9-Aminoakridin
| 9-Aminoakridin | |||
| |||
| IUPAC-név | Akridin-9-amin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 90-45-9 | ||
| PubChem | 7019 | ||
| ChemSpider | 6752 | ||
| ATC kód | D08AA02 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | XJGFWWJLMVZSIG-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 78OY3Z0P7Z | ||
| ChEMBL | 43184 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C13H10N2 | ||
| Moláris tömeg | 194,2319 g/mol | ||
| Megjelenés | sárga kristály | ||
| Sűrűség | 1,268 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 240,5 °C | ||
| Forráspont | 413,5 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | nem | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 9-aminoakridin (INN: acridine) protozoonok és baktériumok elleni helyi fertőtlenítő. Az elfertőződött sebben található számos mikroorganizmus ellen hatásos.
1948-ban felfedezték, hogy gátolja a fibroblasztok(en) (fiatal kötőszöveti sejtek) osztódását.
Működése a nukleinsavakkal való kölcsönhatásán alapul.[1][2] Kísérletekben mutagén vegyületként és sejten belüli pH-indikátorként használják.
Erősen fluoreszcens tulajdonságú.[3]
Az utóbbi években kutatások folynak a HIV elleni felhasználására.[4][5]
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Sárga, tű alakú kristály. Középerős bázis. Alkoholban jól, kloroformban kevéssé, éterben nagyon kevéssé, vízben és n-oktanolban(en) nem oldódik. Fenaminsavból, tioakridonból[6] vagy akridonból(en) állítják elő.[7]
Készítmények
[szerkesztés]Önállóan, hidroklorid formában:
- Aminopt
Számos gyógyszerkombináció része.[8]
Magyarországon nincs forgalomban.[9]
Kapcsolódó szócikkek
[szerkesztés]Hasonló vegyületek:
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Michael Conrad and Michael D. Topal: Induction of Deletion and Insertion Mutations by 9-Aminoacridine (The Journal of Biological Chemistry, Vol. 261, No. 34, Issue of December 5, pp. 16226-16232,1986)
- ↑ B. H. Nicholson and A. R. Peacocke: The inhibition of ribonucleic acid polymerase by acridines (PMC)
- ↑ S Grzesiek, H Otto, and N A Dencher: delta pH-induced fluorescence quenching of 9-aminoacridine in lipid vesicles is due to excimer formation at the membrane. (PMC)
- ↑ Weilin Wu, Kylene Kehn-Hall, Caitlin Pedati, Lynnsey Zweier, Iris Castro, Zachary Klase, Cynthia S Dowd, Larisa Dubrovsky, Michael Bukrinsky and Fatah Kashanchi: Drug 9AA reactivates p21/Waf1 and Inhibits HIV-1 progeny formation (Virology Journal)
- ↑ Irene Guendel, Lawrence Carpio, Rebecca Easley, Rachel Van Duyne, William Coley, Emmanuel Agbottah, Cynthia Dowd, Fatah Kashanchi and Kylene Kehn-Hall: 9-aminoacridine Inhibition of HIV-1 Tat Dependent Transcription (Virology Journal)
- ↑ 9(10H)-acridinethione (ChemSpider)
- ↑ 9-AMINOACRIDINE Archiválva 2012. július 16-i dátummal a Wayback Machine-ben (Organic Syntheses)
- ↑ Aminoacridine (Drugs-About.com)
- ↑ Aminoacridine[halott link] (OGYI)
Források
[szerkesztés]- Aminacrine (NCBI)
- Aminacrine (Aminoacridine) (CoreHunter.com)
- Katerina Gurova: New hopes from old drugs: revisiting DNA-binding small molecules as anticancer agents (PMC)
- 9-AMINOACRIDINE Basic information (Chemical Book)
- 9-Aminoacridine MSDS (ScienceLab.com)
- 90-45-9 Aminoacridine (ChemNet)
- Aminoacridine (Analysis of Drugs and Poisons)
További információk
[szerkesztés]- MacPhee, D.G., Bashford, C.L., Salama, G., Pollard, H.B., Covey, J.M.:Aminacrine (WikiGenes)
- I M Møller, W S Chow, J M Palmer, and J Barber: 9-Aminoacridine as a fluorescent probe of the electrical diffuse layer associated with the membranes of plant mitochondria. (PMC)
- Rachal L. Vermillion-Salsbury, David M. Hercules: 9-Aminoacridine as a matrix for negative mode matrix-assisted laser desorption/ionization (Wiley Online Library)
- Spengler G, Miczák A, Hajdú E, Kawase M, Amaral L, Molnár J.: Enhancement of plasmid curing by 9-aminoacridine and two phenothiazines in the presence of proton pump inhibitor 1-(2-benzoxazolyl)-3,3,3-trifluoro-2-propanone. (PubMed)
- Morris Benveniste and Mark L. Mayer: Trapping of glutamate and glycine during open channel block of rat hippocampal neuron NMDA receptors by 9-aminoacridine[halott link] (Journal of Physiology (1995), 483.2, pp. 367–384)