Lakton

Lakton keletkezése hidroxi-karbonsavból

Az észterek szerkezete

A laktonok gyűrűs (belső) észterek. Jellemző csoportjuk az észterekével azonos: –O–CO–, amely a laktonok esetén a gyűrű része.

Hidroxikarbonsavból származtathatók, és a gyakorlatban is előállíthatók így. A karboxilcsoport a lánc egyik végén, a hidroxilcsoport általában a lánc másik végéhez közel van. A két hidroxilcsoportból kilép egy vízmolekula, a maradék szén és oxigén összekapcsolódva zárja a gyűrűt.

A laktonok elnevezése

A nyílt láncú hidroxikarbonsavakból képzett laktonok szisztematikus neve

• a karbonsavval azonos szénatomszámú szénhidrogén nevéből képezhető az -olid végződéssel
• a sav triviális nevéből is képezhető: a -sav végződés helyére az -olakton kerül (pl. acetolakton)
• sok laktonnak triviális neve van (pl. aszkorbinsav).

A gyűrűzáródás helyét számmal vagy görög betűvel tüntetik fel. A karbonilcsoport szénatomja az 1-es, a szomszédos a 2-es vagy α, az azt követő a 3-as vagy β.

α	β	γ	δ	ε
α-propiolakton	β-propiolakton	γ-valerolakton	δ-valerolakton	ε-kaprolakton

Reakciók

A gyűrűs vegyületek között általában az 5 és 6 atomosak a legstabilabbak, vagyis a γ- és δ-laktonok.

Az α-laktonok csak tömegspektrométeres kísérletekben, átmeneti vegyületként mutathatók ki.

β-laktonok léteznek, de csak speciális módszerekkel állíthatók elő.

A γ-laktonok annyira stabilak, hogy γ-hidroxi-karbonsavakból nyomban, spontán keletkeznek (híg savas közegben, szobahőmérsékleten).

Hidrolízis

Lúgos közegben (NaOH), melegítés hatására a lakton visszaalakul az eredeti, nyílt láncú vegyületté. A folyamat megfordítható, és dinamikus egyensúly alakul ki. A nyílt láncú észterektől eltérően azonban az egyensúly itt a laktonképződés felé tolódik, ugyanis a laktonképződés molekulaszám-növekedéssel, és ennek következtében entrópianövekedéssel jár.

Redukció

A lakton lítium-alumínium-hidriddel (LiAlH₄) száraz éterben diollá (kétértékű alkohollá) redukálható. Először az észterkötés bomlik fel, aztán a karboxilcsoport (–COOH) redukálódik hidroxilcsoporttá (–OH).

A lakton szó eredete

Tejsav

Dilaktid

A legegyszerűbb hidroxi-karbonsav a tejsav. Hevítés és megfelelő katalizátor hatására dehidratálódik (vizet veszít), és gyűrűs észter, dilaktid keletkezik belőle (lac, lactis latinul tejet jelent). E vegyületről nevezték el a gyűrűs észtereket laktonnak, bár a dilaktid két tejsavmolekulából keletkezik, a laktonok viszont egy hidroxi-karbonsavból.

Források

• Furka Árpád: Szerves kémia. Nemzeti Tankönyvkiadó, 1998. ISBN 963-19-2784-9

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Lactone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.