Béta-laktám antibiotikum
| Név | Alapváz | Példák |
|---|---|---|
| monobaktámok(en) |  |
aztreonám(en) karumonám |
| penicillinek |  |
amoxicillin azlocillin azidocillin benzilpenicillin karbenicillin kloxacillin meticillin oxacillin temocillin |
| penémek(en) |  |
faropeném |
| kefalosporinok(en) kefamicinek(en) kefabacinok kitinovorinok |
 |
ceftezol cefaklór ceftriaxon ceftibutén |
| oxapenámok |  |
klavulánsav |
| karbapenémek(en) |  |
biapeném doripeném(en) ertapeném(en) meropeném(en) panipeném(en) |
A β-laktám antibiotikumok a mikroorganizmusok[1] által okozott betegségek legfontosabb ellenszerei közé tartoznak.
Első képviselőjük az 1928-ban felfedezett penicillin. Azóta nagyon sok természetes β-laktám antibiotikumot fedeztek fel vagy állítottak elő mikroorganizmusok segítségével (adalékanyagokkal irányított bioszintézissel), vagy teljes egészében mesterséges úton.
Hatásmód
[szerkesztés]A β-laktám antibiotikumok az osztódó baktériumokra hatnak, a sejtfaluk alakját torzítják el azáltal, hogy ún. szferoplasztok(en) képződését idézik elő. Ennek következtében az osztódni próbáló baktérium elpusztul.
Az antibakteriális hatásért a β-laktám gyűrű a felelős. A β-laktám három szén- és egy nitrogénatomból álló gyűrű, a nitrogénatommal szomszédos egyik szénatomhoz oxocsoport kapcsolódik. A legegyszerűbb β-laktám a propiolaktám[2] (lásd a jobb oldali táblázatot).
A baktériumok védekező mechanizmusának egyik módja a β-laktamáz enzim előállítása, mely hidrolizálja (elbontja) a β-laktám gyűrűt, és ezzel hatástalanítja a gyógyszert. E rezisztencia függ az antibiotikumtól és a baktériumtól is. Vannak olyan baktériumok, melyek eleve rezisztensek egyes antibiotikumokra, mások bizonyos idő elteltével képesek ezt kifejleszteni, gyakran csak ugyanannak a szernek a megismételt szedése során. Éppen ezért a rezisztencia kialakulásának elkerülésére antibotikumot csak indokolt esetben szabad szedni. Léteznek β-laktamáz gátló(en) gyógyszerek is (pl. a klavulánsav), melyek gátolják, hogy a baktérium β-laktamázt állítson elő, de ezek sem hatnak minden baktériumra, és ezek ellen is kifejlődött már rezisztencia.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Az antibiotikumok gyakran nemcsak baktériumok, hanem más mikroorganizmusok (pl. gombák) ellen is hatásosak. Nem hatnak viszont vírusok ellen.
- ↑ Azetidinone (ChemSpider)
Források
[szerkesztés]- Dr. Gunda Tamás: Penicillinek, kefalosporinok és egyéb ß-laktám antibiotikumok[halott link] (KLTE)
Szerkezeti képletek:
- [https://web.archive.org/web/20210814015250/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7827765.html?rid=8ffe9345-cc90-4427-bffc-d3f853564edb Archiválva 2021. augusztus 14-i dátummal a Wayback Machine-ben (5R)-4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one] (ChemSpider)
- [https://web.archive.org/web/20210826140907/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21865229.html Archiválva 2021. augusztus 26-i dátummal a Wayback Machine-ben (5R)-4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one] (ChemSpider)
- [https://web.archive.org/web/20210531050652/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.20138810.html?rid=0a4f7837-92ea-4300-8806-9db2fd104774 Archiválva 2021. május 31-i dátummal a Wayback Machine-ben (6R)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-8-one] (ChemSpider)
- [https://web.archive.org/web/20200726224039/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.168494.html Archiválva 2020. július 26-i dátummal a Wayback Machine-ben 4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one] (ChemSpider)
- [[https://web.archive.org/web/*/http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21865428.html?rid=b61145f7-054f-4d9c-aa97-7f11be3c331a halott link] (5R)-1-Azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one] (ChemSpider)