Tioxolon
| Tioxolon | |||
| |||
| IUPAC-név | 6-hidroxi-1,3-benzoxatiol-2-on | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 4991-65-5 | ||
| PubChem | 72139 | ||
| EINECS-szám | 225-653-0 | ||
| KEGG | D07211 | ||
| RTECS szám | DM2953750 | ||
| ATC kód | D10AB03 | ||
| |||
| UNII | S0FAJ1R9CD | ||
| ChEMBL | 442687 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C7H4O3S | ||
| Moláris tömeg | 168,16986 | ||
| Sűrűség | 1,617 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | 158–160 °C | ||
| Forráspont | 377,8 | ||
| Oldhatóság (vízben) | alig | ||
| Veszélyek | |||
| R mondatok | R22, R36/37/38 | ||
| S mondatok | S26 | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A tioxolon (INN: tioxolone) seborrhea[1] elleni szer. Gyógyszerek hatóanyaga. Kozmetikai termékekben is használják: arckrémekben pattanás, samponokban korpa ellen.
Hatásmód
[szerkesztés]
Karboanhidráz(en)-I (CA-I) gátló. A CA enzimek a cink metalloenzimek(en) közé tartoznak: cink iont tartalmaznak.
A tioxolon a CA-II enzim aktív helyéhez kötődik. A CA-II enzimről ismert, hogy katalizálja az észterek (köztük a tioxolon) hidrolízisét. Hidrolízis útján a tixolon 4-szulfanil-1,3-benzoldiollá[2] hasad. Ez a vegyület a tiolcsoporton keresztül a karboanhidráz enzimek cink kötőhelyéhez kapcsolódik, ezáltal gátolja a cink aktivizáló hatását.
Mellékhatások, ellenjavallatok
[szerkesztés]Súlyos bőrgyulladást és a nyálkahártyák gyulladását okozhatja. Irritálja a szemet.
Egy vizsgálatban a 7%-os tioxolon-oldat 48 óra után az esetek 40%-ában okozott bőrgyulladást. Az Európa Tanács által ajánlott legnagyobb koncentráció 5%.
A tesztek nem mutattak mutagén vagy genotoxikus hatást.
Kozmetikai szerekben 0,2, 0,5 ill. 1%-os töménységben alkalmazzák. Ilyen koncentrációban nem mutattak ki mellékhatást, bár hosszú távú vizsgálati adat nagyon kevés van.
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Szürkéssárga színű kristály.[3] Vízben gyakorlatilag oldhatatlan. Oldható etanolban, izopropanolban, propilénglikolban, éterben, benzolban, toluolban. Lúgokban hidrolizálódik.
LD50-értéke szájon át patkányoknál 6200–17 800 mg/tskg, bőrön át nyulaknál >20 000 mg/tskg.
Készítmények
[szerkesztés]Önállóan:
- Camyna
- Stepin
- Wasacne
Benzoxónium-kloriddal kombinálva:
- Loscon Tincture
- Stepin Tincture
Benzoxónium-kloriddal és dexametazon izonikotináttal(en) kombinálva:
- Dexa Loscon
Benzoxónium-kloriddal és hexaklorofénnel(en) kombinálva:
- Stepin Paste
Hidrokortizonnal kombinálva:
- Psoil
Magyarországon nincs forgalomban.[4]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Seborrhoeás dermatitis: „A hajas fejbőr, az arc és olykor más bőrterületek gyulladással és hámlással járó betegsége, mely nem jár a faggyútermelés és a faggyú összetételének zavarával.” orvosok.hu
- ↑ 4-Sulfanyl-1,3-benzenediol (ChemSpider)
- ↑ Tioxolone(4991-65-5) (ChemicalBook)
- ↑ Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
Források
[szerkesztés]- Tioxolone Risk Profile (Mattilsynet)
- Tioxolone (Drugs-About.com)
- Tioxolone (NIST)
- 6-Hydroxy-1,3-benzoxathiol-2-one (Sigma-Aldrich)
- Tioxolone (ChemicalBook)
- Tioxolone (DrugFuture.com)
- Tioxolone (Chemicalland21)
- Tioxolone Datasheet (Selleckchem.com)
- 1,3-Benzoxathiol-2-one,6-hydroxy- (Guidechem)
További információk
[szerkesztés]- TIOXOLONE SOLUTION 5%[halott link] (Biotechnologia.pl; lengyelül)