Sztreptozotocin

Sztreptozotocin
IUPAC-név
2-dezoxi-2-({[metil(nitrozo)amino]karbonil}amino)-β-D-glükopiranóz
Kémiai azonosítók
CAS-szám	18883-66-4
PubChem	29327
ChemSpider	27273
DrugBank	APRD00209
KEGG	C07313
ChEBI	9288
ATC kód	L01AD04
SMILES CN(C(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1O)CO)O)O)N=O
InChI 1/C8H15N3O7/c1-11(10-17)8(16)9-4-6(14)5(13)3(2-12)18-7(4)15/h3-7,12-15H,2H2,1H3,(H,9,16)/t3-,4-,5-,6-,7+/m1/s1
InChIKey	ZSJLQEPLLKMAKR-GKHCUFPYSA-N
ChEMBL	450214
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H15N3O7
Moláris tömeg	265.221 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Biológiai felezési idő	5-15 perc

A sztreptozotocin (INN: streptozocin, STZ) természetes vegyület, mely különösen mérgező az emlősök hasnyálmirigyének béta-sejtjei számára. A Langerhans-szigetek bizonyos típusú rákos betegségeit gyógyítják vele, ha a műtéti beavatkozás nem lehetséges. Állatkísérletekben 1-es típusú diabétesz előidézésére használják.

Felhasználás

A hasnyálmirigy áttétes daganatai elleni gyógyszer. Miután komoly veszélye van a mérgezésnek, és a rákot ritkán gyógyítja, csak olyan betegeknek adják, akiknek a daganatát sebészi úton nem lehet eltávolítani. Ezekben a betegekben csökkentheti a daganat méretét és a tüneteket, pl. a rákos béta-sejtek által kibocsátott inzulin okozta hipoglikémiát (vércukor-leesést).

A tipikus adag 500 mg/m²/nap intravénásan 5 napon át, 4–6-hetenként megismételve.

A sztreptozotocin glükózamin-nitrozourea-vegyület. A többi nitrozourea típusú alkilező szerhez hasonló sejtméreg, mely a DNS-t károsítja. Eléggé hasonlít a glükózhoz ahhoz, hogy a GLUT2 glükóztranszport fehérje a sejtbe továbbítsa, de ahhoz nem, hogy a többi glükóztranszport fehérje felismerje. A béta-sejtekben viszonylag sok a GLUT2 fehérje; ez az oka annak, hogy a sztreptozotocin elsősorban a béta-sejteket mérgezi.

Története

Az 1950-es évek végén fedezték fel a talajban élő Streptomyces achromogenes nevű baktériumtörzsben egy amerikai gyógyszergyár tudósai, és antibiotikumként azonosították. Az 1960-as évek közepén derült ki, hogy a szer mérgezi a béta-sejteket. Az 1960-as és 70-es években az Amerikai Rákellenes Intézet elvégezte a gyógyszer bevizsgálását rák elleni kemoterápiás célra, melyet végül 1982-ben engedélyezett az FDA.

Készítmények

• Zanosar

Magyarországon nincs forgalomban.

Források

• Streptozotocin: Safe Working Practices Information Page (Virginia Commonwealth University – Office of Environmental Health & Safety)

Kapcsolódó szócikkek

• Hasnyálmirigyrák
• Kemoterápia

Fordítás

• Ez a szócikk részben vagy egészben a Streptozotocin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.