Benzolszulfonsav

Benzolszulfonsav
A benzolszulfonsav szerkezeti képlete	Pálcikamodell
Más nevek	Fenilszulfonsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	98-11-3
ChemSpider	7093
SMILES c1ccc(cc1)S(=O)(=O)O
InChI 1/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)
InChIKey	SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N
UNII	685928Z18A
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H6O3S
Moláris tömeg	158,18 g/mol
Megjelenés	Színtelen kristályos anyag
Sűrűség	1,32 g/cm³ (47 °C)
Olvadáspont	* 44 °C (hidrát) 51 °C (anhidrát)
Forráspont	190 °C
Oldhatóság (vízben)	oldódik
Oldhatóság (más oldószerek)	oldódik alkoholban, apoláros oldószerekben oldhatatlan
Savasság (pKa)	−2,8
Veszélyek
MSDS	External MSDS
Főbb veszélyek	korrozív
R mondatok	R20 R22 R34 R36 R37 R38
S mondatok	S26 S36/37/39 S45
Lobbanáspont	>113 °C
Rokon vegyületek
Rokon szulfonsavak	Szulfanilsav p-toluolszulfonsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A benzolszulfonsav szerves kénvegyület, képlete C₆H₅SO₃H. A legegyszerűbb aromás szulfonsav. Színtelen, nedvesség hatására elfolyósodó lemezes kristályokat vagy fehér viaszos kristályokat alkot. Vízben és alkoholban oldódik, benzolban kevéssé oldható, szén-diszulfidban és dietil-éterben oldhatatlan. Gyakran alkálifém sói formájában tárolják. Vizes oldata erősen savas.

Előállítása

Benzolszulfonsavat a benzol tömény kénsavval végzett szulfonálásával állítanak elő:

Ez a reakció az aromás szulfonálást szemlélteti, melyet „az ipari szerves kémia egyik legfontosabb reakciójának” tartanak.

Reakciói

A benzolszulfonsav az aromás szulfonsavak jellemző reakcióit adja, szulfonamidokat, szulfonil-kloridot és észtereket képez. A szulfonálás 220 °C feletti hőmérsékleten fordított irányban játszódik le. Foszfor-pentoxiddal történő dehidratálásával benzolszulfonsav-anhidrid keletkezik ((C₆H₅SO₂)₂O). Foszfor-pentakloriddal benzolszulfonil-kloriddá (C₆H₅SO₂Cl) alakítható.

Erős sav, vízben teljesen disszociál.

Felhasználása

A benzolszulofnsav alkálifém sóit egy időben széles körben használták a fenol gyártása során:

C₆H₅SO₃Na + 2 NaOH → C₆H₅ONa + Na₂SO₃

C₆H₅ONa + HCl → C₆H₅OH + NaCl

Ezt az eljárást azóta nagyrészt kiszorította a Hock-féle eljárás, mely kevesebb hulladékot termel. A benzolszulfonsavat többnyire további finomvegyszerek előállítására használják. Számos gyógyszer hatóanyagát benzolszulfonsavsóként, más néven bezilátként állítanak elő.

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzenesulfonic acid című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.