Ugrás a tartalomhoz

Szerkesztő:Grin/Juglon

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Juglone

Skeletal formula

Ball-and-stick model
Más nevek Sablon:Ubl
Kémiai azonosítók
CAS-szám 481-39-0
PubChem 3806
ChemSpider 3674
ChEBI 15794
RTECS szám QJ5775000
SMILES
O=C\2c1c(c(O)ccc1)C(=O)/C=C/2
InChI
1/C10H6O3/c11-7-4-5-9(13)10-6(7)2-1-3-8(10)12/h1-5,12H
InChIKey KQPYUDDGWXQXHS-UHFFFAOYSA-N
Beilstein 1909764
UNII W6Q80SK9L6
ChEMBL 43612
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C10H6O3
Moláris tömeg 174,15 g/mol
Megjelenés Yellow solid
Olvadáspont 162 to 163 °C
Oldhatóság (vízben) Slightly sol.
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A juglon, más néven 5-hidroxi-1,4-naftalindion ( IUPAC ) egy fenolos szerves vegyület, amelynek molekulaképlete C10H6O3 . Az élelmiszeriparban a juglon CI Natural Brown 7 és CI 75500 néven is ismert. Benzolban nem, de dioxánban oldódik, amelyből sárga tűk formájában kristályosodik. Ez a lawsone izomerje, amely a hennalevél aktív festékanyaga.

A juglon természetes módon előfordul a Juglandaceae családba tartozó növények leveleiben, gyökereiben, héjában, gyümölcsében és kérgében, különösen a fekete dióban (Juglans nigra), és sokféle növény számára mérgező vagy növekedésüket gátolja. [1] Néha gyomirtóként, ruhák és tinták festékanyagának, valamint élelmiszerek és kozmetikumok színezőanyagaként használják.

Történelem

[szerkesztés]

A diófák más növényekre gyakorolt allelopátiás hatásait már az i.sz. 1. században megfigyelték.[2] Magát a juglont először 1856-ban izolálták fekete dióból, és 1881-ben azonosították allelopátiás hatásáért felelős vegyületként.[2]

1921-ben egy tanulmány megállapította, hogy a fekete diófák közelében lévő paradicsomnövények levelei fonnyadtak, ami kedvezőtlen kölcsönhatásra utal.[3] 1926-ban a Juglans nigra és a Juglans cinerea (vajdió) fák által okozott almafák kártételeiről számoltak be Észak-Virginiában.[4] Egyes almafafajták különböző szintű ellenálló képességet mutattak a dió toxicitásával szemben.

1926-ban megfigyelték, hogy a lucernaföldeken a diófák a termés pusztulását okozták, míg a fűrenem volt hatással.[5] A későbbi kísérletek azt mutatták, hogy a diófák mérgező vegyületei korlátozottan oldódnak vízben, ami arra utal, hogy a vegyület kémiai változáson ment keresztül, amikor elhagyta a fát. Csak 1928-ban azonosították a vegyület fitotoxikus természetét más növényfajok esetében.[6]

A tudományos közösség ellentmondásokkal szembesült, amikor először jelentették a diófák bizonyos növényekre és fákra gyakorolt káros hatásait, majd azt állították, hogy az észak-virginiai almafákat károsító fák egyáltalán nem is diófák voltak.[7]

1942-ben kimutatták, hogy a paradicsom és a lucerna csírázását és a palánták növekedését gátolja a diógyökérdarabokkal való érintkezés, ami további tudományos bizonyítékot szolgáltatott a juglon fitotoxicitására.[8]

A juglont Amerikában az 1900-as évek elején használták gyógyászati célokra: különféle bőrbetegségek kezelésére írták fel. [9]

Kémiája

[szerkesztés]

Szintézise

[szerkesztés]

A juglont a hidrojuglon, az 1,5-dihidroxi-naftalin oxidációjával állítják elő enzimatikus hidrolízis után.[10] Előállítható az 5,8-dihidroxi-1-tetralon ezüst-oxiddal (Ag2O), mangán-dioxiddal (MnO2) vagy 2,3-diklór-5,6-dicián-1,4-benzokinon (DDQ) oxidációjával is.[11]

Előállítása

[szerkesztés]

A juglont a dió gyümölcsének héjából vonják ki, amely tömegének 2-4%-a. [12] [13]

Degradáció

[szerkesztés]

Az oxidáció előtt a juglon a növényekben, például a dióban színtelen hidroxi-juglon, a hidrokinon analóg formájában van jelen. Levegőnek kitéve gyorsan juglonná oxidálódik. A legszembetűnőbb bizonyíték a hidroxi-juglon gyors lebomlására az, ahogy a frissen vágott dióhéj színe sárgáról feketére változik.[14]

A fekete dió gyökereinek talajában található őshonos baktériumok, különösen a Pseudomonas putida J1, képesek a juglon metabolizmusára, és elsődleges energia- és szénforrásként használják fel. [15] Emiatt a jól levegőző talajok esetében a juglon kevésbé aktív citotoxinként.[16]

Spektrális adatok

[szerkesztés]

A juglon infravörös spektruma 3400, 1662 és 1641 cm −1 sávokat mutat, amelyek a hidroxil- és két karbonilcsoportra jellemzőek.[17] A <sup id="mwcA">13</sup>C -NMR spektrum 10 jelet mutat, köztük 160,6, 183,2 és 189,3 ppm-nél a hidroxil- és két karbonil-szénatomét.[17][11]

Biológiai hatások

[szerkesztés]

A juglon egy allelopátiás vegyület, egy növény által termelt anyag egy másik növény növekedésének gátlására. A juglon főleg a gyökér- és szárrendszer n9vekedésére van hatással, és kevésbé befolyásolja a növények csírázását. Átlag alatti koncentrációban egyes tűlevelű magvakban megnöveli a csírázási sebességet. [18]

A juglon bizonyos, az anyagcsere működéséhez szükséges enzimek gátlásával fejti ki hatását. Ez viszont gátolja a mitokondriumok légzésének hatásait, és gátolja a közönséges terményekben, például kukoricában és szójában előforduló fotoszintézist olyan juglonkoncentrációknál, amelyek a természetben szokásosnál nem magasabbak.[19][20] Ezeken a gátlásokon túl a juglonról kimutatták, hogy megváltoztatja a növények és a víz közötti kapcsolatot, mivel hatással van a sztóma működésére.

A feketediófákból és a kukoricából álló fasorok népszerűségének növekedése az amerikai közép-nyugaton, a feketediófák magas értéke miatt több tanulmányt is eredményezett a két faj sajátos kapcsolatáról. A kutatások kimutatták, hogy a juglon befolyásolja a kukorica terméshozamát; azonban a metszés gyakorlata és a gyökérgát használata nagymértékben csökkenti ezeket a hatásokat.[21]

Egyes növények és fák ellenállnak a juglonnak, mint a juhar (Acer), nyír (Betula) vagy bükk (Fagus).

A juglon sok növényevő rovarra erősen mérgező hatású. Néhányuk azonban, például az Actias luna (Luna moly), képes hatástalanítani a juglont (és a rokon naftokinonokat) nem mérgező 1,4,5-trihidroxi-naftalinná . Ezenkívül féreghajtó (parazita férgeket kiűző) aktivitást mutatott kifejlett és éretlen Hymenolepis nana egereken.[22] A naftokinonos vegyületek antimikrobiális hatást is mutatnak.[23][24][25]

Felhasználása

[szerkesztés]

A juglont néha növényvédőszerként is használják. Régebben a juglont tradicionális festékként is használták ruhákra, szövetekre, különösen gyapjú festésére. A sötét naracsbarna foltok képzésére való hajlama miatt hasznos ételszínezék, illetve a kozmetikában is alkalmazzák, például hajfestékként.

Lásd még

[szerkesztés]

Hivatkozások

[szerkesztés]
  1. ↑ Juglone toxicity Archiválva 2015. február 12-i dátummal a Wayback Machine-ben.
  2. ↑ a b Soderquist (1973). „Juglone and allelopathy”. Journal of Chemical Education 50 (11), 782–3. o. DOI:10.1021/ed050p782. PMID 4747927. 
  3. ↑ Cook (1921). „Wilting caused by walnut trees”. Phytopathology 11, 346. o. 
  4. ↑ Schneiderhan (1926). „Apple disease studies in northern Virginia”. Virginia Agricultural Experiment Station Bulletin 245, 1–35. o. 
  5. ↑ Massey (1928). „Are nut trees poisonous to other trees and plants?”. Flower Grower 15, 4. o. 
  6. ↑ Willis, Rick J.. The History of Allelopathy (angol nyelven). Springer Science & Business Media (2007. október 12.). ISBN 9781402040931 
  7. ↑ Miller (1926). „Walnuts and apples”. Farm Journal 1926 (July), 17. o. 
  8. ↑ Brown (1942). „Injurious influence of bark of black walnut on seedlings of tomato and alfalfa”. North Nut Growers Association Annual Report 33, 97–102. o. 
  9. ↑ M. Strugstad (2012). „A Summary of Extraction, Synthesis, Properties, and Potential Uses of Juglone: A Literature Review”. Journal of Ecosystems and Management 13 (3), 72–82. o. 
  10. ↑ Gerald Booth "Naphthalene Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_009.
  11. ↑ a b J. Khalafy (2002). „Oxidative dehydrogenation of 1-tetralones: Synthesis of juglone, naphthazarin, and α-hydroxyanthraquinones”. Journal of Sciences, Islamic Republic of Iran 13 (2), 131–139. o.  Forráshivatkozás-hiba: Érvénytelen <ref> címke, „khalafy” nevű forráshivatkozás többször van definiálva eltérő tartalommal
  12. ↑ Combes (1907). „Bulletin de la Société chimique de France” (francia nyelven). Combes, Bull. Soc. Chim. 1 (4), 800–816. o. (Hozzáférés: 2016. október 14.) 
  13. ↑ Cosmulescu (2010. június 15.). „Phenolics of Green Husk in Mature Walnut Fruits” (angol nyelven). Notulae Botanicae Horti Agrobotanici Cluj-Napoca 38 (1), 53–56. o. DOI:10.15835/nbha3814624. ISSN 1842-4309. (Hozzáférés: 2016. október 11.) 
  14. ↑ Gries (1943). „Juglone - the active agent in walnut toxicity”. Northern Nut Growers Association Annual Report 34, 52–55. o. 
  15. ↑ Schmidt (1988). „Degradation of juglone by soil bacteria”. Journal of Chemical Ecology 14 (7), 1561–1571. o. DOI:10.1007/bf01012522. PMID 24276429. 
  16. ↑ Fisher (1987). „Juglone inhibits pine growth under certain moisture regimes”. Soil Sci. Soc. Am. J. 42 (5), 801–803. o. DOI:10.2136/sssaj1978.03615995004200050030x. 
  17. ↑ a b Suchard (2006). „Photooxygenations of 1-naphthols: An environmentally friendly access to 1,4-naphthoquinones”. Tetrahedron 62 (7), 1467. o. DOI:10.1016/j.tet.2005.11.021. 
  18. ↑ Rietveld (1983). „Allelopathic effects of juglone on germination and growth of several herbaceous and woody species”. J. Chem. Ecol. 9 (2), 295–308. o. DOI:10.1007/bf00988047. PMID 24407348. 
  19. ↑ Koeppe (1972). „Some reactions of isolated corn mitochondria influenced by juglone”. Physiol. Plant. 27, 89–94. o. DOI:10.1111/j.1399-3054.1972.tb01142.x. 
  20. ↑ Hejl (1993). „Effects of juglone on growth, photosynthesis, and respiration”. J. Chem. Ecol. 19 (3), 559–568. o. DOI:10.1007/bf00994325. PMID 24248956. 
  21. ↑ Jose (1998). „Allelopathy in black walnut (Juglans nigra L.) alley cropping. I. Spatio-temporal variation in soil juglone in a black walnut–corn (Zea mays L.) alley cropping system in the midwestern USA”. Plant and Soil 203 (2), 191–197. o. DOI:10.1023/A:1004301309997. 
  22. ↑ Dama L.B. (1997). „Anthelmintic effect of Juglone on mature and Immature Hymenolepis nana in mice”. Riv. Di Parassitol. 2, 301–302. o. 
  23. ↑ Dama L.B. (1998). „Antimicrobial activity of Napthoquinonic compounds”. J. Ecotoxicol.Environ. Monit. 8, 213–215. o. 
  24. ↑ Dama L.B. (1999). „Effect of "Juglone" on Development of the plant parasitic nematode (Meloidogyne Spp.) on Arachis hypogaea L”. J. Ecotoxicol. Environ. Monit. 9, 73–75. o. 
  25. ↑ Dama L.B. (2002). „Effect of naturally occurring on root- knot nematode Meloidogyne spp”. Indian Phytopathology 55 (1), 67–69. o. 

Forráshivatkozás-hiba: a <references> címkében definiált <ref> címkének nincs név attribútuma.

A lap eredeti címe: „https://hu.wikipedia.org/w/index.php?title=Szerkesztő:Grin/Juglon&oldid=27593644”