Trifenilmetanol
| trifenilmetanol | |||
 trifenilmetanol | |||
| |||
| Más nevek | trifenilkarbinol tritanol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 76-84-6 | ||
| PubChem | 6457 | ||
| ChemSpider | 6215 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | LZTRCELOJRDYMQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 118166 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C19H16O | ||
| Moláris tömeg | 260,33 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,199 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 160–163 °C | ||
| Forráspont | 360–380 °C | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | -175,7·10−6 cm³/mol | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A trifenilmetanol (más néven trifenilkarbinol) szerves vegyület. Fehér, kristályos, szilárd anyag, amely vízben és petroléterben nem oldódik, de jól oldódik etanolban, dietil-éterben és benzolban. Erősen savas oldatokban intenzív sárga színt ad, ami a stabil „tritil” karbokation képződésének eredménye. Számos származéka fontos festék.
Felfedezése
[szerkesztés]Miután August Kekulé német vegyész és Antoine Nicolas Paul Franchimont belga diák (1844–1919) elsőként szintetizált trifenilmetánt 1872-ben,[1] Walerius Hemilian orosz doktorandusz (1851–1914) 1874-ben elsőként állított elő trifenilmetanolt trifenilmetil-bromid és víz reakciójával, illetve trifenilmetán oxidálásával.[2]
Szerkezete és tulajdonságai
[szerkesztés]Molekulájában a központi tetraéderes szénatomhoz három fenilcsoport, valamint egy alkoholos hidroxilcsoport kapcsolódik. Mind a három C–Ph kötés jellegzetes sp³-sp² szén-szén kötés, körülbelül 1.47 Å-ös kötéshosszal, míg a C–O kötés kötéshossza körülbelül 1.42 Å.[3]
A három szomszédos fenilcsoport jelenléte különleges tulajdonságokat kölcsönöz a molekulának, mely az alkohol reakcióiban nyilvánul meg. Acetil-kloriddal reagáltatva például nem észter keletkezik, hanem trifenilmetil-klorid:[4]
- Ph3COH + MeCOCl → Ph3CCl + MeCO2H
A három fenilcsoport sztérikus védelmet is kínál: hidrogén-peroxiddal történő reakcióban szokatlanul stabil Ph3COOH hidroperoxid képződik.[5]
Sav-bázis tulajdonságai
[szerkesztés]A metanol származékaként pKa értéke várhatóan a 16-19 közötti tartományba esik. Az alkoholokra jellemzően konjugált bázisában nem lép fel rezonancia stabilizáció, mivel a hidroxilcsoport telített szénatomhoz kapcsolódik. Az anion szolvatáció révén történő stabilizációja – a három fenilcsoport sztérikus gátlása miatt – csekély mértékű.
Ugyanakkor fokozott bázikusság jellemzi, mivel a C–O kötés felbomlása révén rezonancia stabilizált karbokation jön létre. Az oxigén erősen savas közegben történő protonálódása után vízkilépéssel trifenilmetil- („tritil”) kation keletkezik. A tritilkation az egyik legkönnyebben elkülöníthető karbokation, bár vízzel gyorsan reakcióba lép.
Előállítása
[szerkesztés]Metil-benzoátból vagy benzofenonból és fenilmagnézium-bromidból történő előállítása gyakori laboratóriumi kísérlet a Grignard-reakció bemutatására.[6] Alternatív kiindulási anyagként dietil-karbonát is használható.[7]
Felhasználása
[szerkesztés]Bár ipari jelentősége nem nagy, laboratóriumi reagensként használatos. Szubsztituált származékai intermedierek a kereskedelmi szempontból fontos triarilmetán színezékek gyártásában.[8]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Aug. Kekulé and A. Franchimont (1872) "Ueber das Triphenylmethan" (On triphenylmethane), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 5 : 906-908.
- ↑ W. Hemilian (1874) "Synthese des Triphenylmethans und des Methyl-phenyl-diphenylmethans" (Synthesis of triphenylmethane and of methyl-phenyl-diphenylmethane), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 7 : 1203–1210 ; see pp. 1206–1207.
- ↑ Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry, Sixth Edition, 1996, Peter Sykes, ISBN 0-582-44695-3
- ↑ W. E. Bachmann. „Triphenylchloromethane”. Org. Synth..; Coll. Vol. 3: 841
- ↑ Bryant E. Rossiter and Michael O. Frederick "Triphenylmethyl Hydroperoxide" E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2013. doi:10.1002/047084289X.rt363m.pub2
- ↑ W. E. Bachmann and H. P. Hetzner. „Triphenylcarbinol”. Org. Synth..; Coll. Vol. 3: 839
- ↑ Latimer, Devin (2007). „The GC–MS Observation of Intermediates in a Stepwise Grignard Addition Reaction”. J. Chem. Educ. 84 (4), 699. o. DOI:10.1021/ed084p699.
- ↑ Thomas Gessner and Udo Mayer "Triarylmethane and Diarylmethane Dyes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a27_179
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Triphenylmethanol című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.