Allil-klorid
| Allil-klorid | |||
| |||
 |
| ||
| IUPAC-név | 3-klórpropén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 107-05-1 | ||
| ChemSpider | 13836674 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 451126 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C3H5Cl | ||
| Moláris tömeg | 76,52 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,94 g/ml | ||
| Olvadáspont | −135 °C | ||
| Forráspont | 45 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,36 g/100 mL (20 °C) | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Gyúlékony (F) Ártalmas (Xn) 3-as kategóriájú karcinogén 3-as kategóriájú mutagén Veszélyes a környezetere (N) | ||
| EU Index | 602-029-00-X | ||
| NFPA 704 |  3
3
1
| ||
| R mondatok | R11 R20/21/22 R36/37/38 R40 R40 R48/20 R68 R50 | ||
| S mondatok | (S2) S16 S25 S26 S36/37 S46 S61 | ||
| Lobbanáspont | −32 °C | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 390 °C | ||
| Robbanási határ | 2,9–11,2% | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az allil-klorid szerves vegyület, képlete CH2=CHCH2Cl, a propilén klórozott származéka. Színtelen folyadék, vízben nem, de szerves oldószerekben oldódik. Nagy részét epiklórhidrinné alakítják át, melyet a műanyagok gyártásában használnak.
Előállítása
[szerkesztés]Az allil-kloridot propilén és klór reakciójával állítják elő. Alacsonyabb hőmérsékleten a fő termék az 1,2-diklórpropán, de 500 °C-on már – gyökös reakcióval – nagyrészt allil-klorid képződik:
- CH3CH=CH2 + Cl2 → ClCH2CH=CH2 + HCl
A becslések szerint ezzel az eljárással évente 800 000 tonna mennyiséget állítanak elő.[1]
Reakciói és felhasználása
[szerkesztés]Túlnyomó részben epiklórhidrinné alakítják át.[1] További kereskedelmileg jelentős származékai közé tartozik az allil-alkohol, allil-amin, allil-izotiocianát (szintetikus mustárolaj)[2] és az allil-szilán.
Laboratóriumban gyakran alkalmazzák alkilezőszerként, ami gyógyszerek és peszticidek gyártásához használható. Reakciókészségére példa az allil-cianiddá (CH2=CHCH2CN) történő ciánozás,[3] a diallillá történő reduktív kapcsolás, a palládiumra történő oxidatív addíciója, melynek terméke allil-palládium-klorid dimer ((C3H5)2Pd2Cl2), és dehidrohalgénezése, melynek terméke ciklopropén.
Veszélyek
[szerkesztés]Az allil-klorid erősen toxikus, gyúlékony vegyület. Szemre kifejtett hatása késleltetve is jelentkezhet és látáskárosodást okozhat.[4]
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben az Allyl chloride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ a b Ludger Krähling, Jürgen Krey, Gerald Jakobson, Johann Grolig, Leopold Miksche “Allyl Compounds” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005. Published online: 15 June 2000.
- ↑ F. Romanowski, H. Klenk "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
- ↑ J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). „Allyl Cyanide”. Org. Synth..; Coll. Vol. 1: 46
- ↑ International Programme on Chemical Safety & the Commission of the European Communities: Allyl Chloride. International Chemical Safety Cards. © IPCS CEC 1993. [2016. március 4-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2012. február 13.)