Nonil-fenol
| Nonil-fenol | |||
| |||
| IUPAC-név | 4-(2,4-dimetilheptán-3-il)fenol | ||
| Más nevek | fenol, nonil- | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 25154-52-3 | ||
| PubChem | 67296 | ||
| ChemSpider | 60628 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N | ||
| ChEMBL | 153062 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C15H24O | ||
| Moláris tömeg | 220,35 g/mol | ||
| Megjelenés | fenolos illatú, világossárga színű, viszkózus folyadék[1] | ||
| Sűrűség | 0,953 | ||
| Olvadáspont | −8 – 2 °C | ||
| Forráspont | 293–297 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 6 mg/l (pH 7) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A nonil-fenol vagy nonil-fenolok az alkil-fenolok egy csoportja, ami kereskedelmi szempontból azért lehet érdekes, mert mosószerek egy prekurzora. Évente több millió kilogrammot gyártanak belőle.[2]
Előállítása és tulajdonságai
[szerkesztés]A nonil-fenolok gyártása a fenolok nonének keverékével végzett savkatalizált alkilezésével történik. Az elágazó láncú nonilcsoport a 4-es és ritkábban a 2-es pozícióban kapcsolódik a fenolgyűrűhöz. Az izomerek keveréke halványsárga folyadék, jóllehet a tiszta vegyület színtelen. A nonil-fenolok nem oldódnak jól vízben, ugyanakkor alkoholban oldhatóak. A természetben a nonil-fenolok a mosószerként használatos nonil-fenol-etoxilát bomlásával jönnek létre.
Veszélyei
[szerkesztés]A nonil-fenolok képesek az ösztrogén utánzására, ami megbontja az érintett élőlények hormonális egyensúlyát.[3][4][5] A nonil-fenolok számos szennyvíz csatornában megtalálhatóak és így a környezetbe is kikerülhetnek, ami problémát jelenthet a természetes vizek ökoszisztémájára. A nonil-fenolok használata éppen ezért az Európai Unióban korlátozott.[6]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ A [1] tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ↑ “Review article: Nonylphenol in the environment: A critical review on occurrence, fate, toxicity and treatment in wastewaters” A. Soares, B. Guieysse, B. Jefferson, E. Cartmell, J.N. Lester Environment International 2008, Volume 34, Pages 1033-1049. doi:10.1016/j.envint.2008.01.004 PMID 18282600
- ↑ Minnesota Pollution Control Agency Statewide Endocrine Disrupting Compound Monitoring Study, 2007 - 2008
- ↑ Nonylphenol, Environmental Working Group
- ↑ Az Európai Parlament és a Tanács 2003/53/EK irányelve (2003. június 18.) az egyes veszélyes anyagok és készítmények forgalomba hozatalának és felhasználásának korlátozásairól szóló 76/769/EGK tanácsi irányelv 26. módosításáról (nonilfenol, nonilfenol-etoxilát és cement)