4-Nitroanilin
| p-Nitroanilin | |||
| |||
| |||
| Más nevek | 4-nitroanilin 1-amino-4-nitrobenzol p-nitrofenilamin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 100-01-6 | ||
| ChemSpider | 13846959 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 1MRQ0QZG7G | ||
| ChEMBL | 14282 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H6N2O2 | ||
| Moláris tömeg | 138,12 g/mol | ||
| Megjelenés | sárga vagy barna por | ||
| Szag | gyenge, ammóniára emlékeztető | ||
| Sűrűség | 1,437 g/cm³ (szilárd) | ||
| Olvadáspont | 146-149 °C | ||
| Forráspont | 332 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 0,8 mg/ml (18,5°C) (IPCS) | ||
| Veszélyek | |||
| MSDS | JT Baker | ||
| EU osztályozás |  T  N
| ||
| Főbb veszélyek | mérgező | ||
| NFPA 704 |  1
2
0
| ||
| R mondatok | R23/24/25 R33 R52/53 | ||
| S mondatok | S28 S36/37 S45 S61 | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | 2-Nitroanilin, 3-Nitroanilin | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 4-nitroanilin, más néven p-nitroanilin vagy 1-amino-4-nitrobenzol szerves vegyület, képlete C6H6N2O2. Általában köztitermékként használják festékek, gyógyszerek, antioxidánsok és benzin előállításakor, alkalmazzák ezen kívül polimerizációs inhibitorokban, korróziógátlóként, valamint baromfigyógyszerekben is.
Előállítása
[szerkesztés]Iparilag a 4-nitro-klórbenzol aminálásával (ammónia hozzáadásával) állítják elő:[1]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
A lenti ábra anilinból kiinduló laboratóriumi szintézisét mutatja be. A reakciósor kulcslépése az aromás elektrofil szubsztitúció, mellyel az aminocsoporthoz képest para helyzetbe visszük be a nitrocsoportot. Ezután el kell választanunk a 2-nitroanilint, amely – kis mennyiségben – szintén képződik a reakció során.[2]
Fizikai tulajdonságai
[szerkesztés]Sárga vagy barna por formájában fordul elő. Enyhe, ammóniára emlékeztető szaga van. Szilárd halmazállapotú, sűrűsége 1,437 g/cm³. Vízben jól oldódik, 100 g vízben 80 g oldható (20 °C-on). Olvadáspontja 146–149 °C, forráspontja 332 °C, viszonylag alacsony. Moláris tömege 138,12 g/mol. Mérgező és a környezetre veszélyes.
Felhasználása
[szerkesztés]A 4-nitroanilint egy fontos festék, a p-fenilén-diamin gyártásánál használják.
Mérgezés
[szerkesztés]Belélegezve vagy lenyelve káros, a mérgezettet gondosan kell kezelni. Az LD50 értéke patkányoknál mérve 750 mg/kg (szájon át). Különösen a vízi élőlényekre nézve veszélyes, a környezetbe kerülve azt hosszú ideig képes károsítani.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a17_411
- ↑ Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 Archiválva 2020. szeptember 15-i dátummal a Wayback Machine-ben.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 4-Nitroaniline című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.