Benzil-butil-ftalát
| Benzil-butil-ftalát | |||
| |||
| |||
| Szabályos név | benzil-butil-benzol-1,2-dikarboxilát | ||
| Más nevek | benzil-butil-ftalát; n-butil-benzil-ftalát; BBP; BBzP | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 85-68-7 | ||
| PubChem | 2347 | ||
| ChemSpider | 2257 | ||
| KEGG | C14211 | ||
| ChEBI | 34595 | ||
| RTECS szám | TH9990000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | IRIAEXORFWYRCZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | YPC4PJX59M | ||
| ChEMBL | 1450327 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C19H20O4 | ||
| Moláris tömeg | 312,36 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,119 g cm−3[1] | ||
| Olvadáspont | −35 °C | ||
| Forráspont | 370 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | gyakorlatilag oldhatatlan[1] | ||
| Törésmutató (nD) | 1,5408 (20 °C)[2] | ||
| Veszélyek | |||
| Lobbanáspont | 199 °C (nyitott tégely)[2] | ||
| Robbanási határ | 0,4%–3,2% (V/V)[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A benzil-butil-ftalát (gyakori rövidítése BBP) színtelen,[3] folyékony szerves vegyület, azon belül pedig egy ftalátféle, mely a ftálsav, a benzil-alkohol és az n-butanol észtere, amelyet a PVC lágyítására is használnak. Forgalmazása során a következő neveken jelenik meg: Palatinol BB, Unimoll BB, Sicol 160, vagy Santicizer 160. Mérgező vegyi anyag.
Az Európai Vegyi Anyag Hivatal (European Chemicals Bureau (ECB)) álláspontja szerint a benzil-butil-ftalát mérgező hatású, ezért használata gyorsan visszaesett az elmúlt évtized[mikor?] során.
2008-ban a Belga Versenyhivatal megbírságolt négy BBP-kereskedőt, mert kartellt alakítottak ki a vegyianyag-piacon.[4][5]
Előállítása
[szerkesztés]n-Butil-alkohol tömény kénsavval történő dehidratálásával 1-butént állítanak elő, melyet ftálsav-anhidriddel reagáltatva n-butil-ftalát keletkezik. A ftálsav-anhidrid és 1-butanol közvetlen reakciójában is ez a termék nyerhető, de ilyenkor jelentős mennyiségű dibutil-ftalát melléktermék is keletkezik, ami az 1-buténen keresztül történő előállítással elkerülhető. A monobutil-ftalátot elválasztják, majd benzil-bromid és aceton keverékéhez adják hozzá kálium-karbonát jelenlétében (utóbbi a pH magas értéken tartásához szükséges, ami elősegíti a második észterkötés kialakulásához vezető szubsztitúciós reakciót), majd a reakcióelegyből kinyerik a BBP-t.[6]
Felhasználása
[szerkesztés]A BBP-t gyakran használják PVC habok készítéséhez, melyek a padlólapoknál használatosak. Műbőr, közúti jelzőbólya és futószalag gyártása során is felhasználják.
Egészségügyi hatásai
[szerkesztés]A kanadai hatóságok megszigorították a ftalátok felhasználását, beleértve a BBP-ét is a lágy PVC-ből készült gyermekjátékok és gyermekápolási szerek esetén.[7]
Egy New York város által készíttetett 2012-es felmérés alapján 52 százalékkal magasabb arányban alakult ki ekcéma azoknál a gyermekeknél, akiknek az édesanyja nagyobb mértékben volt kitéve a benzil-butil-ftalát hatásainak, összevetve azokkal az gyermekekkel, akiknek édesanyja a terhesség harmadik szakaszában kevésbé voltak kitéve ennek az anyagnak.[forrás?]
Kaliforniában 2005. december másodika óta a reprodukciót (szaporodást) károsító méregnek számít, a Kaliforniai Egészségügyi Hivatal legfeljebb 1200 mikrogramm/nap BBP-nek való kitettséget engedélyez.[8]
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzyl butyl phthalate című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Források
[szerkesztés]- ↑ a b c William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th edition, Boca Raton: CRC Press, 3-44. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3
- ↑ a b c RÖMPP online
- ↑ Römpp vegyészeti lexikon: Első kötet A–E. Szerk. Otto-Albrecht Neumüller–a magyar kiad. főszerk. Polinszky Károly. A 7. német kiadás alapján készült kiegészített magyar kiadás. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 320. o. ISBN 963 10 3270 1
- ↑ Press release Council 04 04 08. [2011. október 1-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. augusztus 29.)
- ↑ http://economie.fgov.be/organization_market/competition/press_releases/press_release_04042008_en.pdf[halott link]
- ↑ (2003) „Revised structure for spatozoate, a metabolite of Spatoglossum variabile”. Indian Journal of Chemistry, Section B 42 (5), 1190–1192. o.
- ↑ Canada Gazette - Phthalates Regulations. [2010. november 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. február 11.)
- ↑ OEHHA – Butyl Benzyl Phthalate. (Hozzáférés: 2021. február 3.)
