Artemizinin
| |||
| Artemizinin | |||
| IUPAC-név | |||
| (3R,5aS,6R,8aS,9R,12S,12aR)-3,6,9-trimetil-oktahidro-3,12- epoxi-12H-pirano[4,3-j]-1,2-benzodioxepin-10(3H)-on | |||
| Más nevek | Qinghaosu | ||
| Kémiai azonosítók | |||
| CAS-szám | 63968-64-9 | ||
| PubChem | 68827 | ||
| ChemSpider | 62060 | ||
| ATC kód | P01BE01 | ||
| |||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C15H22O5 | ||
| Moláris tömeg | 282,332 g/mol | ||
| Sűrűség | 1,24 ± 0,1 | ||
| Terápiás előírások | |||
| Alkalmazás | orális | ||
Az artemizinin gyógyszert a Plasmodium falciparum kórokozó által okozott malária betegség kezelésére használják. A vegyületet, amely egy szeszkviterpén lakton, az egynyári üröm (Artemisia annua) cserjéből vonják ki, amelyet már régóta használnak a hagyományos kínai orvoslásban. Tu Ju-ju kínai gyógyszerész az artemizinin maláriaellenes hatóanyag 1972. évi felfedezéséért 2015-ben kapta meg az orvostudományi Nobel-díjat.
A molekula szintetikusan artemizinsavből állítható elő.[1]
Története
[szerkesztés]Az Artemisia növényt a kínai hagyományos gyógyítás több ezer éve használja számos betegség gyógyítására, például bőrbetegségekre és maláriára. A legkorábbi feljegyzés Kr. e. 200 körül írt „52 recept” című könyvben található, amelyet a Mawangdui Han dinasztia sírokban találtak. Maláriaellenes hatásáról az első feljegyzést a Zhouhou Beji Fang („Sürgősségi recept kézikönyv”) könyvben találjuk, amelyet a 4. század közepe táján szerkesztettek.
Hatásmechanizmusa
[szerkesztés]Az artemizinin hatásmechanizmusa pontosan nem ismert, és jelenleg is vizsgálat alatt áll. Amikor a maláriát okozó parazita megfertőzi a vörösvérsejtet, a hemoglobinből hemet szabadít fel, amely egy vas-porfirin komplex. A vas redukálja az artemizinin peroxidkötését és egy magas vegyértékű vas-oxo vegyületet hoz létre, amely egy reakciósorozatot indít be, és reaktív oxigénszármazékok jönnek létre, melyek megölik a parazitát.[2]
Mára önmagában nem használják a malária kezelésére, mivel annak kórokozója időközben rezisztenciát alakított ki ellene. Ehelyett kombinált kezelést alkalmaznak, amelynek továbbra is fontos része az artemizinin.[3][4]
Az artemizinin sikerrel kecsegtet a rák gyógyításában is, ugyanis rákbetegek testéből származó szöveteken végzett kísérletek során a kutatók azt az eredményt kapták, hogy az artemizinin, in vitro 1200-szor több rákos sejtet pusztít el, mint egészségeset.[5][6][7][8][9][10][11]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Acton, N. & Roth, R.J. On the conversion of dihydroartemisinic acid into artemisinin. J. Org. Chem. 57, 3610-3614 (1992)
- ↑ Cumming, Jared N.; Ploypradith, Poonsakdi; Posner, Gary H.. Antimalarial activity of artemisinin (qinghaosu) and related trioxanes: mechanism(s) of action. Advances in Pharmacology (San Diego) (1997), 37 253-297.
- ↑ WHO calls for an immediate halt to provision of single-drug artemisinin malaria pills: New malaria treatment guidelines issued by WHO
- ↑ Artemisinin based Combination Therapies
- ↑ Híradás a Washingtoni Egyetem kutatóinak kísérleteiről (index.hu, 2008. november 24.)
- ↑ Research on the use of Artemisinin for cancer treatment
- ↑ Artemisia Annua L.: the Hope Against Malaria and Cancer
- ↑ Artemisinin - Researchers blend folk treatment, high tech for promising anti-cancer compound
- ↑ Artemisia Annua, by Memorial-Sloan Kettering Cancer Center
- ↑ Artemisinin: From Malaria to Cancer Treatment, by Robert Jay Rowen, MD Editor-in-Chief, Second Opinion
- ↑ Use of Artemisinin for Cancer Treatment and Bacterial Infection, Henry Lai, Ph.D., University of Washington (streaming video, Spring 2005)