.S., Bares, J.E., Bartmess, J.E., Bordwell, F.G., Cornforth, F.J., Drucker, G.E., Margolin, Z., McCallum, R.J., McCollum, G.J., Vanier, N.R. (1975). „Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution”. J. Am. Chem. Soc. 97 (24), 7006. o. DOI:10.1021/ja00857a010.
- ↑ Nem protikus, azaz proton (H+-ion) leadására képtelen anyag. Nem tartalmaz nitrogén- vagy oxigénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomot.
- ↑ "Dimetil szulfoxid" gyógyászati terméknek az Európai Parlament és a Tanács 141/2000EK számú rendelete alapján ritka betegségek gyógyszereként való megnevezéséről (az EU Bizottság 03-III-2005 számú határozata)
- ↑ DOLOBENE gél Archiválva 2015. január 12-i dátummal a Wayback Machine-ben (hazipatika.hu). E készítményben a dexpantenol felszívódását segíti elő.
- ↑ Dimethyl Sulfoxide (Drugs-About.com)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
- ↑ Extrakció (vilaglex.hu)
Források
[szerkesztés]- PUBLIC SUMMARY OF POSITIVE OPINION FOR ORPHAN DESIGNATION OF dimethyl sulfoxide for the treatment of severe closed traumatic brain injury Archiválva 2016. március 6-i dátummal a Wayback Machine-ben (European Medicines Agency)
- Rimso-50 (eMedicinehealth)
- Dimethyl Sulfoxide (Intravesical Route) (Mayo Clinic)
- Tolner Mária : Dimetil-szulfoxid (DMSO)
- Dimethyl sulfoxide (Sigma-Aldrich)
- Dimetil szulfoxid (DMSO) (Kat-Chem Kft.)
- Dimetil-szulfoxid Archiválva 2016. március 5-i dátummal a Wayback Machine-ben (Molar Chemicals Kft.)
- 102931 Dimetil-szulfoxid Archiválva 2014. április 28-i dátummal a Wayback Machine-ben (Merck Millipore)
- Dimetil-szulfoxid (DMSO) (vilaglex.hu)
- Dimethyl Sulfoxide (DMSO) (Santa Cruz Biotechnology, Inc.)
- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 1 kötet., 691. o. ISBN 963-10-3269-8
További információk
[szerkesztés]- Az alternatív gyógyászat (Beck Mihály: Parajelenségek és paratudományok)
- Dimethyl sulfoxide, DMSO (Organic Chemistry Portal)
- Barbara Kirchner and Markus Reiher: The Secret of Dimethyl Sulfoxide-Water Mixtures. A Quantum Chemical Study of 1DMSO–nWater Clusters (JACS)