Borostyánkősav-anhidrid
| Borostyánkősav-anhidrid | |||
| |||
| Más nevek | butándisav-anhidrid, dihidrofurán-2,5-dion | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 108-30-5 | ||
| PubChem | 7922 | ||
| ChemSpider | 7634 | ||
| KEGG | C19524 | ||
| ChEBI | 36595 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N | ||
| UNII | 6RF4O17Z8J | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C4H4O3 | ||
| Moláris tömeg | 100,07 g/mol | ||
| Megjelenés | színtelen, tűs kristályok[2] | ||
| Sűrűség | 1,23 g/cm3[2] | ||
| Olvadáspont | 119–120 °C[3] | ||
| Forráspont | 261 °C[2] | ||
| Oldhatóság (vízben) | bomlik | ||
| Mágneses szuszceptibilitás | −47,5·10−6 cm3/mol | ||
| Veszélyek | |||
| Lobbanáspont | 147 °C[4] | ||
| LD50 | 1510 mg/kg (patkány, szájon át)[4] | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A borostyánkősav-anhidrid, más néven szukcin-anhidrid szerves vegyület, képlete (CH2CO)2O. Színtelen, szilárd anyag, a borostyánkősav savanhidridje.
Előállítása
[szerkesztés]Laboratóriumban a borostyánkősav dehidratálásával állítható elő, ehhez vízelvonószerként acetil-kloridot vagy foszforil-kloridot használhatnak,[5] de melegítés hatására is végbemegy a vízkilépés.[6]
Iparilag a maleinsav-anhidrid katalitikus hidrogénezésével állítják elő.[6]
Reakciói
[szerkesztés]Borostyánkősav keletkezése közben készségesen hidrolizál:
- (CH2CO)2O + H2O → (CH2CO2H)2
Alkoholokkal (ROH) hasonló reakcióban monoészterek keletkeznek:
- (CH2CO)2O + ROH → RO2CCH2CH2CO2H
Hasonló vegyületek
[szerkesztés]
A maleinsav-anhidrid alkénekkel alkenilszukcinil-anhidriddé alakul. Ezeket a vegyületeket a papíriparban enyvezőszerként használják, ilyenkor a savanhidrid feltehetően észtert képez a cellulózszálok hidroxilcsoportjaival.[7] A maleinsav-anhidrid hasonlóan reagál a poli(izobutilén)nel, ennek terméke poliizobutilenilszukcin-anhidrid, ezt az olajiparban adalékanyagok előállításához használják fel.
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Front Matter, Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 835. o.. DOI: 10.1039/9781849733069-FP001 (2014. november 18.). ISBN 978-0-85404-182-4
- ↑ a b c A 108-30-5 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ (1936) „Succinic-α-d2,α'-d2 Acid and its Derivatives”. J. Am. Chem. Soc. 58 (5), 804. o. DOI:10.1021/ja01296a038.
- ↑ a b Chemical data
- ↑ Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). „Succinic Anhydride”. Org. Synth. 12, 66. o.; Coll. Vol. 2: 560
- ↑ a b Carlo Fumagalli (2006), "Succinic Acid and Succinic Anhydride", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, New York: John Wiley, ISBN 9780471238966, DOI doi:10.1002/0471238961.1921030306211301.a01.pub2
- ↑ (2005) „Alkenyl Succinic Anhydride (ASA)”. TAPPI Journal 4, 25–30. o.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Succinic anhydride című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.