Benzil-klorid

A benzil-klorid, más néven α-klórtoluol szerves klórvegyület, képlete C₆H₅CH₂Cl. Színtelen, reakcióképes folyadék, melyet széles körben használnak szintézisek során.

Előállítása

A benzil-kloridot iparlag a toluol gázfázisú fotokémiai klórozásával állítják elő:^[1]

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

Ezzel a módszerrel évente mintegy 100 000 tonna mennyiséget termelnek. A reakció gyökös mechanizmus szerint játszódik le, melyben köztitermékként klóratomok is szerepelnek.^[2] A reakció melléktermékeként benzál-klorid és benzotriklorid is keletkezik.

További módszerek is ismertek, ilyen például a benzol Blanc-féle klórmetilezése. A benzil-kloridot először benzil-alkohol sósavval történő reagáltatásával állították elő.

Felhasználása és reakciói

Iparilag a benzil-klorid a lágyítószerként, íz- és illatanyagként használt benzil-észterek prekurzora. A gyógyszer-hatóanyagok prekurzoraként használt fenilecetsavat benzil-cianidon keresztül állítják elő, melyet benzil-klorid és nátrium-cianid reakciójával kapnak. A felületaktív anyagként használt kvaterner ammóniumsók könnyen képződnek tercier aminok benzil-kloriddal végzett alkilezésével.^[1]

A szerves kémiai szintézisekben a benzil-kloridot alkoholok és karbonsavak benzilcsoporttal történő védésére használják, melynek során a megfelelő benzil-éterek, illetve benzil-észterek keletkeznek. A benzil-klorid lúgos kálium-permanganáttal végzett oxidációjával benzoesav (C₆H₅COOH) állítható elő:

C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOK + KCl + H₂O

Amfetamin-származékok szintézisében is használható, ezért az USA-ban a benzil-klorid az ellenőrzött anyagok közé tartozik, kereskedelmét a Drug Enforcement Administration figyelemmel kíséri.

A benzil-klorid – Grignard-reagens képződése közben – készségesen reagál fémmagnéziummal.^[3] Ilyen célra a benzil-klorid előnyösebb a benzil-bromidnál, mivel a bromid és magnézium reakciója nagyobb hajlammal ad 1,2-difeniletánt (Wurtz-szintézis).

Biztonsági tudnivalók

A benzil-klorid alkilezőszer. (Más alkil-kloridokhoz képest mért) nagy reakciókészségét mutatja, hogy vízzel reagálva hidrolizál: benzil-alkohol és hidrogén-klorid keletkezik. Mivel szobahőmérsékleten a benzil-klorid eléggé illékony, könnyen eljut a nyálkahártyákra, ahol végbemegy a sósavfejlődéssel járó hidrolízis. Ez megmagyarázza a benzil-klorid könnyfakasztó hatását és hogy miért használták harci gázként. A bőrt is erősen irritálja.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl chloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

↑ ^a ^b M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2
↑ Furniss, B. S.; Hannaford, A. J. & Smith, P. W. G. et al. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, p. 864, ISBN 0-582-46236-3
↑ Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). „n-Propylbenzene”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 1: 471

További információk

A Wikimédia Commons tartalmaz Benzil-klorid témájú médiaállományokat.

International Chemical Safety Card 0016
benzil-klorid SIDS Initial Assessment Report, Organisation for Economic Co-operation and Development (OECD) (angol nyelven)

Kapcsolódó szócikkek

[Ullmann-1] M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2

[2] Furniss, B. S.; Hannaford, A. J. & Smith, P. W. G. et al. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, p. 864, ISBN 0-582-46236-3

[3] Henry Gilman and W. E. Catlin (1941). „n-Propylbenzene”. Org. Synth.. ; Coll. Vol. 1: 471

[1]

[2]

[3]