Metakrilsav

Metakrilsav
Metakrilsav
IUPAC-név	2-metilprop-2-énsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	79-41-4
SMILES CC(C(O)=O)=C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6O2
Moláris tömeg	86,06 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	1,02 g/cm³
Olvadáspont	15 °C
Forráspont	161 °C
Oldhatóság (vízben)	Elegyedik
Gőznyomás	0,87 mbar (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás	Maró (C)
NFPA 704	2 3 2
R mondatok	R21/22, R35
S mondatok	(S1/2), S26, S36/37/39, S45
LD50	1060 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A metakrilsav egy szerves vegyület, egy telítetlen karbonsav. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel (például etanollal, dietil-éterrel). A metakrilsav sói és észterei a metakrilátok. A metakrilsavat és az észtereit (például a metil-metakrilátot) műanyagok gyártásához használják. A krotonsav konstitúciós izomerje.

Kémiai tulajdonságai

A metakrilsav polimerizációra hajlamos, ekkor polimetakrilsavvá alakul. Az észterei is hasonló tulajdonságúak. A metakrilsav polimerizációja kevés hidrokinon hozzáadásával meggátolható.

Előfordulása a természetben

A természetben kis mennyiségben a római kamilla olajában található meg, észtere alakjában.

Előállítása

A metakrilsav egyik szintézise acetonból indul ki. Ezt először hidrogén-cianiddal aceton-ciánhidrinné alakítják, majd ebből nyernek metakrilsavat vízelvonás, majd hidrolízis útján.

Előállítható izo-vajsavból is. Ezt először brómozással 2-bróm származékká alakítják, majd ezt tömény lúggal melegítik (hidrogén-bromid eliminációja).

Felhasználása

A metakrilsavat, illetve észtereit műanyagok gyártására használják fel. A legjelentősebb a metil-metakrilát polimerje, a poli(metil-metakrilát) vagy plexiüveg, egy átlátszó műanyag.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia.