Ciklohexil-amin
| Ciklohexil-amin[1] | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | ciklohexánamin | ||
| Más nevek | aminociklohexán aminohexahidrobenzol hexahidroanilin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 108-91-8 | ||
| PubChem | 7965 | ||
| ChemSpider | 7677 | ||
| EINECS-szám | 203-629-0 | ||
| KEGG | C00571 | ||
| ChEBI | 15773 | ||
| RTECS szám | GX0700000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | I6GH4W7AEG | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H13N | ||
| Moláris tömeg | 99,17 | ||
| Megjelenés | színtelen vagy sárgás folyadék | ||
| Szag | erős, halra emlékeztető amin szagú | ||
| Sűrűség | 0,8647 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −17,7 °C | ||
| Forráspont | 134,5 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik | ||
| Oldhatóság | jól oldódik etanolban, olajban elegyedik éterekkel, acetonnal, észterekkel, alkohollal, ketonokkal | ||
| Savasság (pKa) | 10,64[2] | ||
| Törésmutató (nD) | 1,4565 | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  3
3
0
| ||
| S mondatok | S36 S37 S39 | ||
| R/S mondatok | R21 R23 R25 R36 R37 R38 R41 | ||
| Lobbanáspont | 28,6 °C | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 293 °C | ||
| LD50 | 156 mg/kg (patkány, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A ciklohexil-amin az alifás aminok közé tartozó szerves vegyület. Halszagú, vízzel elegyedő színtelen folyadék, bár más aminokhoz hasonlóan, a benne található szennyeződések miatt gyakran színes. A többi aminhoz hasonlóan – az erős bázisokhoz, például NaOH-hoz képest – gyenge bázis, de aromás megfelelőjénél, az anilinnál erősebb bázis.
Számos szerves vegyület előállításának fontos köztiterméke.
Előállítása
[szerkesztés]A ciklohexil-amint kétféleképpen állítják elő, a legjelentősebb módszer az anilin kobalt vagy nikkel katalizátor mellett történő hidrogénezése:[3]
- C6H5NH2 + 3 H2 → C6H11NH2
Előállítják még ammónia ciklohexanollal történő alkilezésével is.
Felhasználása
[szerkesztés]A ciklohexil-amint szerves vegyületek szintézisének köztitermékeként használják. A szulfénamid-alapú reagensek, mint például a vulkanizálást gyorsító anyagok prekurzora. Gyógyszer-hatóanyagok (pl. nyákoldók, fájdalomcsillapítók és hörgőtágítók) építőeleme. Maga az amin hatásos korróziógátló. Egyes édesítószerek, nevezetesen a ciklamátok a ciklohexil-amin származékai. A hexainon gyomirtószer is ciklohexil-amin-származék.[3]
Biztonságtechnikai adatok
[szerkesztés]Patkánynak szájon át adva LD50 értéke 0,71 ml/kg.[4]
Gyúlékony anyag, lobbanáspontja 28,6 °C. Lenyelve és belélegezve is mérgező, belégzése halálos is lehet. Bőrön keresztül könnyen felszívódik, ami irritációt okozhat. Korrozív.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclohexylamine című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Merck Index, 11th Edition, 2735.
- ↑ H. K. Hall, J. Am. Chem. Soc. (1957) 79 5441.
- ↑ a b Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983) p.392, Rahway: Merck & Co.