Benzilpenicillin
| |
| |
| Benzilpenicillin | |
| IUPAC-név | |
| (2S-(2α,5α,6β))-6-((fenilacetil)amino)-3,3-dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav | |
| Kémiai azonosítók | |
| CAS-szám | 61-33-6 |
| PubChem | 5904 |
| ChemSpider | 5693 |
| ATC kód | J01CE01, S01AA14 |
| Gyógyszer szabadnév | benzylpenicillin |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C16H18N2O4S |
| Moláris tömeg | 334,39 g/mol |
| Terápiás előírások | |
| Alkalmazás | parenterális |
A benzilpenicillin (Penicillin G) egy béta-laktám antibiotikum, melyet a Penicillium notatum penészgomba termel. Alexander Fleming fedezte fel 1928-ban. A benzilpenicillint nem orálisan, hanem parenterálisan – infúzióban, vagy injekcióban – alkalmazzák, mivel a penicillin-G a gyomorsav pH-ján instabil, könnyen bomlik, és ezáltal elveszti a hatását.
Hatásmód
[szerkesztés]A benzilpenicillin, mint a többi béta-laktám is a baktériumok sejtfalának szintézisét gátolja. A támadási pont a sejtfal peptidoglikán rétege, amelynek fontos integritási funkciója van különösen a Gram-pozitív baktériumokban. Ez védi meg a baktériumot a külső hatásoktól, hiányában a baktérium életképtelen. A penicillin származékok strukturális alapja, a hatásért felelős β-laktám gyűrű a bakteriális sejtfal egy részében található terminális D-alanin-D-alanin strukturális analógja. A transzpeptidáz enzim – ami a baktérium sejtfal szintéziséért felelős – penicillin jelenlétében a transzpeptidáció utolsó lépése helyett, a penicillin béta-laktám gyűrűjét hasítja. Ennek eredményeképpen kialakul egy kovalens kötés az enzim és a molekula között, és az enzim irreverzibilisen gátlódik. A hibás sejtfal miatt a baktériumok lizálnak, a citoplazma kiáramlik a sejtfalon keresztül.
Bizonyos baktériumok képesek a penicillin–béta-laktamáz enzim szintézisére, amelyek elhasítják a gyógyszermolekula béta-laktám részét, mielőtt az hatni tudna. Így ezek a baktériumok rezisztensé válnak a penicillinekkel szemben. A rezisztencia úgy kerülhető ki, ha a penicillinnel együtt valami olyan szert adunk, amely erősebben kötődik a béta-laktamázhoz, mint a hatékony gyógyszermolekulánk. Ilyen adjuváns szer a klavulánsav.
Indikációk
[szerkesztés]- agyhártyagyulladás
- szepszis
- osteomyelitis
- akut endocarditis
- endocarditis lenta
- Pneumococcus okozta tüdőgyulladás
- szifilisz
- Lyme-kór
- tetanus, diftéria
- amatoxin-mérgezés
Hatásspektruma
[szerkesztés]- Streptococcus spp.
- Streptococcus viridans
- Enterococcus spp.
- Pneumococcus spp.
- penicillináz-t nem termelő Staphylococcus spp.
- Meningococcus spp.
- Neisseria gonorrhoeae
- Corynebacterium spp.
- Bacillus anthracis
- Erysipelothrix rhusiopathiae
- Listeria monocytogenes
- Pasteurella multocida
- Streptobacillus multiforme
- Spirillum minus
- Actinomyces spp. és a Spirochaeták rendjébe tartozó mikroorganizmusok
- (pl. Leptospira spp., Treponema spp., Borrelia spp. stb.)
Anaerob kórokozók
[szerkesztés]- Peptococcus spp.
- Peptostreptococcus spp.
- Clostridium spp.
- Fusobacterium spp.
Magas koncentrációban hatékony továbbá más Gram-negatív kórokozók ellen
- Escherichia coli
- Proteus mirabilis
- Salmonella spp.
- Shigella spp.
- Enterobacter aerogenes
- Alcaligenes faecalis
A penicillináz-termelés rezisztenciát eredményez.
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]Gyógyszerkönyvi nevek
[szerkesztés]Készítmények
[szerkesztés]- Penicillin 1.000.000 NE injekció
- Penicillin G Natrium "SANDOZ" 1.000.000 NE por injekcióhoz
- Promptcillin FORTE szuszpenziós injekció
- Retardillin 1.000.000 NE szuszpenziós injekció
Források
[szerkesztés]- Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1981. 3 kötet., 650–651. o. ISBN 963-10-3269-8
- Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 716–717. o. ISBN 978 963 9879 56 0