Spironolakton

Spironolakton
IUPAC-név
7α-acetiltio-3-oxo-17α-pregn-4-én-21,17-karbolakton vagy (1′ S,2R,2′R,9′R,10′R,11′S,15′S)-9′-(acetilszulfanil)-2′,15′-dimetilspiro[oxolán-2,14′-tetraciklo[8.7.0.02,7.011,15]heptadekán]-6′-én-5,5′-dion
Más nevek	Aldactone Spirotone Spirolactone
Kémiai azonosítók
CAS-szám	52-01-7
PubChem	5833
ChemSpider	5628
DrugBank	APRD01234
ATC kód	C03DA01
SMILES CC(=O)SC1CC2=CC(=O) CCC2(C3C1C4CCC5(C4(CC3)C)CCC(=O)O5)C
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C24H32O4S
Moláris tömeg	416,574 g/mol
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus	máj
Biológiai felezési idő	10 perc
Kiválasztás	vizelet, epe
Terápiás előírások
Jogi státusz	POM (UK)
Terhességi kategória	C (US)
	B3 (AU)
Alkalmazás	orális

A spironolakton (INN: spironolactone) egy mineralokortikoidreceptor antagonista vizelethajtó gyógyszer (diuretikum), melyet vérnyomáscsökkentőként is alkalmaznak.

Gyógyszerhatás

A spironolakton farmakológiai antagonistája a mineralokortikoidreceptornak, így gátolja az aldoszteron-függő Na⁺-K⁺ pumpát a vese disztális tubulusaiban (PDR), azaz gátolja az aldoszteron víz- és Na⁺ visszatartó, valamint K⁺ kiválasztó hatását. Az aldoszteron-antagonista hatás nem csupán a Na⁺ és Cl^- kiválasztás növelésében és a K⁺ kiválasztás csökkenésében mutatkozik meg, hanem a vizeletbe történő H⁺ kiválasztás gátlásában is. A klorid kiválasztása csak kismértékben, a bikarbonáté jelentősen növekszik, ami a vizelet pH-értékének emelkedéséhez vezethet. A spironolakton nincs hatással a vese egyéb tubuláris transzport-mechanizmusaira, illetve nem gátolja a karboanhidrázt. Diuretikus hatásából következően a spironolakton vérnyomáscsökkentő hatással is rendelkezik. Emellett hatással van a myocardium és az érrendszer aldoszteron-függő reakcióira is. Mivel a spironolakton specifikus aldoszteron-antagonista, terápiásan felhasználható az elsődleges hiperaldoszteronizmus és következményei (krónikus szívelégtelenség, ödémák, magas vérnyomás, nephrotikus szindróma) kezelésére is. Mindezeken túl a spironolaktonnak antiandrogén hatásai is vannak (valószínűleg egyrészt a tesztoszteron-bioszintézisben kulcsszerepet játszó szteroid-17-monooxigenáz enzim gátlásával, másrészt dihidro-tesztoszteron citoplazmatikus receptorához való kompetitív kötődéssel, így a dihidro-tesztoszteron hatásának csökkentésével). A spironolaktonnal kapcsolatban megfigyelt mellékhatások egy része (pl. gynecomastia) ezen élettani hatásból következik.

Készítmények

• Spiron (Teva)
• Verospiron (Richter)

Források

• Orvosi lexikon. Főszerkesztő: Dr. Hollán Zsuzsa. Budapest: Akadémiai Kiadó. 1967. 1 kötet., 103–104. o. Aldacton címszó alatt  
• Dr. Otto – Albrecht Neumüller: Römpp vegyészeti lexikon. Budapest: Műszaki Könyvkiadó. 1984. 4 kötet., 253. o. ISBN 963-10-3269-8  
• Gyógyszerészi kémia. Szerkesztette: Fülöp Ferenc, Noszál Béla, Szász György, Takácsné Novák Krisztina. Budapest: Semmelweis Kiadó. 2010. 498–500. o. ISBN 978 963 9879 56 0