Vinpocetin
 |
Ez a szócikk vagy szakasz lektorálásra, tartalmi javításokra szorul. |
| |
| Vinpocetin | |
| IUPAC-név | |
| etil-(3α,16α)-eburnamenin-14-karboxilát | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 42971-09-5 |
| PubChem | 5673 |
| ATC kód | N06BX18 |
| Gyógyszer szabadnév | vinpocetine |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C22H26N2O2 |
| Moláris tömeg | 350,45 g/mol |
| Farmakokinetikai adatok | |
| Biohasznosíthatóság | 56,6 +/- 8,9% |
| Metabolizmus | máj |
| Biológiai felezési idő |
2,54 +/- 0,48 óra |
| Kiválasztás | vese |
| Terápiás előírások | |
| Jogi státusz | OTC (HU) |
| Alkalmazás | orális, intravénás |
A vinpocetin összetett hatású vegyület, amely az agyi metabolizmusra és a véráramlásra, valamint a vér reológiai viszonyaira is kedvező hatást gyakorol. A vinkamin alkaloid szintetikus származéka, fokozza az agy oxigén ellátását, serkenti az agyi metabolizmust.
Először a kis meténg nevű növényből (más néven kis télizöld, Vinca minor) izolálták, de más meténgfélékből is kinyerhető: részben ilyen céllal termesztik a trópusokon a Voacanga africana fafajt is, amelynek kivonatából – más pszichoaktív vegyületek mellett – ugyancsak kinyerhető.[1] Lőrincz Csaba a Kőbányai Gyógyszerárugyár vegyész és gyógyszerész kutatója főként a télizöld meténg (Vinca minor) és a rózsamaténg (Catharanthus roseus) alkaloidjainak kutatásával foglalkozott, amelyek idővel több új gyógyszer hatóanyagaként vált ismertté.[2] A Szász Kálmánnal folytatott alkotó együttműködése különösen a Vinca-alkaloidokból készült gyógyszerek előállításában és szabadalmaztatásában játszott kulcsszerepük miatt példaértékű a magyar gyógyszeripar történetében. Szász Kálmán ötlete alapján kezdték el a vérnyomáscsökkentő hatású vinkamin származékait vizsgálni. A gyár egyik legkiválóbb kutatóvegyésze, a peptidhormonok szintéziséról híres Kisfaludy Lajos akadémikus többféle szerkezetváltoztatást javasolt.
Az egyik, amelyet Lőrincz Csaba szintetizált a vinkaminból, különösen kitűnt újszerű farmakológiai hatása miatt. Ez a származék, a vinpocetin (kémiai nevén apovinkaminsav-etilészter) lett a vállalat történetében kiemelkedő innovációs sikernek számító originális készítmény, az 1977-ben forgalomba hozatalra engedélyezett Cavinton agyi értágító hatóanyaga. Lőrincz Csaba képviselte a legmagasabb, 30%-os feltalálói részarányt a vinpocetin kémiai előállítását megoldó szakmai csapatban.
Később kutatók kidolgozták a vinpocetin olcsóbban elvégezhető totálszintézisét, így nem volt már szükség a természetes drogból kivont nyersanyagra, amit 1975-ben Szántay Csaba[3] magyar vegyésznek sikerült szintetikusan is előállítania. A gyógyszer gyártását Cavinton védjegyezett néven 1978-ban kezdte el a Kőbányai Gyógyszerárugyár (a Richter Gedeon Nyrt.), melynek egyik sztárterméke lett.
Hatása
[szerkesztés]Mérsékli az excitatoros aminosavak által kiváltott citotoxikus reakciók káros hatásait. Gátolja a feszültségfüggő Na+- és Ca2+-csatornákat, valamint az NMDA és AMPA receptorokat. Potenciálja az adenozin neuroprotektív hatását. Serkenti az agyi metabolizmust: növeli az agyszövet glükóz- és O2-felvételét és felhasználását. Javítja a neuronok hypoxia-toleranciáját; fokozza az agy kizárólagos energiaforrásának, a glükóznak a vér-agy gáton történő transzportját; a glükóz lebontását az energetikailag kedvezőbb aerob irányba tolja el; szelektíven gátolja a Ca2+-kalmodulin függő cGMP-foszfodieszteráz (PDE) enzimet, fokozza az agy cAMP és cGMP szintjét. Emeli az agy ATP-koncentrációját és az ATP/AMP arányt; fokozza az agy noradrenalin és szerotonin turnoverét; stimulálja a felszálló noradrenerg rendszert; antioxidáns aktivitást fejt ki; mindezek révén cerebroprotektiv hatású. Javítja az agyszövet mikrocirkulációját: gátolja a trombocita-aggregációt, csökkenti a kórosan fokozott vérviszkozitást; növeli a vörösvértestek deformabilitását és gátolja azok adenozinfelvételét; elősegíti az O2 szöveti transzportját a vörösvértestek O2-affinitásának csökkentésével. Szelektíven növeli az agyi véráramlást: a perctérfogat agyi frakcióját növeli; csökkenti az agyi vascularis rezisztenciát anélkül, hogy számottevően befolyásolná a szisztémás keringés paramétereit (vérnyomás, perctérfogat, pulzusszám, teljes perifériás rezisztencia); nem okoz „steal-effektust”, sőt alkalmazása során elsősorban a károsodott, alacsony perfúziójú (de még el nem halt) ischaemiás terület vérellátása fokozódik („inverz steal-hatás”).
Értágító hatását a foszfodiészteráz enzim aktivitás gátlása révén fejti ki, növeli a cAMP-szintet, növelve a helyi véráramlást csökkenti a vaszkuláris ellenállást. Gátolja a trombocita aggregációt, kedvező hatást gyakorol a kórosan fokozott vér viszkozitásra. Fokozza a neurotranszmitterek, mint dopamin, noradrenalin termelődését, melyek a nootropiás hatásért felelősek.
Mellékhatások
[szerkesztés]Általában jól tolerálható szer.[4] Az eddigi klinikai kísérletek során komolyabb mellékhatást nem tapasztaltak,[5] bár egyik teszt sem volt hosszú idejű.[6] Egyes használók fejfájásra (főleg napi 15 mg-os adag felett), valamint időnként rendetlen gyomorműködésre panaszkodtak. Jelentős kölcsönhatást más gyógyszerekkel nem tapasztaltak, tehát a vinpocetin más gyógyszerekkel együtt szedhető, beleértve a cukorbaj elleni szereket, valamint a vérhigítókat is (pl. Coumadin)."[4] Nem vizsgálták a gyógyszert terhes nők esetében. Egy olyan eset ismert, amikor a szer agranulocitózist (a granulociták számának jelentős csökkenése) okozott.[7] Egyes betegek szerint a szer folyamatos szedése gyengítette immunrendszerüket. A Commission E szerint is a vinpocetin gyengíti az immunrendszert, és apoptózist (sejthalált) okozhat hosszas szedés esetén.[8]
A vinpocetint több mint három évtizede számos ázsiai és európai országban használják cerebrovascularis rendellenességek, például a stroke és a demencia kezelésére. Az Egyesült Államokban a vinpocetin semmilyen terápiás alkalmazása nem engedélyezett. A Szövetségi Élelmiszer- és Gyógyszerügyi Hivatal (FDA) úgy ítélte meg, hogy a vinpocetin szintetikus jellege és javasolt terápiás felhasználása miatt nem jogosult étrend-kiegészítő minősítésre az élelmiszereket, gyógyszereket és kozmetikai szereket szabályozó szövetségi törvény szerint. Ennek ellenére a vinpocetin széles körben elérhető a gyakran nootropikumként forgalmazott étrend-kiegészítőkben.[9][10][11][12]
A vinpocetin étrend-kiegészítőként történő forgalmazása Ausztráliában és Új-Zélandon „potenciális káros nootropikus jellemzők” miatt tilos, Kanadában viszont jogszerűen forgalmazzák a memória és kognitív funkciók javításának elősegítésére.[13]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Voacanga africana (PROTA) - PlantUse English. uses.plantnet-project.org
- ↑ Cavinton feltalálója. (Hozzáférés: 2024. november 27.)
- ↑ Szántay Csaba önéletrajza, Molekulák nagy varázslója - a Cavinton sztory Archiválva 2016. január 21-i dátummal a Wayback Machine-ben 2009.11.04-i hír a http://gondoskodo.hu honlapon.
- ↑ a b Is Vinpocetine the Answer to Brain Fog, Cognitive and Memory Problems?. about.com. [2011. augusztus 7-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2011. június 30.)
- ↑ Vinpocetine Side Effects and Warnings. foundhealth. (Hozzáférés: 2011. július 2.)
- ↑ Szatmari SZ, Whitehouse PJ (2003). „Vinpocetine for cognitive impairment and dementia”. Cochrane Database of Systematic Reviews (1), CD003119. o. DOI:10.1002/14651858.CD003119. PMID 12535455.
- ↑ Shimizu Y, Saitoh K, Nakayama M, et al. Agranulocytosis induced by vinpocetine. Medicine Online, Hozzáférés ideje: March 08, 2008.
- ↑ The Complete German Commission E Monographs, Therapeutic Guide to Herbal Medicines, 1st ed. 1998, Integrative Medicine Communications, pub; Bk&CD-Rom edition, 1999.
- ↑ Avula, Bharathi, Satyanarayanaraju (2016. december 2.). „Identification and quantification of vinpocetine and picamilon in dietary supplements sold in the United States” (angol nyelven). Drug Testing and Analysis 8 (3-4), 334–343. o. DOI:10.1002/dta.1853. ISSN 1942-7611.
- ↑ Cohen, Pieter A. (2015. október 1.). „Vinpocetine: An Unapproved Drug Sold as a Dietary Supplement” (english nyelven). Mayo Clinic Proceedings 90 (10), 1455. o. DOI:10.1016/j.mayocp.2015.07.008. ISSN 0025-6196.
- ↑ Supplement Marketers Will Relinquish $1.4 Million to Settle FTC Deceptive Advertising Charges (angol nyelven). Federal Trade Commission, 2015. július 8. (Hozzáférés: 2021. január 27.)
- ↑ Request for Comment on the Status of Vinpocetine. Federal Register, 2016. szeptember 7. (Hozzáférés: 2021. január 27.)
- ↑ French, John M. T., Owen M. (2016. május 1.). „Quantitative determination of vinpocetine in dietary supplements”. Natural product communications 11 (5), 607–609. o. ISSN 1934-578X. PMID 27319129.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Vinpocetine című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.