Vita:Szulfonilcsoport

Lektorálandó

A cikkben leírtak teljesen rosszak.

A szulfonil előtag használatakor R csoport, nem vegyület. Az R után írt szulfonil addíció (R-1.2.3.5.1.): összekapcsol két csoportot a két csoport változtatása nélkül. Az eredmény R' szubsztituense lesz. Tehát pl. a mezil nem metánszulfonil, hanem metilszulfonil.

A funkciós csoportnév nem szulfonil, hanem -szulfon (lásd a danzil példáját).

Forrás: Nyitrai József – Nagy József: Útmutató a szerves vegyületek IUPAC nevezéktanához. Budapest: Magyar Kémikusok Egyesülete. 1998. R–557., 103–104. o. Az IUPAC Szerves Kémiai Nómenklatúrabizottságának 1993-as ajánlása alapján   (Ha végre megcsinálják a CitLib sablont, talán a szabály számát is rendesen látni lehet. A hívás jó.)

Felteszem a lektor sablont. Gyim ^vita 2020. július 25., 20:37 (CEST)

Bocs, de ebből nem könnyű kitalálni, hogy pontosan mit tartasz hibásnak. Ahogy én értem, csak a „Példák szulfonilcsoport szubsztituensekre” szakaszra vonatkozik a megállapításod, és a táblázatnak ilyennek kellene lennie:

Csoportnév	Teljes név	Rövidítés	Példa
Tozil	p-toluilszulfonil	Ts	Tozil-klorid (p-toluilszulfonil-klorid) CH3C6H4SO2Cl
Brozil	p-brómfenilszulfonil	Bs
Nozil	2- vagy 4-nitrofenilszulfonil	Ns
Mezil	metilszulfonil	Ms	Mezil-klorid (metilszulfonil-klorid) CH3SO2Cl.
Triflil	trifluormetilszulfonil	Tf
Danzil	5-(dimetil-amino)naftalin-1-szulfonil	Ds	Danzil-klorid

és akkor még idevehetjük a bezilcsoportot is, amely ezek szerint nem benzolszulfonil, hanem fenilszulfonil kell legyen. Jól értem, hogy erre gondolsz? Szaszicska ^vita 2020. július 29., 09:51 (CEST)

Szerintem Gyim nem szokta figyelőlistára rakni a lapokat, ezért nem válaszol. Valszeg pingelés szükséges. - Assaiki ^vita 2020. augusztus 9., 23:56 (CEST)

Úgy tűnik, tévedtem: mindkettő jó név, de mintha ellentmondás lenne a IUPAC-szabályokban.

Az R-5.5.7. azt mondja, hogy szulfonszármazékok neve kétféleképpen képezhető:

• egy csoportnév után írjuk a szulfonil szót. Ez addíció, aminek eredménye egy előtag. Mi most erről a lehetőségről beszélünk.
• csoportfunkciós névvel.

A R-5.8.1.3.1. azt mondja, hogy a -sav végződés helyére (esetünkben) -ilt illesztve acilgyököt kapunk, ami nyilván szubsztitúciós előtagként használható. A (b) példában azt mondja, hogy a benzol-1,4-diszulfinsavból benzol-1,4-diszulfinil nevű acilgyök képezhető. Akkor pedig nyilván a benzolszulfonil is jó név, viszont nem felel meg az R-5.5.7. szabálynak: ez egy harmadik elnevezési mód. A régi IUPAC-jelentés megerősíti, hogy mindkettő jó név (C-631.1.). Akkor most ez változott, vagy csak kifelejtették az újból? Ha mindkettő jó, melyik a preferált?

Különösen az zavaró, hogy az R-5.5.7. addíciót használ, miközben a szubsztitúció a preferált művelet.

Érdekes, hogy Nyitrai más példákat hoz, mint a fenti linken van. Nyilván azóta módosították az ajánlást.

A konkrét példák:

• Tozil-klorid
  • PubChem nem ad meg IUPAC-nevet vagy rendszertani nevet. Ilyet még sohasem láttam.
  • ChemSpider IUPAC-neve: 4-Methylbenzenesulfonyl chloride, ami magyarul (4-Metilbenzolszulfonil)-klorid. A toluol Nyitrai szerint csak előtaggal szubsztituálható (172. oldal, bár ez az angol változatban nincs benne: Table 19(a)), ezért a p-Toluolszulfonil nem jó név.
• Danzil-klorid
  • a danzil nem elfogadott triviális név (Table 30(b)), vagyis a danzil-klorid nem IUPAC-név.
  • a dimetilamino egybe írandó: 5-(dimetilamino)naftalin-1-szulfonil

Leszedtem a lektor sablont. Gyim ^vita 2020. augusztus 14., 12:46 (CEST)