Arachidonsav

Arachidonsav

Az arachidonsav szerkezete

IUPAC-név

(5Z,8Z,11Z,14Z)-eikozatetraénsav

Kémiai azonosítók

208-033-4

CE6675000

SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(=O)O

InChI
1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChIKey

YZXBAPSDXZZRGB-UHFFFAOYSA-N

1713889

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₂₀H₃₂O₂

Moláris tömeg

304,47 g/mol

Megjelenés

színtelen, viszkózus olaj

Sűrűség

0,922 g/cm³

Olvadáspont

-49 °C

Forráspont

169–171 °C (0,15 mmHg-en)

Oldhatóság (vízben)

gyakorlatilag oldhatatlan

Oldhatóság (etanol)

oldódik

Savasság (pK_a)

4,752

Megoszlási hányados

6,994

Veszélyek

MSDS

Sigma-Aldrich

NFPA 704

1

0

R mondatok

R19

Lobbanáspont

113°C (zárt térben)

LD₅₀

39,2 mg/tskg (egér, intravénás)

Rokon vegyületek

Rokon vegyületek

eikozapentaénsav

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Az arachidonsav négyszeresen telítetlen ω-6-os zsírsav. Esszenciális zsírsavnak^[1] tekintjük, mivel a szervezet csak más esszenciális zsírsavakból (linolsavból és linolénsavból) tudja előállítani. Az F-vitamint^[2] alkotó három zsírsav egyike (a linolsav és linolénsav mellett).

Az arachidonsav az eikozatetraénsavak egyike. Eikoza görögül huszat jelent, a tetraén pedig a négy kettős kötésre utal, melyek mindegyike cisz-helyzetű.

Hatása

A legtöbb arachidonsavat tartalmazó élelmiszerek
Élelmiszer	Mennyiség mg/100 g
Sertészsír	1700
Sertésmáj	870
Tojásfehérje	297
Májas	230
Sertés combhús	120
Baromfihús	112
Marhahús	70
Borjúhús	53
Camember sajt	34
Tehéntej (3,5% zsírtartalmú)	4

Az arachidonsav származékainak összetett, gyakran egymással ellentétes hatásuk van:

elősegítik a gyulladásos folyamatok kialakulását (pl. ízületi gyulladás)
hatnak az erek simaizmaira (a prosztaglandin E2 pl. értágító, a tromboxán A2 érösszehúzó hatású)
csökkentik a gyomorsavtermelést, károsíthatják a gyomor nyálkahártyáját.

Az arachidonsav szerepet játszik az anandamid anyagcseréjében is.^[3]

Fizikai/kémiai tulajdonságok

Színtelen viszkózus olaj. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, etanolban oldódik. LD50-érték egérben intravénásan: 39,2 mg/tskg.

Előfordulás az emberi szervezetben

A foszfolipidek általános felépítése. Az arachidonsav az R²-vel jelölt szénhidrogénlánc és a vele szomszédos szénatom helyén fordul elő. A függőleges fehér sáv a glicerin.

Az arachidonsav megtalálható a májban, agyban, zsírokban, mirigyekben. A sejtmembránok alkotórésze. Szinte kizárólag glicerofoszfolipidek 2-acil pozíciójában, észterifikálva fordul elő. A spontán felszabaduló arachidonsav szinte azonnal újra észterifikálódik.

Az arachidonsav szabaddá válásának két módja van. Az egyik, amikor a foszfolipáz A₂ (en) (PLA₂) izoenzimek hatására, emelkedett Ca²⁺ koncentráció mellett hidrolízissel felszabadul a foszfolipidekből. A másik út a foszfolipáz C (en) és diacil-glicerol-lipáz (en) enzim hatására történik, és elsősorban a vérlemezkékben fordul elő.

A felszabadult arachidonsav sorsa háromféle lehet:

kikerülhet a sejtből
észterifikálódhat koenzim-A-val, és a keletkezett arachidonil-CoA újra beépül a foszfolipidekbe
oxidálódhat.

Az oxidáció három úton mehet végbe:

Az arachidonsav oxidációs termékei
Enzimek	Keletkező vegyületek	Példa
ciklooxigenázok (en)	prosztaglandinok (en) tromboxánok (en)	Példa prosztaglandinra: prosztaglandin E2.	Példa tromboxánra: tromboxán B2.
lipoxigenázok (en)	leukotriének (en) hidroperoxi- és hidroxieikozatetraénsavak	Példa leukotriénre: leukotrién B4. A trién a három konjugált kettős kötésre utal.	Példa perhidroxieikozatetraénsavra. Az 5-HPETE az arachidonsav 5-ös szénatomjának oxidálásával jön létre a leukotrién A4 szintézisének első lépéseként az 5-lipoxigenáz enzim hatására.
citokróm-P450 (en) epoxigenázok	epoxieikozatriénsavak (en) epoxieikozatetraénsavak	Epoxieikozatriénsav. Az arachidonsav ω-6-os kettős kötése oxidálódott epoxicsoporttá.

A prosztaglandinok ciklopentán, a tromboxánok oxán, az epoxieikozatetraénsavak etilén-oxid gyűrűt tartalmaznak.

Az arachidonsavnak más oxidációs termékei is vannak: lipoxinok (en), hepoxillinek (en), trioxillinek. Ezeket a közelmúltban fedezték fel, és még aktív kutatás tárgyai.

Jegyzetek

↑ Az esszenciális zsírsavakat az emberi szervezet nem képes előállítani, azok táplálkozás során kerülnek a szervezetbe.
↑ Az F-vitamint ma már nem tekintjük vitaminnak.
↑ Világi Ildikó: Neurokémia. Dialóg Campus kiadó, 2003., 227. oldal. ISBN 963-9310-68-9

Források

Dr. Otto-Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Műszaki Könyvkiadó, 1983., 1. kötet, 194. oldal. ISBN 963-10-3269-8
Ádám–Dux–Faragó–Fésüs–Machovich–Mandl–Sümegi: Orvosi biokémia. Medicina Könyvkiadó Zrt., 2006., 579–581. oldal. ISBN 963-242-902-8
A ciklooxigenáz-2 (COX-2) enzim gátlás evolúciója és az alkalmazás gasztroenterológiai vonatkozásai Archiválva 2014. április 9-i dátummal a Wayback Machine-ben (Kéri Pharma Akkreditált Távoktató Program)
Dr. Szabó Zsuzsanna: A ciklooxigenáz metabolizmus asztmában (SOTE, doktori értekezés)
Arthur A. Spector: Arachidonic acid cytochrome P450 epoxygenase pathway (Journal of Lipid Research)
Arachidonic acid Basic information (ChemicalBook)

További információk

Táplálkozás ízületi problémáknál – a legfontosabb tippek (Impulser Magazin)

Kapcsolódó szócikkek

[1] Az esszenciális zsírsavakat az emberi szervezet nem képes előállítani, azok táplálkozás során kerülnek a szervezetbe.

[2] Az F-vitamint ma már nem tekintjük vitaminnak.

[3] Világi Ildikó: Neurokémia. Dialóg Campus kiadó, 2003., 227. oldal. ISBN 963-9310-68-9

[1]

[2]

[3]