5-Aminotetrazol
| 5-Aminotetrazol | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | 1H-Tetrazol-5-ilamin | ||
| Más nevek | 5-ATZ | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 4418-61-5 | ||
| PubChem | 20467 | ||
| ChemSpider | 19274 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | CH3N5 | ||
| Moláris tömeg | 85,07 g/mol | ||
| Megjelenés | Fehér por, kristályok | ||
| Sűrűség | 1,502 g/cm3 | ||
| Olvadáspont | 201-205 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az 5-aminotetrazol szerves vegyület, képlete HN4CNH2. Fehér szilárd anyag, vízmentes és hidratált formában egyaránt előállítható.
Molekulája síkalkatú.[1] A hidrátban lévő hidrogénkötési mintázat alátámasztja, hogy az NH csoport a gyűrű szenével szomszédos helyzetben található.[2]
Előállítása
[szerkesztés]Az aminoguanidin salétromossavas kezelésével történő előállításáról Johannes Thiele számolt be 1892-ben.[3] A vegyület pontos szerkezetét akkor még nem tudták, de az ismert volt, hogy vizes oldatban előállítva monohidrátként kristályosodik.
A helyes szerkezeti képletet 1901-ben Arthur Hantzsch tette közzé, aki ciánamid és hidrogén-azid reakciójával állította elő.[4]
A problémás hidrogén-azid közvetlen kezelésének elkerülése érdekében nátrium-azid és sósav keveréke is használható, a monohidrát hozama ekkor 73%-os.[5]
Egy sokkal hatékonyabb és szabályozhatóbb, egy edényes szintézis során a ciánamidot hidrazin-hidrokloriddal reagáltatva aminoguanidin-hidrokloridot kapnak, amelyet ezután diazotálnak, mint Thiele eredeti eljárásában. A savasság csökkentéséhez ammóniát vagy nátrium-hidroxidot adnak az elegyhez, majd melegítéssel gyűrűzárási reakcióban nyerik a vízmentes termék 74%-os hozammal.[6][7]
Felhasználása
[szerkesztés]A heterociklusos kémiában főként számos sokkomponensű reakció szintonjaként használják.[8]
A vegyület nitrogéntartalma különösen magas, 80%. Részben emiatt hajlamos a nitrogéngázra (N2) történő bomlásra. Széles körben vizsgálták olyan gázfejlesztő rendszerekhez, mint a légzsákok és a habosító anyagok.[9]
Jegyzetek
[szerkesztés]- ↑ Hiroshi Fujihisa, Kazumasa Honda, Shigeaki Obata, Hiroshi Yamawaki, Satoshi Takeya, Yoshito Gotoha, Takehiro Matsunaga "Crystal structure of anhydrous 5-aminotetrazole and its high-pressure behavior" CrystEngComm, 2011, volume 13, pp. 99-102. doi:10.1039/C0CE00278J
- ↑ D. D. Bray and J. G. White "Refinement of the structure of 5-aminotetrazole monohydrate" Acta Crystallogr. (1979). B35, pp. 3089-3091.doi:10.1107/S0567740879011493
- ↑ Thiele (1892. január 1.). „Ueber Nitro- und Amidoguanidin”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 270 (1‐2), 1–63. o. DOI:10.1002/jlac.18922700102. ISSN 0075-4617.
- ↑ Hantzsch (1901. január 1.). „Ueber das sogenannte Diazoguanidin”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 314 (3), 339–369. o. DOI:10.1002/jlac.19013140307. ISSN 0075-4617.
- ↑ MIHINA (1950. szeptember 1.). „The Reaction of Nitriles with Hydrazoic Acid: Synthesis of Monosubstituted Tetrazoles”. The Journal of Organic Chemistry 15 (5), 1082–1092. o. DOI:10.1021/jo01151a027. ISSN 0022-3263.
- ↑ US 5424449. , Rothgery, Eugene F. és Knollmueller, Karl O., "Process for the preparation of 5-aminotetrazole", megjelent: 1995-06-13, kiadva: 1995-06-13
- ↑ US 5594146. , Murotani, Masahiro; Mura, Hajime és Takeda, Makoto et al., "Process for producing 5-aminotetrazole", megjelent: 1997-01-14, kiadva: 1997-01-14
- ↑ Dolzhenko (2017. január 2.). „5-Aminotetrazole as a Building Block for Multicomponent Reactions (Review)” (angol nyelven). Heterocycles 94 (10), 1819–1846. o. DOI:10.3987/rev-17-867.
- ↑ Lesnikovich, A. I.; Ivashkevich, O. A.; Levchik, S. V.; Balabanovich, A. I.; Gaponik, P. N.; Kulak, A. A. "Thermal decomposition of aminotetrazoles" Thermochimica Acta 2002, vol. 388, pp. 233-251. doi:10.1016/S0040-6031(02)00027-8
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 5-Aminotetrazole című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.