Fluorén
| Fluorén[1] | |||
| |||
| |||
| |||
| Szabályos név | triciklo[7.4.0.02,7]trideka-2,4,6,9,11,13-hexaén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 86-73-7 | ||
| PubChem | 6853 | ||
| ChemSpider | 6592 | ||
| EINECS-szám | 201-695-5 | ||
| KEGG | C07715 | ||
| ChEBI | 28266 | ||
| RTECS szám | LL5670000 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 3Q2UY0968A | ||
| ChEMBL | 16236 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C13H10 | ||
| Moláris tömeg | 166,22 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,202 g/ml | ||
| Olvadáspont | 116–117 °C | ||
| Forráspont | 295 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | 1,992 mg/l | ||
| Oldhatóság | oldódik CS2-ban, éterben, benzolban, forró alkoholban, pirimidinben, CCl4-ban, toluolban, acetonban, DMSO-ban | ||
| Savasság (pKa) | 22,6 | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −110,5·10−6 cm³/mol | ||
| Megoszlási hányados | 4,18 | ||
| Veszélyek | |||
| NFPA 704 |  1
1
0
| ||
| LD50 | 16000 mg/kg (patkány, szájon át) | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A fluorén vagy 9H-fluorén policiklusos aromás szénhidrogén. Fehér kristályos anyag, jellegzetes, aromás, a naftalinéra emlékeztető szaggal. Éghető. Ibolya színnel fluoreszkál, nevét innen kapta. Iparilag kőszénkátrányból állítják elő.[2] Vízben nem, de számos szerves oldószerben oldódik.
Előállítása, szerkezete és reakciói
[szerkesztés]Bár kőszénkátrányból nyerik, de előállítható a difenilmetán dehidrogénezésével is,[2] vagy a fluorenon cinkkel történő redukciójával.[3] Molekulája közel sík alkatú,[4] a két benzolgyűrű diéderes szöge 1-3°, de egy síkban vannak a központi 9-es szénatommal.[5]
Savassága
[szerkesztés]A fluoréngyűrű 9-es szénatomjához kapcsolódó hidrogén gyengén savas (pKa = 22,6 DMSO-ban[6]). Deprotonálódása révén aromás szerkezetű, intenzív narancssárga színű, stabil C13H−9 fluorenil anion keletkezik, mely nukleofil sajátságú. Elektrofilek a 9-es pozícióba történő addícióval reagálnak. A fluorén tisztításakor kihasználják a savas jellegét és hogy nátriumszármazéka szénhidrogén oldószerekben kevéssé oldódik.
A 9-es szénatom mindkét protonja eltávolítható. Például 9,9-fluorenildikáliumot lehet előállítani fluorén fémkáliumos reakciójával forrásban lévő dioxánban.[7]
Ligandum
[szerkesztés]A fluorén és származékai deprotonálva a ciklopentadienidhez hasonló ligandumokat adnak.
Felhasználása
[szerkesztés]A fluorénszármazékok gyártásának kiindulási anyaga, magát a fluorént kevés célra alkalmazzák. Oxidációjával fluorenon keletkezik, melyből nitrálással iparilag fontos származékok nyerhetők. A fluorén-9-karbonsavat gyógyszerek gyártásához használják. A 9-fluorenilmetil-kloroformátot (Fmoc klorid) a peptidszintézisek során az aminok 9-fluorenilmetil-karbamát (Fmoc) csoporttal történő védésére használják.[2]
A polifluorén polimerek (melyekben – két hidrogén kiváltásával – az egyik egység 7-es szénatomja a következő egység 2-es szénatomjához kapcsolódik) elektromosan vezető és elektrolumineszcens anyagok, melyek OLED-ekben luminofórként történő alkalmazására számos kutatást végeztek.
A cikloprofén nevű nem szteroid gyulladáscsökkentő fluorénből gyártott 2-arilpropánsav származék.
Fluorén festékek
[szerkesztés]A fluorén festékek legtöbbjét az aktív metiléncsoport és karbonilvegyületek közötti kondenzációs reakcióval állítják elő. A 2-aminofluorén, a 3,6-bisz-(dimetilamino)fluorén és a 2,7-dijódfluorén a festékek prekurzorai.[9]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Merck Index, 11th Edition, 4081
- ↑ a b c Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
- ↑ Fittig, Rud. (1873), "Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Diphenylenketon" Ber. Dtsch. Chem. Ges. volume 6, p. 187.doi:10.1002/cber.18730060169
- ↑ D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. doi:10.1038/173635a0
- ↑ R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892–1894 doi:10.1107/S0108270184009963
- ↑ F. G. Bordwell (1988). „Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution”. Acc. Chem. Res. 21 (12), 456–463. o. DOI:10.1021/ar00156a004.
- ↑ (1960) „Potassium Derivatives of Fluorene as Intermediates in the Preparation of C9-substituted Fluorenes. I. The Preparation of 9-fluorenyl Potassium and the Infrared Spectra of Fluorene and Some C9-substituted Fluorenes”. Canadian Journal of Chemistry 38, 697. o. DOI:10.1139/v60-100..
- ↑ (1988) „Syndiospecific Propylene Polymerizations with Group IVB Metallocenes”. Journal of the American Chemical Society 110, 6255-6256. o. DOI:10.1021/ja00226a056.
- ↑ (2012) „Organic dyes based on fluorene and its derivatives”. Russian Chemical Reviews 81, 258-290. o. DOI:10.1070/RC2012v081n03ABEH004211.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Fluorene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.
