Dicianoacetilén
| Dicianoacetilén | |
| |
| |
| |
| Kémiai azonosítók | |
|---|---|
| CAS-szám | 1071-98-3 |
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4N2 |
| Moláris tömeg | 76,06 g/mol |
| Sűrűség | 0,907 g/cm³ |
| Olvadáspont | 20,5 °C |
| Forráspont | 76,5 °C |
| Termokémia | |
| Std. képződési entalpia ΔfH |
+500,4 kJ/mol |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | Szén-szuboxid Dicián |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |
A dicianoacetilén, más néven szén-szubnitrid vagy but-2-indinitril (IUPAC) a szén és nitrogén egyik vegyülete, képlete C4N2. Molekulája lineáris N≡C−C≡C−C≡N szerkezetű (gyakran NC4N-ként rövidítik), váltakozva háromszoros és egyszeres kovalens kötéseket tartalmaz. Olyan acetilénnek tekinthető, amelynek két hidrogénatomja cianid (nitril) csoportra lett kicserélve.
A dicianoacetilén szobahőmérsékleten átlátszó folyadék. Nagy endoterm képződéshője miatt robbanásra képes, melynek során szénpor és nitrogén gáz keletkezik. Oxigénben fényes kékesfehér lánggal ég, melynek hőmérséklete 5260 K (4990 °C, 9010 °F),[1] ami a Guinness Rekordok Könyve szerint a kémiai anyagok lángja közül a legmagasabb hőmérsékletű.
Szintézise
[szerkesztés]A vegyületet C. Monrew és J. C. Bongrand állította elő acetilén-dikarboxilamidból történő vízeliminációval:[2]
- NH2−CO−C≡C−CO−NH2 → C4N2 +2 H2O
Dicianoacetilén előállítható nitrogéngáz 2673–3000 K közötti hőmérsékletre hevített grafit feletti [3]
Szerves kémiai reagens
[szerkesztés]A dicianoacetilén erős dienofil, mivel a cianidcsoportok erősen elektronszívó hatásúak, ezért hasznos reagens nem reaktív diénekkel végzendő Diels–Alder-reakcióban. A dicianoacetilén még az aromás durolra (1,2,4,5-tetrametilbenzol) is addícionálódik szubsztituált biciklooktatrién képződése közben.[4] Csak a legreakcióképesebb dienofilek támadják meg az aromás vegyületeket.
A világűrben
[szerkesztés]Szilárd dicianoacetilén jelenlétét kimutatták a Titán légkörében infravörös spektroszkópia segítségével.[5] Ahogy változnak az évszakok a Titánon, a vegyület periodikusan lecsapódik majd újra elpárolog, így lehetséges a Titán meteorológiájának Földről történő tanulmányozása.
2006-ban a dicianoacetilén csillagközi anyagban történő kimutatása még nem megoldott, mert szimmetriája miatt a molekulának nincs mikrohullámú forgási spektruma. Ugyanakkor hasonló, de aszimmetrikus molekulák, például cianoacetilén jelenlétét igazolták, ezért feltételezik, hogy dicianoacetilén is található ezekben a régiókban.[6]
Lásd még
[szerkesztés]- Dicián, N≡C−C≡N
- Diacetilén, H−C≡C−C≡C−H
- Cianopoliin
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Kirshenbaum, A. D., and A. V. Grosse (1956. May). „The Combustion of Carbon Subnitride, NC4N, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K”. Journal of the American Chemical Society 78 (9), 2020. o. DOI:10.1021/ja01590a075.
- ↑ Herbert E. Williams. The Chemistry Of Cyanogen Compounds And Their Manufacture And Estimation, 14. o. (1915)
- ↑ (1968) „Syntheses of Dicyanoacetylene”. The Journal of Organic Chemistry 33 (2), 541–544. o. DOI:10.1021/jo01266a014.
- ↑ Weis, C. D. (1963. January). „Reactions of Dicyanoacetylene”. Journal of Organic Chemistry 28 (1), 74–78. o. DOI:10.1021/jo01036a015.
- ↑ Samuelson, R. E., L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna (1977. August). „NC4N ice in Titan's north polar stratosphere”. Planetary and Space Science 45 (8), 941–948. o. DOI:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
- ↑ Kołos, Robert (2002. August). „Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study”. Journal of Chemical Physics 117 (5), 2063–2067. o. DOI:10.1063/1.1489992.
Fordítás
[szerkesztés]- Ez a szócikk részben vagy egészben a Dicyanoacetylene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.