Oxamnikin

Oxamnikin
IUPAC-név
[(RS)-2-izopropilaminometil-7-nitro-1,2,3,4-tetrahidro-6-kinolil]metanol
Kémiai azonosítók
CAS-szám	21738-42-1
PubChem	4612
ChemSpider	4451
DrugBank	APRD01150
KEGG	D00460
ATC kód	P02BA02, QP52AA02
Gyógyszer szabadnév	oxamniquine
SMILES [O-][N+](=O)c1c(cc2c(c1)NC(CC2)CNC(C)C)CO
InChI 1/C14H21N3O3/c1-9(2)15-7-12-4-3-10-5-11(8-18) 14(17(19)20)6-13(10)16-12/ h5-6,9,12,15-16,18H,3-4,7-8H2,1-2H3
InChIKey	XCGYUJZMCCFSRP-UHFFFAOYSA-N
UNII	0O977R722D
ChEMBL	847
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C14H21N3O3
Moláris tömeg	279,33 g/mol
Olvadáspont	147–149 °C
Farmakokinetikai adatok
Biohasznosíthatóság	gyorsan felszívódik
Metabolizmus	máj
Biológiai felezési idő	1–2,5 óra
Kiválasztás	elsősorban a vizeletben
Terápiás előírások
Terhességi kategória	Nem ismert, hogy károsítja-e a magzatot (FDA C terhességi kategória)
Alkalmazás	szájon át

Az oxamnikin sárga, kristályos szilárd anyag.

Schistosoma mansoni-fertőzés elleni szer. A Schistosoma mansoni a mételyek közé tartozó, Afrikában, Latin- és Dél-Amerikában és a Közép-Keleten honos parazita. Általában ivóvízzel terjed.

Mellékhatások, ellenjavallatok

Szélütésen átesett betegek esetén szoros orvosi ellenőrzés szükséges.

A vizeletet narancssárgára színezheti.

A mellékhatások (szédülés, álmosság, hányinger) csökkentése érdekében célszerű étkezéskor bevenni.

Működésmód

A parazita szaporodását gátolja meg a nukleinsav-anyagcsere gátlásával. A feltételezések szerint a kórokozó szulfotranszferáz enzimje az oxamnikint észterré alakítja át, amely elbomlik, és az így keletkező elektrofil anyag alkilálja az élősködő DNS-ét.

Adagolás

Egyetlen kezelés elegendő a kórokozó elpusztítására. Afrikában a dózis 20–40, Latin-Amerikában 15–20 mg/kg. Gyermekek esetén az adagot két részre lehet osztani.

Készítmények

• Mansil
• Vansil

Magyarországon nincs forgalomban oxamnikin-tartalmú készítmény.

Sztereokémiája

Az oxamnikin molekulájában egy sztereogén centrum található, így két enantiomerje létezik. A racemátot, vagyis az (R) és az (S) izomerek 1: 1 arányú keverékét alkalmazzák:

Az oxamnikin enantiomerjei
(R)-izomer	(S)-izomer

Források

• Oxamniquine Archiválva 2012. május 21-i dátummal a Wayback Machine-ben (Drugs.com)
• Schistosomiasis treatment (www.itg.be)

További információk

• Sleigh AC, Hoff R, Mott KE, Maguire JH, da França Silva JT.: Manson's schistosomiasis in Brazil: 11-year evaluation of successful disease control with oxamniquine. (PubMed)