Szintin
| Szintin | |||
| |||
| IUPAC-név | 1′-metil-1,1′:2′,1′′-terciklopropán | ||
| Más nevek | 1-metil-1,2-diciklopropilciklopropán | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 93223-46-2 | ||
| PubChem | 519050 | ||
| ChemSpider | 452765 | ||
| |||
| |||
| InChIKey | GTKAAVZEFUFXDD-UHFFFAOYSA-N | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C10H16 | ||
| Moláris tömeg | 136,23 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,851 g/ml | ||
| Forráspont | 158 °C | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A szintin a szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, összegképlete C10H16. Rakéták hajtóanyagaként alkalmazták. Négy sztereoizomer keveréke (lásd alább). Sűrűsége 0,851 g/ml, forráspontja 158 °C. A három erősen feszült ciklopropángyűrű miatt képződési entalpiája nagyon pozitív: ΔfH°(l)= 133 kJ/mol (980 kJ/kg, az izomerek keverékének átlagértéke), ami égése során plusz energiaként szabadul fel. A hagyományos szénhidrogén hajtóanyagokkal – például az RP-1-gyel – szemben előnyös tulajdonsága nagyobb sűrűsége, kisebb viszkozitása és nagyobb fajlagos égéshője.
A Szovjetunió, majd Oroszország használta a Szojuz–U2 rakéták hajtására az 1980-90-es években. Először a Szovjetunióban állították elő az 1960-as években, tömegtermelése a 70-es években indult be. Többlépéses eljárással gyártották a könnyen előállítható acetil-ciklopropánból:
A szintin szintézise 01
A Szovjetunió szétesése után gyártása – a szintézis költséges volta miatt – leállt.
Sztereoizomerjei
[szerkesztés]A molekulában – a központi ciklopropángyűrűn – két sztereocentrum található, így négy sztereoizomerje létezik:
A szintin négy sztereoizomerje
A gyakorlatban rakéta-hajtóanyagként a négy sztereoizomer keverékét használták.
Források
[szerkesztés]- A. P. Mesheheryakov, V. G. Glukhovtsev, A. D. Petrov, “Synthesis of 1-methyl-1,2-dicyclopropylcyclopropane”, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1960, 130, 779-81.
- Yu. P. Semenov, B. A. Sokolov, S. P. Chernykh, A. A. Grigor'ev, O. M. Nefedov, N. N. Istomin, G. M. Shirshov, “Multiple strained-ring alkane as high-performance liquid rocket fuel”, RU 2233385, C2 20040727.
- T. Edwards, “Liquid Fuels and Propellants for Aerospace Propulsion: 1903-2003”, Journal of Propulsion and Power, 2003, 19(6), 1089-1107.
- V. Azov, D. Vorontsov, "The last battle of hydrocarbons?", Novosti Kosmonavtiki, 2008, 18, No. 2 (301), 44-46.
Fordítás
[szerkesztés]Ez a szócikk részben vagy egészben a Syntin című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.