Mezitil-oxid
| Mezitil-oxid | |||
 mezitil-oxid | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | 4-metil-3-pentén-2-on | ||
| Más nevek | izobutenil-metil-keton izopropilidén-aceton | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 141-79-7 | ||
| ChemSpider | 8526 | ||
| RTECS szám | SB4200000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C6H10O | ||
| Moláris tömeg | 98,14 g/mol | ||
| Megjelenés | olajszerű, színtelen vagy halványsárga folyadék[1] | ||
| Sűrűség | 0,858 g/cm³ | ||
| Olvadáspont | −53 °C | ||
| Forráspont | 129,5 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 3% (20 °C-on)[1] | ||
| Oldhatóság (más oldószerekben) | a legtöbb szerves oldószerben oldódik | ||
| Törésmutató (nD) | 1,442 | ||
| Gőznyomás | 9 Hgmm (20 °C-on)[1] | ||
| Veszélyek | |||
| Főbb veszélyek | éghető | ||
| R mondatok | R10 R20/21/22 | ||
| S mondatok | S25 | ||
| Lobbanáspont | 87 °F (31 °C) | ||
| Robbanási határ | 1,4%-7,2%[1] | ||
| PEL | TWA 25 ppm (100 mg/m³)[1] | ||
| LD50 | 1120 mg/kg (patkány, szájon át) 1000 mg/kg (nyúl, szájon át) 710 mg/kg (egér, szájon át)[2] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | diaceton-alkohol aceton, benzilidén-aceton | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A mezitil-oxid színtelen vagy halványsárga, illékony, erősen borsmenta- vagy mézillatú folyadék. Kémiailag az α,β-telítetlen karbonilvegyületek közé tartozik.
Előállítása
[szerkesztés]NaOH-os vagy Ba(OH)2-os közegben két molekula aceton aldolkondenzációjából diaceton-alkohol keletkezik, mely dehidratációval alakul mezitil-oxiddá.[3]
Ugyanilyen körülmények között foron és izoforon is keletkezhet. Izoforon Michael-addíció során képződik:
Foron újabb aldolkondenzációs lépésben keletkezik:
Felhasználása
[szerkesztés]A mezitil-oxidból katalitikus hidrogénezéssel metil-izobutil-ketont állítanak elő, mely ugyancsak fontos ipari oldószer:
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0385. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ a b Mesityl oxide. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
- ↑ Organic Syntheses
Források
[szerkesztés]- Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998., 598. oldal. ISBN 963-19-2784-9
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Mesityl oxide című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.