Piperonil-butoxid
| Piperonil-butoxid | |||
 Piperonil-butoxid | |||
| IUPAC-név | 5-[2-(2-butoxietoxi)etoximetil]-6-propil-1,3-benzodioxol | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 51-03-6 | ||
| ChemSpider | 5590 | ||
| KEGG | C18880 | ||
| |||
| ChEMBL | 1201131 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C19H30O5 | ||
| Moláris tömeg | 338,438 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,05 g/cm³ | ||
| Forráspont | 180 °C (0,13 kPa) | ||
| Veszélyek | |||
| Lobbanáspont | 170 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A piperonil-butoxid (rövidítve: PBO) rovarirtó szerek hatását fokozó szer a mezőgazdaságban, állatorvoslásban és a háztartásban. 1947-ben állították elő szintetikusan a természetben is megtalálható szafrolból.
Felhasználás
[szerkesztés]Fokozza a piretrint(en), piretroidot(en), rotenont(en) és karbamátot tartalmazó szerek hatását. Leggyakoribb alkalmazásai:
- számos mezőgazdasági termény betakarítás előtti és utáni kezelése
- háziállatok közvetlen és közvetett kezelése
- ipari és kereskedelmi épületek és raktárak, melyekben élelmiszert/takarmányt tárolnak vagy dolgoznak fel
- szúnyogirtás.
Használható por, folyadék, spray, aerosol alakban. Kiszórható helikopterről vagy repülőgépről is.
Sokféle földi és repülő kártevő ellen alkalmazható: hangya, féreg(en), hernyó, kukac, bogár, atka, légy, szúnyog, pók, zsizsik, moly, kullancs, levél- és emberen élő tetű, darázs, muslica(en), hal.
Fizikai/kémiai tulajdonságok
[szerkesztés]Színtelen vagy halványsárga színű, kissé keserű ízű olajos folyadék. Vízben gyakorlatilag nem oldódik (14.34 μg/ml), acetonnal, metanollal, benzinnel, diklórmetánnal és izooktánnal elegyedik.
Toxicitás
[szerkesztés]| Adagolás | Faj | Érték mg/tskg |
|---|---|---|
| szájon át | hím patkány | 4570 |
| nőstény patkány | 7220 | |
| patkány | 5630 | |
| egér | 2600 | |
| nyúl | 2650 | |
| bőrön át | nyúl | >2000 |
| patkány | >7950 |
A halakra mérsékelten, kétéltűekre igen mérgező. UV-sugárzás hatására gyorsan elbomlik a környezetben (felezési ideje 8,4 óra). A talajban található baktériumok elbontják. Hidrolízis útján csak nagyon lassan bomlik el (felezési ideje 500 napnál több).
Emlősökön nem mutatott mérgező hatást sem az emésztőrendszerben, sem a bőrön át, sem belélegezve. Nyulakon végzett kísérlet azt mutatta, hogy a szembe jutott piperonil-butoxid által okozott irritáció teljesen meggyógyult.
4 hím és 4 nőstény kutyának egy éven át adtak napi 0, 100, 600 és 2000 mg/tskg PBO-t. Nem történt sem elhullás, sem kezelést igénylő klinikai változás. A nagy dózist kapott hím kutyák étvágya és súlya csökkent, a nőstényeké csak minimálisan. A nagy dózist kapott kutyák májának és epehólyagjának súlya nőtt. Más jelentős változást nem lehetett megfigyelni. A kis adagot kapott kutyáknál nem tapasztaltak károsnak tekinthető változást.
Önkénteseknek egyszeri alkalommal adtak PBO-t szájon át. A 31 órán át tartó megfigyelés nem mutatott mérgezési tüneteket.
Más önkéntesek felkarjára juttatták az anyagot. Ők sem mutattak mérgezésre utaló tüneteket.
Patkányoknak párzás előtt és vemhesség alatt adva a szert az egyetlen tapasztalat az volt, hogy az újszülött patkányok az átlagosnál kisebb súlllyal születtek. Fejlődési rendellenességet nem tapasztaltak.
Patkányoknak nagyon nagy adagban adva a piperonil-butoxidot, a májrák gyakoriságának növekedését tapasztalták. Miután az ember nincs kitéve ekkora adagnak, a kockázatot minimálisnak találták. Az EPA osztályozása szerint az anyag a C osztályba tartozik szájon és bőrön át, és a D osztályba belélegezve.
Egy kétgenerációs vizsgálatban egereknek szájon át 0, 1000, 2000, 4000 és 8000 mg/tskg PBO-t adtak. Nem tapasztaltak kóros elváltozást.
Ember esetén az 1–2 év közötti gyermekek bizonyultak a leginkább érzékenynek a piperonil-butoxidra. Az akut kockázat az ő esetükben 20%-a volt a még elfogadhatónak; a teljes népességre ez az érték 6%. A krónikus kockázat 12 ill. 5%. A becslések szerint az ember számára 5,15 g/tskg lehet a halálos adag.[1]
Hatásmód
[szerkesztés]A rovarok a citokróm P450 családba tartozó mintegy 500 enzim valamelyikével oxidálják vagy hidrolizálják a rovarölő szert, hogy hatását semlegesítsék. A P450 enzimek aminosavláncában található egyik cisztein kénatomjához hem kapcsolódik.
Ha a rovarölő készítményben piperonil-butoxid is van, az enzim nemcsak a rovarölővel, hanem a piperonil-butoxiddal is reagál. Az enzim a metiléndioxi rész[* 1] szénatomjáról leszakít egy hidrogént. amely oxidálódik, és hidroxilcsoportként kerül vissza. A szénatomhoz kapcsolódó három oxigénatom instabillá teszi a molekulát, amely vízvesztést[2] követően karbénné alakul, amely kettős kötéssel kapcsolódik az enzimbeli hem vasatomjához. Az enzim ezáltal működésképtelenné válik.
A piperonil-butoxidnak tehát önmagában nincs rovarölő hatása, de gátolja a kártevő rovarban a rovarirtó szert lebontó P450 enzim működését. Ezzel egyrészt felerősíti a szer hatását (szinergia), másrészt gátolja a rezisztencia kialakulását.
A bizonyítékok azt mutatják, hogy bár az enzimgátló hatás emlősöknél is jelen van, az csak átmeneti, és csak nagy adag esetén fordul elő.
Megjegyzések
[szerkesztés]- ↑ Az ötatomos gyűrű két oxigénatomja közötti szénatom, melyhez két hidrogénatom kapcsolódik.
Hivatkozások
[szerkesztés]- ↑ Piperonyl Butoxide (PBO) (Pesticides and You, Vol. 26, No. 1, 2006.)
- ↑ A visszakerült hidroxilcsoport „magával rántja” a másik hidrogénatomot is.
Források
[szerkesztés]- Balogh György Tibor: Biológiai oxidációk biomimetikus modellezése[halott link] (Ph. D. értekezés)
- Piperonyl Butoxide (National Pesticide Information Center)
- Piperonil-Butoxid (International Programme on Chemical Safety)
- Növényvédelmi kémia
- Reregistration Eligibility Decision for Piperonyl Butoxide (PBO) (US Environmental Protection Agency)
- Piperonyl Butoxide (WHO)
- Piperonyl Butoxide MSDS (ScienceLab.com)
- Piperonyl Butoxide (Santa Cruz Biotechnology)
- Piperonyl Butoxide[halott link] (EMEA/MRL/537/98-FINAL)
- piperonyl butoxide (Ref: ENT 14250) (University of Hertfordshire)
- Deon V Canyon, Jorg Heukelbach, Essam S Shaalan, Richard Speare: Piperonyl butoxide[halott link]
További információk
[szerkesztés]- Foods With Piperonyl butoxide Residue Archiválva 2013. május 2-i dátummal a Wayback Machine-ben (Pesticide Action Network)
- Impact of Prenatal Exposure to Piperonyl Butoxide and Permethrin on 36-Month Neurodevelopment (Pediatrics)
- Recommended Methods For The Determination Of Residues Of Pyrethrins And Piperonyl Butoxide[halott link] (Pure & Appi. Chem., Vol. 51, pp. 1615—1623.)