Fahéjsav

Kémiai azonosítók
Fahéjsav


IUPAC-név	fahéjsav
Szabályos név	(E)-3-fenilprop-2-énsav
Más nevek	transz-fahéjsav
CAS-szám	621-82-9, 140-10-3 (transz-fahéjsav)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C₉H₈O₂
Moláris tömeg	148,17 g/mol
Megjelenés	monoklin kristályok
Sűrűség	1,2475 g/cm³
Olvadáspont	133 °C
Forráspont	300 °C
Oldhatóság (vízben)	0,4 g/L
Savasság (pK_a)	4,44
Veszélyek
EU osztályozás	Irritatív (Xi)^[1]
R mondatok	R36/38^[1]
S mondatok	S22, S24/25, S36/37/39, S38^[1]
Lobbanáspont	>110 °C
LD₅₀	2500 mg/kg (patkány, szájon át)^[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A fahéjsav a legegyszerűbb aromás, telítetlen karbonsav. A természetben főként észterei alakjában található meg, de kisebb mennyiségben szabad állapotban is előfordul. Megtalálható a tolu- és a perubalzsamban, sokféle benzoingyantában és bizonyos illóolajokban. Megtalálható a kokaint kísérő mellékalkaloidok hidrolízistermékei közt is, a Z-izomerjével, az allofahéjsavval együtt.

Cisz-transz izoméria

A fahéjsavnál szerkezete miatt fellép a cisz-transz (más néven geometriai) izoméria. Maga a vegyület cisz- vagy transz-módosulatú lehet. A transz-módosulat neve egyszerűen fahéjsav, a cisz-izomert allofahéjsavnak nevezik. A természetben főként a transz-módosulat található meg. Jelentős különbség van a két izomer savi disszociációállandójában, az allofahéjsav fél nagyságrenddel erősebb sav, mint a fahéjsav (pK_s-ek értéke: fahéjsav: 4,44; allofahéjsav: 3,96). Az allofahéjsav légköri nyomáson végzett desztillációkor átizomerizálódik a stabilabb izomerré, fahéjsavvá. Mint általában a cisz-transz izomerekre, jellemző rájuk, hogy oldatban ultraibolya fénnyel megvilágítva átalakulnak egymásba egy adott egyensúlyi állapot eléréséig.

Kémiai tulajdonságai

A fahéjsavra és az allofahéjsavra az α,β-telítetlen karbonsavak tulajdonságai a jellemzők. Könnyen telítődik hidrofahéjsavvá.

\mathrm {C_{6}H_{5}{-}CH{=}CH{-}COOH+2\ H\rightarrow C_{6}H_{5}{-}CH_{2}{-}CH_{2}{-}COOH}

Könnyen addícionál halogéneket is. Oxidáció hatására benzoesavvá bomlik le, dekarboxileződésekor sztirol keletkezik. Nitrálásakor körülbelül 60% 2-nitro-fahéjsav, 38% 4-nitro fahéjsav és csak 2% 3-nitro fahéjsav keletkezik.

Felhasználása

A fahéjsav észtereit, a fahéjsav-metilésztert, a fahéjsav-etilésztert és a fahéjsav-benzilésztert az illatszeripar használja fel.

Jegyzetek

↑ ^a ^b ^c ^d A fahéjsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 28. (JavaScript szükséges) (angolul)

Források

Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.

Lásd még

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[BGIA_GESTIS-1] A fahéjsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 28. (JavaScript szükséges) (angolul)

[1]