Indén

Az indén gyúlékony policiklusos szénhidrogén, képlete C₉H₈. Molekuláját kondenzált benzol- és ciklopenténgyűrű alkotja. Színtelen, aromás folyadék, a technikai tisztaságú anyag gyakran halványsárga színű. Fő ipari felhasználása az indén/kumaron hőre lágyuló műanyagok gyártása. A szubsztituált indének^[3] és ezek indán rokonvegyületei fontos szerkezeti egységek, melyek számos természetes anyag és biológiailag aktív molekula, például a szulindak szerkezetében előfordulnak.

Kinyerése

A természetben a kőszénkátrány 175–185 °C körüli hőmérsékleten forró frakciójában fordul elő. Ebből a frakcióból – nátriummal hevítve – „indénnátrium” szilárd csapadék formájában nyerhető ki. Ez az eljárás azt használja ki, hogy az indén gyenge sav – ezt a nátrium hatására történő, indenilszármazék keletkezésével járó deprotonálódás igazolja. Az indénnátrium ezután vízgőzdesztillációval visszaalakítható indénné.^[4]

Reakciói

Készségesen polimerizálódik. Savas dikromáttal oxidálva homoftálsav (o-karboxilfenilecetsav) keletkezik belőle. Dietil-oxaláttal nátrium-etoxid jelenlétében kondenzációs reakcióba lép, ekkor indén-oxálészter keletkezik, míg aldehidekkel és ketonokkal lúg jelenlétében – erősen színes – benzofulvéneket képez. Lítiumorganikus reagensekkel történő kezelés hatására indenillítium vegyületek keletkeznek:

C₉H₈ + RLi → LiC₉H₇ + RH

Az indenil ligandum a fémorganikus kémiában, számos átmenetifém képez indenilkomplexet.

Jegyzetek

↑ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0340. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
↑ Bordwell FG (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. Accounts of Chemical Research 21 (12), 456–463. o. DOI:10.1021/ar00156a004. Bordwell pKa Table in DMSO Archiválva 2008. október 9-i dátummal a Wayback Machine-ben.
↑ Das, Braja Gopal (2016. július 20.). „CoIII–Carbene Radical Approach to Substituted 1H-Indenes”. Journal of the American Chemical Society 138 (28), 8968–8975. o. DOI:10.1021/jacs.6b05434. ISSN 0002-7863.
↑ Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Indene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

További olvasnivalók

W. v. Miller, Rohde (1890). „Zur Synthese von Indenderivaten”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 23 (2), 1881–1886. o. DOI:10.1002/cber.18900230227.
W. v. Miller, Rohde (1890). „Zur Synthese von Indenderivaten”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 23 (2), 1887–1902. o. DOI:10.1002/cber.18900230228.
Finar, I. L.. Organic Chemistry. Longman Scientific & Technical (1985). ISBN 0-582-44257-5

Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0340. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[2] Bordwell FG (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. Accounts of Chemical Research 21 (12), 456–463. o. DOI:10.1021/ar00156a004. Bordwell pKa Table in DMSO Archiválva 2008. október 9-i dátummal a Wayback Machine-ben.

[3] Das, Braja Gopal (2016. július 20.). „CoIII–Carbene Radical Approach to Substituted 1H-Indenes”. Journal of the American Chemical Society 138 (28), 8968–8975. o. DOI:10.1021/jacs.6b05434. ISSN 0002-7863.

[4] Gerd Collin, Rolf Mildenberg, Mechthild Zander, Hartmut Höke, William McKillip, Werner Freitag, Wolfgang Imöhl “Resins, Synthetic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2000.

[1]

[2]

[3]

[4]