Klavulánsav
| |||
| |||
| Klavulánsav | |||
| IUPAC-név | |||
| (2R,5R,Z)-3-(2-hidroxietilidén)-7-oxo-4-oxa-1-aza-biciklo[3.2.0]heptán-2-karbonsav | |||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 58001-44-8 | ||
| PubChem | 5280980 | ||
| ChemSpider | 4444466 | ||
| DrugBank | APRD00049 | ||
| KEGG | D07711 | ||
| ATC kód | (penicillinkombinációk) | ||
| |||
| |||
| InChIKey | HZZVJAQRINQKSD-PBFISZAISA-N | ||
| UNII | 23521W1S24 | ||
| ChEMBL | 777 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C8H9NO5 | ||
| Moláris tömeg | 199.16 | ||
| Farmakokinetikai adatok | |||
| Biohasznosíthatóság | „jól felszívódik” | ||
| Metabolizmus | máj | ||
| Biológiai felezési idő |
1 óra | ||
| Kiválasztás | vese (30–40%) | ||
| Terápiás előírások | |||
| Jogi státusz | Schedule 4 (Aust) | ||
| Terhességi kategória | B (USA) B1 (Aust) | ||
| Alkalmazás | szájon át, IV | ||
A klavulánsav bizonyos típusú antibiotikum-rezisztens baktériumok elleni szer, melyet valamilyen penicillin-típusú gyógyszerrel kombinálnak mind az orvosi, mind az állatorvosi gyakorlatban.
A klavulánsavat β-laktamáz enzimet kibocsátó baktériumok ellen alkalmazzák, melyek klavulánsav nélkül rezisztensek lennének az antibiotikumra. Legtöbbször káliumsóját kombinálják amoxicillinnel.
A vegyületet a Streptomyces clavuligerus nevű baktérium állítja elő; innen kapta a nevét. Brit gyógyszerkutatók fedezték fel 1974/75-ben. Szintetikusan argininből és glicerinaldehid-3-foszfátból állítják elő.[1]
Hatásmód
[szerkesztés]A klavulánsavnak semmilyen fontos antibakteriális hatása nincs, a β-laktám gyűrűje ellenére, mely antibiotikumok egész csoportjának sajátossága. Kémiai hasonlósága miatt azonban hatással van a β-laktamáz enzimre, melyet bizonyos baktériumok a β-laktám típusú antibiotikumok elleni rezisztencia érdekében állítanak elő.
A klavulánsav kovalensen kapcsolódik a β-laktamáz aktív részében található egyik szerin aminosavhoz. Ezáltal még aktívabb lesz, és az aktív oldal egy másik aminosavját támadja meg. Ez véglegesen hatástalanítja az aminosavat, és ezáltal az egész β-laktamáz enzimet. Az enzim gátlása visszaállítja a β-laktám-antibiotikum hatásosságát a β-laktamázt kibocsátó rezisztens baktériummal szemben. Bizonyos baktériumtörzsek azonban mindezek ellenére is rezisztensek maradnak.[2]
Mellékhatások
[szerkesztés]Klavulánsav szedése esetén megnő az epe okozta sárgaság gyakorisága, különösen férfiakban és 65-éven felüliekben. A sárgaság előrehaladása azonban önmagától leáll, és csak nagyon ritkán jelent halálos májbetegséget.
Az USA gyógyszerbiztonsági bizottsága[3] azt javasolja, hogy a klavulánsavat csak olyan baktériumfertőzések esetén alkalmazzák, ahol valószínűsíthető a β-laktamáz-rezisztencia, és a kezelés időtartama általában ne haladja meg a 14 napot.
Készítmények
[szerkesztés]Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Bioszintézis[halott link] dragon.unideb.hu
- ↑ Tenyésztési eredmények és antibiosis osztályunk anyagában (Szent István Kórház, Traumatológia Dél-Pesti Regionális Baleseti Centrum)
- ↑ Commission on Human Medicines Archiválva 2011. május 16-i dátummal a Wayback Machine-ben Honlap
- ↑ Forcid[halott link]
- ↑ Timentin Archiválva 2011. június 14-i dátummal a Wayback Machine-ben: ticarcillin és dinátrium-klavulonát kombinációja
- ↑ Noroclav[halott link] Állatorvosi portál
Források
[szerkesztés]- Klavulánsav, oxapenemek[halott link] dragon.unideb.hu
További információk
[szerkesztés]- Ígéretes kombináció MedicalOnline
- Jerzsele Ákos: Az amoxicillin-klavulánsav kombináció összehasonlító farmakokinetikája brojlercsirkében és pulykában, valamint baktérium-érzékenységi és stabilitási vizsgálata[halott link] A Szent István Egyetem Állatorvos-tudományi Doktori Iskola
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Clavulanic acid című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.