Szerkesztő:Tetrodotoxin/Cikkek/Tetrodotoxin

Tetrodotoxin/Cikkek/Tetrodotoxin

(4R,4aR,5R,6S,7S,8S,8aR,10S,12S)-2-azaniumylidene-4,6,8,12-tetrahydroxy-6-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-8a,10-methano-5,7-(epoxymethanooxy)quinazolin-10-olate

Más nevek

anhydrotetrodotoxin, 4-epitetrodotoxin, tetrodonic acid, TTX

Kémiai azonosítók

SMILES
O1[C@@H]4[C@@](O)([C@@H]3O[C@@]1(O)[C@@H](O)[C@]2(N\C(=N/[C@H](O)[C@H]23)N)[C@@H]4O)CO

InChI
1/C11H17N3O8/c12-8-13-6(17)2-4-9(19,1-15)5-3(16)10(2,14-8)7(18)11(20,21-4)22-5/h2-7,15-20H,1H2,(H3,12,13,14)/t2-,3-,4-,5+,6-,7+,9+,10-,11+/m1/s1

InChIKey

CFMYXEVWODSLAX-QOZOJKKESA-N

ChEMBL

507974

Kémiai és fizikai tulajdonságok

Kémiai képlet

C₁₁H₁₇O₈N₃

Moláris tömeg

319.268

Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tetrodotoxin (gyakori rövidítéssel TTX) egy erős neurotoxin. Neve a Gömbhalalakúak rendjének latin megfelelőjéből (Tetraodontiformes) ered. Ebbe a rendbe tartozik a gömbhal, a holdhal, a sünhalfélék és az íjhalfélék, ezenkívül számos faj termeli a toxint. Bár a tetrodotoxint ezekben a halakban fedezték fel először, sok más élőlény is képes előállítására (pl. kék gyűrűs polip, durva bőrű gőte, és holdcsiga). Tulajdonképpen bizonyos szimbiotikus baktériumok, mint a Pseudoalteromonas tetraodonis, Pseudomonas vagy a Vibrio is termeli.

A tetrodotoxin a feszültségfüggő nátrium-csatorna megkötésével gátolja az impulzus-kibocsátást az idegsejtmembránokban, ezzel blokkolva a nátriumionok (amelyek a sejtimpulzusok növekvő fázisában jelentős szerepűek) behatolását a sejtbe.

Tevékenységének, a nátrium-csatornák szelektív blokkolásának mechanizmusát minden bizonnyal 1964-ben mutatta ki Toshio Narahashi és John W. Moore professzor a Duke Egyetemen, Moore technikáját alkalmazva.

Forrásai a természetben

A tetrodotoxint egymástól nagyon eltérő állatfajokban izolálták, köztük a nyugati gőtében, a Taricha nemzetségből származó állatokban (amelyek esetében korábban még a "tarichatoxin" elnevezést használták), a gömbhalban, az Atelopus nembe tartozó varangyban, a kék gyűrűs polipok egyes fajaiban (itt "makulotoxin" néven), számos tengeri csillagban, némely vitorláshalban, laposférgekben, számos nyílféregben, szalagféregben és xantid rákban. A toxint, mint védelmi biotoxint hasznosítják az olyan állatok, amelyekre nagyobb ragadozók is vadásznak. 1964-ben lett kimutatva, hogy a tarichatoxin, a makulotoxin és a tetrodotoxin ugyanaz az anyag. A toxint a kék gyűrűs polipokon élősködő baktériumok termelik. A TTX-hez kapcsolódó leggyakoribb élőlények a Vibrio baktériumok, köztük a legközönségesebb a Vibrio alginolyticus.