Anilin

Az anilin (más néven: fenil-amin vagy aminobenzol) az aminok csoportjába tartozó, nitrogéntartalmú aromás szerves vegyület. Összegképlete C₆H₅NH₂. Színtelen, jellegzetes szagú, olajszerű folyadék, enyhén csípős íze van. Igen kevéssé vízoldható, 18 °C-on 100 g víz 3,6 g anilint old fel. Ezzel szemben minden arányban elegyedik sok szerves oldószerrel, például etanollal, dietil-éterrel, szén-diszulfiddal. Mérgező hatású vegyület.

Története, felfedezése

A szanszkrit nila szó kéket, a nili indigót jelent. Innen került először az arab nyelvbe al-nil, majd a portugálba anil alakban.

Először egy német falusi gyógyszerész, Otto Unverdorben állította elő 1826-ban úgy, hogy az indigót mésszel hevítette, mert kíváncsi volt annak összetételére. A kidesztillált halványsárga folyadékot előbb lúggal, majd – mivel ez nem vezetett eredményre – kénsavval kezelte. Utóbbitól a folyadék szép, hófehér kristályokká változott át, ezért Unverdorben kirisztallin-nak nevezte el. A desztillátumból szenet, hidrogént és nitrogént mutatott ki. Eredményeit Poggendorffs Annale-ban jelentette meg, majd abbahagyta a munkát, mivel primitív eszközeivel és hiányos tudásával nem juthatott tovább.^[4] Az anilin nevet (az indigót jelentő portugál anil szóból) Carl Julius Fritzsche, a szentpétervári akadémia professzora adta neki 1841-ben.^[5] Fritzsche a Liebig's Annalen-ben, valamint a Journal für practische Chemie 1840-es évfolyamában ismertette, hogy az indigót lúgos közegben desztillálva egy átlátszó, színtelen, jellegzetes szagú folyadékot kapott. Az ismeretlen anyag összetételét égetéssel próbálta meghatározni, és 77,92% szén, 7,25% hidrogén és 14,83% nitrogén jelenlétét bizonyította, amiből a C₁₂H₁₄N₂ összegképletre jutott.

Vele egyidőben Friedlieb Ferdinand Runge (1794–1867) breslaui professzor az akkor még haszontalan mellékterméknek tekintett kőszénkátrányt próbálta a gyakorlatban felhasználhatóvá tenni. A kátrány ledesztillálásából kapott, lakkszerű terméket különféle oldószerekkel kezelte, amivel neki is sikerült elkülönítenie egy színtelen folyadékot, és azt szén- és nitrogéntartalma miatt cianolnak nevezte el. Ennek összegképletét ő is C₁₂H₁₄N₂-nek állapította meg, és tulajdonságait is Fritsche által megadottakkal egyezően állapította meg; egyúttal a kőszénkátrányból a fenolt (karbolsavat) is sikerült kinyernie. 1842-ben Szentpéterváron Nyikolaj Nyikolajevics Zinyin ugyancsak C₁₂H₁₄N₂-nek leírt összetételű és általa benzidamnak nevezett, bázikus jellegű anyaghoz jutott – ő úgy, hogy a mirbánolajat kezelte ammónium-szulfiddal. A helyes összetételt végül August Wilhelm von Hofmann tisztázta, megállapítva az Unverdorben, Runge, Fritsche és Zinyin által előállított vegyületek azonosságát.^[4]

Az anilinból vörös festékeket először William Henry Perkin állított elő úgy, hogy az anilint kénsavval és kálium-dikromáttal kezelte. Utána más színeket (anilin-fekete, anilin-kék stb.) is sikerült előállítani. Ezek olcsó, erősen színező, tömegesen gyártható anyagoknak bizonyultak — ezzel megvetették a tulajdonképpeni szerves vegyipar alapjait, és kiszorítottak a piacról számos biogén szerves festéket (például a kármint).

Kémiai tulajdonságai

Az anilin oxidációra érzékeny, ezért a kezdetben színtelen vegyület sárga, majd barna színű lesz, majd elgyantásodik. Az oxidáció során gyakran különféle termékek bonyolult elegye képződik. Lúgos közegben (például klórmészoldattal vagy kálium-permanganáttal) végzett oxidációjának fő termékei a nitrobenzol és az azobenzol. Savas közegben krómsavval vagy klorátokkal végzett oxidációja más irányú, ilyenkor polimolekuláris átalakulási termékek képződnek, ilyen például az anilinfekete. Ezek krómsavas oxidáció hatására lebomlanak.

Gyenge bázis, még a lakmusz színét sem változtatja kékre. Az anilin sói állandó, kristályos vegyületek, de vizes oldatban hidrolizálnak, emiatt az oldat savas kémhatású.

Élettani hatása

Mérgező hatású vegyület. Komoly ártalmakat okozhat a gőzeinek rendszeres vagy tartósabb belégzése. Az anilingőzök belégzése kékülést okoz az ujjak hegyén, az ajkakon és a fülön. Fejfájást, émelygést, szédülést is kiválthat. Krónikus mérgezés esetén elsősorban az idegrendszerre hat. Felszívódhat a bőrön át is.

Előfordulása

Természetes körülmények között a kőszénkátrányban fordul elő. A kőszénkátrány könnyűolaj-párlatának bázisos alkotórésze.

Előállítása

Az anilin bár megtalálható a kőszénkátrányban, mégsem abból nyerik ki, ez ugyanis körülményes volna és nem fedezné a szükségleteket. Ehelyett a benzol nitrálásával nyerhető nitrobenzolból indulnak ki. A nitrobenzolt vasforgáccsal és híg sósavval redukálják anilinné. Ezt az eljárást Béchamp-féle eljárásnak nevezik, és már az 1860-as évek óta alkalmazzák anilin gyártására.

\mathrm {C_{6}H_{5}NO_{2}{\xrightarrow {red.}}C_{6}H_{5}NH_{2}}

Léteznek más eljárások is anilin gyártására, előállítható például klórbenzolból ammóniával (ammonolízis). A klórbenzol csak magas hőmérsékleten (340 °C) és nagy nyomáson reagál vizes ammóniával, de bizonyos katalizátorok jelenlétében enyhébb körülmények közt is lejátszódik a reakció.

\mathrm {C_{6}H_{5}Cl+2\ NH_{3}\rightarrow C_{6}H_{5}NH_{2}+NH_{4}Cl}

Felhasználása

Az anilin gyakorlati jelentősége nagy. Az egyik legfontosabb szerves kémiai alapanyag. Nagy mennyiségben alkalmazzák különböző aromás és heterociklusos vegyületek szintézisére. Ezek a vegyületek főként színezékek (például fukszin), gyógyszerek és robbanószerek. A kaucsuk vulkanizálásakor akcelerátorként alkalmazzák. Felhasználják egyes mikroszkópos vizsgálatok alkalmával is, például baktériumok színezésére.

Jegyzetek

↑ William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, pp. 3-28. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
↑ ^a ^b ^c Az anilin (ESIS)^{[halott link]}
↑ Az anilin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 5. (JavaScript szükséges) (angolul)
↑ ^a ^b Makkay Klára: Mesterséges szerves festékanyagok
↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 18. o. ISBN 963 8334 96 7

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet
Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

További információk

A Wikimédia Commons tartalmaz Anilin témájú médiaállományokat.

[crc97-1] William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, pp. 3-28. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3

[ESIS-2] Az anilin (ESIS)^{[halott link]}

[IFA_GESTIS-3] Az anilin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 5. (JavaScript szükséges) (angolul)

[Makkay-4] Makkay Klára: Mesterséges szerves festékanyagok

[5] Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 18. o. ISBN 963 8334 96 7

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]