Malonsav
| Malonsav | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | Malonsav | ||
| Szabályos név | propándisav | ||
| Más nevek | metándikarbonsav | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 141-82-2 | ||
| PubChem | 867 | ||
| ChemSpider | 844 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H4O4 | ||
| Moláris tömeg | 104,06 g/mol[1] | ||
| Sűrűség | 1,619 g/cm³, 25 °C[1] | ||
| Olvadáspont | 136 °C[1] | ||
| Forráspont | 140 °C fölött bomlik[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik: 1390 g/l, 22 °C[1] | ||
| Savasság (pKa) | pKs1: 2,77 pKs2: 4,44[2] | ||
| Gőznyomás | 0,1 Pa (18,5 °C) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] | ||
| R mondatok | R22, R36[1] | ||
| S mondatok | S26,S28, S37/39[1] | ||
| LD50 | 1310 mg/kg (patkány, szájon át)[1] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A malonsav (propándisav) egy szerves vegyület, kétértékű karbonsav. Színtelen kristályokat alkot. Savanyú ízű vegyület. Vízben jól oldódik, etanol és dietil-éter is feloldja. A sóit és az észtereit malonátoknak nevezik. A malonátok nem tévesztendőek össze a malátokkal, az almasav sóival[3] és a maleátokkal, a maleinsav sóival.
Története
[szerkesztés]A malonsavat először Dessaignes állította elő, 1858-ban, az almasav kálium-dikromátos oxidációjával. A vegyület neve is innen ered (alma latinul malum).
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés]A malonsav egy kétbázisú, gyenge sav. Hevítés hatására elbomlik, ekkor ecetsav keletkezik és szén-dioxid fejlődik. Ez a reakció dekarboxileződés. A malonsav molekulájában a két karboxilcsoport között található metiléncsoport hidrogénatomjai reakcióképesek, könnyen helyettesíthetők.
Élettani hatása, előfordulása
[szerkesztés]A malonsav a természetben alig található meg. Csak a cukorrépa levében fordul elő kis mennyiségben. Erős sejtméreg, mert szerkezete hasonlít a sejtlégzésben fontos szerepet játszó borostyánkősavéra, és emiatt bénítja a szukcinát-dehidrogenáz nevű enzim működését.
Patológia
[szerkesztés]Ha az emelkedett malonsavszintekhez emelkedett metilmalonsavszintek társulnak, az a gyakran fel nem fedezett [4] kombinált malon- és metilmalonsav-acidémia (CMAMMA) metabolikus betegségre utalhat.[5] A vérplazmában a malonsav és a metilmalonsav arányának kiszámításával a CMAMMA megkülönböztethető a klasszikus metilmalonsav-acidémiától.[5]
Előállítása
[szerkesztés]A malonsav gyártása klórecetsavból indul ki. Ezt először nátrium-karbonáttal nátriumsóvá alakítják. Majd ennek az oldatát kálium-cianid jelenlétében melegítik. Ekkor a ciánecetsav nátriumsója keletkezik. Ezt lúgos hidrolízissel a malonsav nátriumsójává alakítják, majd a malonsavat az oldat megsavanyításával (sav hozzáadásával) nyerik.
Felhasználása
[szerkesztés]A malonsavat, illetve észtereit szintéziseknél alkalmazzák. Malonsavból és karbamidból kondenzációs reakcióval barbitursav állítható elő. Emellett barbitursavszármazékok előállítására is használják.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g h i A malonsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 7. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti Tankönyvkiadó, 2006. 358. oldal
- ↑ Az almasav és a -malát csoport már az 1969-es IUPAC-jelentésben sem volt megengedett triviális név.
- ↑ NIH Intramural Sequencing Center Group, Jennifer J (2011. szeptember 1.). „Exome sequencing identifies ACSF3 as a cause of combined malonic and methylmalonic aciduria” (angol nyelven). Nature Genetics 43 (9), 883–886. o. DOI:10.1038/ng.908. ISSN 1061-4036. PMID 21841779.
- ↑ a b Monique G. M. de Sain-van der Velden – Maria van der Ham – Judith J. Jans: A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA. 2016. 15–22. o. (sorozatszám?) ISBN 978-3-662-53680-3 sorozatszám sorozat nélkül,
Források
[szerkesztés]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
