Difenil-diklórmetán
| Difenil-diklórmetán | |||
| |||
| IUPAC-név | difenil-diklórmetán | ||
| Más nevek | biszfenil-diklórmetán; diklór-difenilmetán; benzofenon-diklorid | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 2051-90-3 | ||
| PubChem | 16327 | ||
| ChemSpider | 15492 | ||
| |||
| InChIKey | OPTDDWCXQQYKGU-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 1910601 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C13H10Cl2 | ||
| Moláris tömeg | 237,12 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, szilárd anyag | ||
| Sűrűség | 1,235 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | 146–150 °C[1] | ||
| Forráspont | 193 °C (32 Hgmm nyomáson)[2] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A difenil-diklórmetán szerves vegyület, képlete (C6H5)2CCl2. Színtelen, szilárd anyag, más szerves vegyületek szintéziséhez használják.
Előállítása
[szerkesztés]Szén-tetrakloridbl állítják elő a benzol kétszeres Friedel–Crafts-acilezésével, vízmentes alumínium-klorid katalizátor jelenlétében.[3] Másik lehetőség a benzofenon kezelése foszfor-pentakloriddal:[4]
- (C6H5)2CO + PCl5 → (C6H5)2CCl2 + POCl3
Reakciói
[szerkesztés]Benzofenonná hidrolizál:[3]
- (C6H5)2CCl2 + H2O → (C6H5)2CO + 2 HCl
Felhasználják a tetrafeniletilén,[5] a difenilmetán-imin-hidroklorid és a benzoesav-anhidrid előállításához.[6]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Ballester, Manuel (1971). „Inert carbon free radicals. I. Perchlorodiphenylmethyl and perchlorotriphenylmethyl radical series”. Journal of the American Chemical Society 93 (9), 2215–2225. o. DOI:10.1021/ja00738a021. ISSN 0002-7863.
- ↑ Andrews, L. J. (1951). „The Formation of Benzophenone and its Diethylketal in the Ethanolysis of Diphenyldichloromethane”. Journal of the American Chemical Society 73 (3), 1007–1011. o. DOI:10.1021/ja01147a036. ISSN 0002-7863.
- ↑ a b Marvel, C. S.; Sperry, W. M. (1941). „Benzophenone”. Org. Synth..; Coll. Vol. 1: 95
- ↑ Spaggiari, Alberto (2007). „A Mild Synthesis of Vinyl Halides andgem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents”. The Journal of Organic Chemistry 72 (6), 2216–2219. o. DOI:10.1021/jo061346g. ISSN 0022-3263. PMID 17295542.
- ↑ Inaba, S (1982). „Metallic nickel as a reagent for the coupling of aromatic and benzylic halides”. Tetrahedron Letters 23 (41), 4215–4216. o. DOI:10.1016/S0040-4039(00)88707-9. ISSN 0040-4039.
- ↑ Preps in which diphenyldichloromethane appears. www.orgsyn.org. [2005. augusztus 25-i dátummal az eredetiből archiválva]. (Hozzáférés: 2013. március 27.)
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Diphenyldichloromethane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.