Formaldehid
| Formaldehid | |||
 |
| ||
| |||
| IUPAC-név | Metanal | ||
| Más nevek | formalin, formol, metil-aldehid, metilén-oxid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 50-00-0 | ||
| RTECS szám | LP8925000 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH2O | ||
| Moláris tömeg | 30,03 g·mol‒1 | ||
| Megjelenés | színtelen gáz | ||
| Sűrűség | 1 kg·m‒3, gáz | ||
| Olvadáspont | -117 °C (156 K) | ||
| Forráspont | -19,3 °C (253,9 K) | ||
| Oldhatóság (vízben) | > 100 g/100 ml (20 °C) | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 2,33168(1) D | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Mérgező (T)[1] | ||
| Főbb veszélyek | mérgező, gyúlékony | ||
| NFPA 704 |  2
3
2
| ||
| R mondatok | R23/24/25, R34, R40, R43[1] | ||
| S mondatok | (S1/2), S26, S36/37/39, S45, S51[1] | ||
| Lobbanáspont | -53 °C | ||
| LD50 | 42 mg/kg (egér, szájon át) 100 mg/kg (patkány, szájon át)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon aldehidek | acetaldehid benzaldehid | ||
| Rokon vegyületek | ketonok karbonsavak | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A formaldehid (metanal) egy kémiai vegyület, melynek képlete CH2O. A legegyszerűbb aldehid. Szobahőmérsékleten színtelen, kellemetlen, csípős szagú gáz. Először egy orosz kémikus, Alekszandr Butlerov fedezte fel, de azonosítását August Wilhelm von Hofmann-nak is tulajdonítják.[3] Többféle alakban is létezik: ciklikus trimerje a trioxán (más néven 1,3,5-trioxán) polimerje a paraformaldehid (más néven polioximetilén). Vízben hidrátot alkot CH2(OH)2. A 40%-os vizes oldata a tömény formalin.
A formaldehid a metán és egyéb szerves vegyületek oxidációjának köztes vegyülete. Erdőtüzekben, kipufogógázban, cigarettafüstben egyaránt előfordul. A Föld légkörében jelenlévő formaldehid a légkörben található metánból és egyéb szénhidrogénekből, napfény és oxigén hatására keletkezik. A szmog egyik összetevője. Az élőlényekben előforduló lebontó folyamatok a légköri formaldehid kis részét adják.
Hangyasavvá oxidálódik. Nevét a hangyasav latin neve (acidum formicicum) és az aldehid szó összevonásával kapta.[4]
Tulajdonságai
[szerkesztés]A formaldehid szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú, vízben jól oldódik. Kereskedelmi forgalomban általában 37%-os oldatban kapható, mely stabilizálóként 10-15% metanolt is tartalmaz. Vizes oldatban hidratálódik, a következő folyamat játszódik le:
CH2O + H2O → CH2(OH)2
A metanolt azért adják hozzá, mert a formaldehid 1,3,5-trioxánná, vagy polioximetilénné áll össze (a folyamat reverzibilis). A metanol később melegítés hatására elpárolog. A reverzibilis folyamatok miatt a formaldehid erősen különbözik az ideális gázoktól, különösen nagy nyomás vagy alacsony hőmérséklet esetén.
Előállítása
[szerkesztés]A formaldehidet iparilag a metanol katalizátor jelenlétében történő oxidációjával állítják elő. A leginkább használatos katalizátorok az ezüst, a vas-oxid, a molibdén és a vanádium. A széles körben használt FORMOX® eljárás során a metanol és az oxigén reakciója 250-400 °C-on megy végbe vas-oxid, molibdén és/vagy vanádium jelenlétében a következő reakcióegyenlet szerint.
Az ezüst által katalizált folyamathoz 650 °C-ra van szükség. Ebben az esetben azonban a fenti reakción kívül az alábbi reakció is létrejön.
- CH3OH → H2CO + H2
Kimutatása
[szerkesztés]Az aldehidek, illetve formilcsoportot tartalmazó vegyületek kimutatására használják az ezüsttükörpróbát. Szintén a formilcsoport kimutatására használják a Fehling-próbát. Ezek közül a formaldehid mind a 2 próbát adja, hiszen ő maga is tartalmaz formilcsoportot.
Ezüsttükörpróba
[szerkesztés]Ezüst-nitrát-oldatba ammónia-oldatot csepegtetve barnás csapadék válik ki, majd az ammónia fölösleg miatt feloldódik. Következő lépésként formalint csepegtetünk bele. Ezután elkezdjük melegíteni a kémcsövet. A kémcső falán ezüstbevonat keletkezik. A reakció során a formaldehid (itt a vizes oldatát, a formalint használtuk) hangyasavvá oxidálódik. Egyébként a keletkezett hangyasav még tovább oxidálódik szén-dioxiddá. Lúgos közegben az ezüstionok (Ag+) ezüstatomokká redukálódnak (fémezüst válik ki, ezt látjuk a kémcső oldalán).
2 Ag+ + 2 OH− + HCHO = 2 Ag + HCOOH + H2O
Fehling-próba
[szerkesztés]Fehling I-oldathoz (réz-szulfát) öntsünk annyi Fehling II-oldatot (nátrium-hidroxid és borkősav kálium-nátrium sója), amennyitől a keletkező csapadék mélykék színnel feloldódik. Ezután a kék színű oldathoz adjunk formalint, majd melegítsük a kémcsövet. Kezdetben zöldessárga, sárga és végül vörös csapadék (Cu2O) keletkezik (ezt is a kémcső falán láthatjuk). A reakció során a réz(II) ionok réz(I) ionokká redukálódnak; a formaldehid (itt vizes oldatát a formalint használtuk) pedig karbonsavvá, mégpedig hangyasavvá oxidálódik.
2 Cu2+ + 4 OH− + HCHO = Cu2O + HCOOH + 2 H2O
Felhasználási területei
[szerkesztés]A formaldehid sok vegyület előállításához szükséges. Hasonló tulajdonságokkal rendelkezik, mint a többi aldehid, csak sokkal reaktívabb. Bázikus katalizátor jelenlétében hangyasav és metanol keletkezik belőle (Cannizzaro-reakció).
Biológiai vonatkozások
[szerkesztés]Természetes állapotban élő szervezet csak igen elvétve tartalmaz formaldehidet, viszont szövetek állagmegőrzésére gyakran alkalmazzák.
Fertőtlenítő/tartósító
[szerkesztés]A formaldehid vizes oldata a formalin, a legtöbb baktériumot és gombát elpusztítja, spóráikat is beleértve. Erős bőrszárító hatása miatt szemölcsök kezelésére is alkalmazzák.
A szövetek és/vagy sejtek tartósításához kiváló vegyület, mert a fehérjékben valamint a DNS-ben megtalálható elsődleges amino-csoportokat keresztcsatolja a közelben található nitrogénatomokkal egy -CH2-segítségével, így akadályozva meg a szövet lebomlását.
A formaldehidet az RNS vizsgálatakor is alkalmazzák, mert megakadályozza az RNS másodlagos struktúrájának kialakulását.
Ipari felhasználás
[szerkesztés]A formaldehid sok komplexebb vegyület előállításához szükséges.
A legtöbb formaldehidet a polimerek és más anyagok szintetizálása során használják fel. Fenol, karbamid vagy melamin jelenlétében erős gyanta keletkezik belőle. Ezt a gyantát ragasztóként alkalmazzák. A gyanta vízálló, így egyes szalvéták, törlőkendők is tartalmazzák. Hab formájában kitűnő hőszigetelő. Az összes előállított formaldehid több mint felét gyanta előállítása során használják fel. Mindezeken túl festékekben, és egyes robbanóanyagokban is megtalálható.
Tartósítás, balzsamozás
[szerkesztés]A formaldehidet emberi és más szövetek fertőtlenítésére, balzsamozására használják, mert azok így sokáig eltárolhatók. Élelmiszerekben is felhasználták E240 néven.
Az Európai Unióban 2007. szeptember 22-e óta tilos a használata tartósító- vagy balzsamozószerként.[5]
Biztonsági kockázatok
[szerkesztés]A belégzés útján a szervezetbe kerülő formaldehid általában három forrásból származhat:
- formaldehidalapú gyanták hő vagy kémiai hatások miatt bekövetkező bomlásából
- vízben oldott formaldehid párolgásából
- szerves vegyületek égéséből
A formaldehid mérgező és rákkeltő hatású.[6] Építkezéseknél a levegőben megengedett maximális mennyisége 0,1 ppm. Ezen koncentráció fölött a szem irritációját, nyálkahártyák égető érzését, asztmás embereknél a tünetek erősödését, fulladást, valamint fejfájást okozhat.[7] Az USA-ban mint lehetséges rákkeltő anyagot tartják számon.[8]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c A formaldehid (ESIS)[halott link]
- ↑ A formaldehid (ChemIDplus)
- ↑ J Read, Text-Book of Organic Chemistry, G Bell & Sons, London, 1935
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 50. o. ISBN 963 8334 96 7
- ↑ Formaldehyde Ban set for 22 Sept 2007
- ↑ IARC Press Release June 2004, http://www.iarc.fr/ENG/Press_Releases/archives/pr153a.html Archiválva 2007. október 28-i dátummal a Wayback Machine-ben
- ↑ Symptoms of Low-Level Formaldehyde Exposures, Health Canada, http://www.hc-sc.gc.ca/iyh-vsv/environ/formaldehyde_e.html Archiválva 2007. november 24-i dátummal a Wayback Machine-ben
- ↑ http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol88/volume88.pdf Archiválva 2009. november 14-i dátummal a Wayback Machine-ben "Formaldehyde".
További információk
[szerkesztés]- "Formaldehyde", IARC Monograph
- Formaldehyde (gas) The 11th Report on Carcinogens of the U.S. National Toxicology Program (.pdf)
- Formaldehyde fact sheet The Australian National Pollutant Inventory
- NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- Process C-41 Using KODAK FLEXICOLOR Chemicals Publication Z-131 Archiválva 2016. június 15-i dátummal a Wayback Machine-ben
- Formaldehyde Council
- Prevention guide – Formaldehyde in the work place
- National Institute for Occupational Safety and Health - Formaldehyde Page