3-Nitro-klórbenzol
| 3-Nitro-klórbenzol | |||
| |||
| IUPAC-név | 1-klór-3-nitrobenzol | ||
| Más nevek | m-nitro-klórbenzol; m-klór-nitrobenzol; 3-klór-nitrobenzol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 121-73-3 | ||
| PubChem | 8489 | ||
| ChemSpider | 21106013 | ||
| EINECS-szám | 204-496-1 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | KMAQZIILEGKYQZ-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H4ClNO2 | ||
| Moláris tömeg | 157,55 g/mol | ||
| Megjelenés | halványsárga kristályok | ||
| Sűrűség | 1,534 g/ml | ||
| Olvadáspont | 43 to 47 °C | ||
| Forráspont | 236 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | oldhatatlan | ||
| Oldhatóság (benzol, éter, forró etanol és aceton) | oldódik | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | mérgező | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A 3-nitro-klórbenzol szerves vegyület, képlete C6H4ClNO2.[1] Sárga kristályos anyag, más vegyületek előállításának fontos kiindulási anyaga.
Előállítása
[szerkesztés]Jellemzően klórbenzol kénsav jelenlétében végzett nitrálásával állítják elő:
- C6H5Cl + HNO3 → O2NC6H4Cl + H2O
A reakcióban az izomerek keveréke keletkezik. 30/56/14 savarány mellett a termék jellemzően 34–36% 2-nitro-klórbenzolt és 63–65% 4-nitro-klórbenzolt tartalmaz, a 3-nitro-klórbenzol részaránya csak kb. 1%.
Mivel ez az eljárás nem jó hozammal adja a 3-as izomert, ezért leggyakrabban a nitrobenzol klórozásával állítják elő 33–45 °C-on, szublimált vas(III) katalizátor mellett.[1]
A 3-nitro-klórbenzol tisztítása viszonylag nehéz, mivel más izomerek is keletkeznek még a nitrobenzol klórozásakor is, és mindegyik izomernek hasonlóak a fizikai tulajdonságai. Az aktivált, 2 és 4 helyzetben klórt tartalmazó izomerek hidrolízise a fizikai elválasztást sokkal egyszerűbbé teszi (a 3-klór származék ellenállóbb a reakcióval szemben).
Reakciói
[szerkesztés]A többi nitro-klórbenzol izomerrel ellentétben a meta izomerben a klórcentrum nem aktivált nukleofil szubsztitúcióval szemben.[1] Ugyanakkor a 3-nitro-klórbenzol más hasznosítható reakciókat ad. Fe/HCl-as redukciójával (Bechamp-redukció) 3-klóranilin állítható elő. A 3-nitro-klórbenzolon aromás elektrofil szubsztitúciós reakciók végezhetők, így számos termék állítható elő belőle.
Felhasználása
[szerkesztés]Saját felhasználása nincs, de más fontos vegyületek előállításának prekurzora. Egyik fontos származéka a 3-klóranilin.[1]
Jegyzetek
[szerkesztés]Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 3-Nitrochlorobenzene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.