Tokoferol

α-Tokoferol^[1]

IUPAC-név

(2R)-2,5,7,8-tetrametil-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimetiltridekil]-3,4-dihidro-2H-kromén-6-ol

Kémiai azonosítók

200-412-2

SMILES
CC(C)CCC[C@@H](C)CCC[C@@H](C)CCC [C@]1(C)CCc2c(C)c(O)c(C)c(C)c2O1

InChI
1/C29H50O2/c1-20(2) 12-9-13-21(3)14-10- 15-22(4)16-11-18-29(8) 19-17-26-25(7)27(30) 23(5)24(6)28(26)31- 29/h20-22,30H,9- 19H2,1-8H3

Kémiai és fizikai tulajdonságok

C₂₉H₅₀O₂

430,69 g/mol

0,950 g/cm³

2,5–3,5 °C

200–220 °C (0,1 Hgmm nyomáson)

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tokoferol, más néven E-vitamin néhány szerves, zsírban oldódó, metilált fenolvegyületet jelöl. Élelmiszerekben antioxidánsként használják E306, E307, E308 és/vagy E309 (a különböző vegyületeknek megfelelően) néven. Ezek a vegyületek nagyon hasonlóan működnek: az alfa, béta, gamma és delta tokoferolokat közösen E-vitaminoknak nevezzük.^[2]

A tokoferol név a görög tokosz (τόκος = gyermek) és feró (φέρω = hord, visz), a terhességre utaló szóösszetételből származik.^[3]

Formái

A természetes E-vitamin nyolc különböző molekulát (négy tokoferolt, és négy tokotrienolt) tartalmazhat. Mindegyik rendelkezik egyik végén kromanolgyűrűvel, mely egy hidroxilcsoportot tartalmaz (az innen származó hidrogénatom köti meg a szabad gyököket), valamint egy hidrofób oldallánccal, mely az élő szervezetekben található különböző membránokon való átjutást teszi lehetővé. Mindegyik tokoferolnak és tokotrienolnak alfa, béta, gamma és delta formája is létezik (ezt a kromanolgyűrűn található metilcsoportok száma határozza meg). Mindegyik változatnak egy kicsit másféle biológiai hatása van.^[4]

Élelmiszer-adalékanyagként a következő jelöléseket használják:

E306 (tokoferol-keverék)
E307 (α-tokoferol)
E308 (γ-tokoferol)
E309 (δ-tokoferol)

Alfa-tokoferol

Az alfa-tokoferolt az emberi szervezetben található legaktívabb antioxidánsként tartják számon. Terhesség alatt az emberi vérben található alfa-tokoferol mennyisége az átlagérték 150%-a.

Más R, R, R tokoferolok

A tokoferol izomerjeit napjainkban egyre több területen kutatják. A legutóbbi kísérletek szerint a leghatásosabb E-vitamin-bevitel úgy érhető el, hogy az alfa-tokoferolhoz 20%-os arányban a többi izomert is hozzákeverik.

Tokotrienolok

A tokotrienolok (négy d-izomerek) is az E-vitamin-család tagjai. Ugyanolyan szerkezetük van, mint a négy tokoferolnak, azzal a kivétellel, hogy a három darab izoprén egységben, melyek a hidrofób oldalláncon találhatók, kettős kötést tartalmaznak.

Élelmiszeripari felhasználásuk

Olcsósága miatt igen széles körben alkalmazzák elsősorban tartósítószerként, vagy vitaminkészítményekben.

Galéria

Jegyzetek

↑ Merck Index, 11th Edition, 9931.
↑ Bioheal - E-vitamin - A szép öregedés és az antioxidánsok jobb keze. (Hozzáférés: 2020. szeptember 30.)
↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 142. o. ISBN 963 8334 96 7
↑ Burton, G. W. and Ingold, K. U., "Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro", J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6472 - 6477.

További információk

US Office of Dietary Supplements article on Vitamin E
Vitamin E (Tocopherols and Tocotrienols)
Vitamin E risk assessment Archiválva 2006. január 2-i dátummal a Wayback Machine-ben, Expert Group on Vitamins and Minerals, UK Food Standards Agency, 2003

[1] Merck Index, 11th Edition, 9931.

[2] Bioheal - E-vitamin - A szép öregedés és az antioxidánsok jobb keze. (Hozzáférés: 2020. szeptember 30.)

[3] Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 142. o. ISBN 963 8334 96 7

[4] Burton, G. W. and Ingold, K. U., "Autoxidation of biological molecules. 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro", J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 6472 - 6477.

[1]

[2]

[3]

[4]